(4R,5S)-2-(3-butenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 923011-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-2-(3-butenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (4R,5S)-2-(But-3-en-1-yl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；(4R,5S)-2-but-3-enyl-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 923011-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JNTCFUDFRYFLLF-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-(3-butenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 碘 、 sodium disulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S,5S)-5-iodomethyl-1-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 、 (1R,2S,5R)-5-iodomethyl-1-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过亲电子诱导的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的2-（3-丁烯基）恶唑啉的亲电环合反应合成手性1,5-二取代的吡咯烷酮

  摘要：

  从（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱开始，以两步法制备相应的2-（3-丁烯基）恶唑啉的对映体。中间烯基酰胺与苯基硒基溴化物的环化反应提供了环状酰亚胺，而不是预期的吡咯烷酮。2-烯基恶唑啉与溴或碘的亲电诱导的环化反应生成了手性1,5-二取代的吡咯烷酮的非对映异构体混合物。顺式（1 R，2 S，5 R）-非对映异构体7与NaH的闭环生成四氢吡咯并[2,1 - b ]恶唑-5-酮衍生物图18是由（1R，2S）-去氧麻黄碱与乙酰丙酸的环缩合制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.006
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4R,5S)-2-(3-butenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亲电子诱导的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的2-（3-丁烯基）恶唑啉的亲电环合反应合成手性1,5-二取代的吡咯烷酮

  摘要：

  从（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱开始，以两步法制备相应的2-（3-丁烯基）恶唑啉的对映体。中间烯基酰胺与苯基硒基溴化物的环化反应提供了环状酰亚胺，而不是预期的吡咯烷酮。2-烯基恶唑啉与溴或碘的亲电诱导的环化反应生成了手性1,5-二取代的吡咯烷酮的非对映异构体混合物。顺式（1 R，2 S，5 R）-非对映异构体7与NaH的闭环生成四氢吡咯并[2,1 - b ]恶唑-5-酮衍生物图18是由（1R，2S）-去氧麻黄碱与乙酰丙酸的环缩合制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.006

文献信息

• Synthesis of chiral 1,5-disubstituted pyrrolidinones via electrophile-induced cyclization of 2-(3-butenyl)oxazolines derived from (1R,2S)- and (1S,2R)-norephedrine
  作者：Iván Kanizsai、Zsolt Szakonyi、Reijo Sillanpää、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.006

  日期：2006.11

  Starting from (1R,2S)- and (1S,2R)-norephedrine, enantiomers of the corresponding 2-(3-butenyl)oxazolines were prepared in a two-step process. The cyclization of the intermediate alkenylamides with phenylselenyl bromide afforded cyclic imidates instead of the expected pyrrolidinones. The electrophile-induced cyclizations of 2-alkenyloxazolines with bromine or iodine produced diastereomeric mixtures of

  从（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱开始，以两步法制备相应的2-（3-丁烯基）恶唑啉的对映体。中间烯基酰胺与苯基硒基溴化物的环化反应提供了环状酰亚胺，而不是预期的吡咯烷酮。2-烯基恶唑啉与溴或碘的亲电诱导的环化反应生成了手性1,5-二取代的吡咯烷酮的非对映异构体混合物。顺式（1 R，2 S，5 R）-非对映异构体7与NaH的闭环生成四氢吡咯并[2,1 - b ]恶唑-5-酮衍生物图18是由（1R，2S）-去氧麻黄碱与乙酰丙酸的环缩合制备的。