(吡啶-4-基亚甲基氨基)硫脲 | 1200-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (吡啶-4-基亚甲基氨基)硫脲
• 中文别名: 4-吡啶甲醛缩氨基硫脲
• 英文名称: isonicotinaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-formylpyridine thiosemicarbazone；[(Pyridin-4-ylmethylidene)amino]thiourea；(pyridin-4-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 1200-00-6
• 化学式: C₇H₈N₄S
• mdl: MFCD00023634
• 分子量: 180.233
• InChiKey: QTSJJDIDTYFLFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C (decomp)
• 沸点：
  346.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (吡啶-4-基亚甲基氨基)硫脲 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到2-氨基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 (吡啶-4-基亚甲基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Micovic; Mihailovic, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 970,974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, QSAR analysis and molecular modelling of new thiazol-benzimidazoles as EGFR inhibitors
  作者：Aladdin M. Srour、Nesreen S. Ahmed、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Salwa M. El-Hallouty

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115657

  日期：2020.9

  constitute several FDA-approved drugs for cancer treatment. In this work, a new set of 2-(2-(substituted) hydrazinyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thiazoles 4a-q were designed as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors and synthesized using concise synthetic methods. The new target compounds have been evaluated in vitro for their suppression activity against EGFR TK. Compounds 4n, 4h

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M
• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• 1H,13C,15N and19F NMR study of acetylation products of heterocyclic thiosemicarbazones
  作者：Lyudmila I. Larina、Valentina N. Elokhina、Tatyana I. Yaroshenko、Anatolii S. Nakhmanovich、Gennadii V. Dolgushin

  DOI：10.1002/mrc.2006

  日期：2007.8

  eryl)‐1,3,4‐thiadiazoles, and some of their salts were prepared and studied by multinuclear 1H, 13C, 15N, 19F and 2D NMR spectroscopy. The acetylation of thiosemicarbazones is accompanied by ring closure to form the corresponding 1,3,4‐thiadiazolines and 1,3,4‐thiadiazoles. 15N NMR spectroscopy is a unique method for the identification of thiadiazole pyridinium salts. Copyright © 2007 John Wiley &

  制备了新型 2-乙酰氨基-4-乙酰基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑啉、2-乙酰氨基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑及其部分盐并通过多核 1H、13C、15N、19F 和 2D 核磁共振波谱研究。缩氨基硫脲的乙酰化伴随着闭环形成相应的 1,3,4-噻二唑啉和 1,3,4-噻二唑。15N NMR 光谱是鉴定噻二唑吡啶鎓盐的独特方法。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。