N-叔丁氧羰基-2-萘胺 | 454713-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-2-萘胺
• 中文别名: N-Boc-2-萘胺
• 英文名称: tert-butyl naphthalen-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-Boc-2-naphthylamine；tert-butyl N-naphthalen-2-ylcarbamate
• CAS: 454713-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: AZFIXUGFEFRFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-萘胺 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-萘胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一类独特的经过还原活化的 Duocarmycin 和 CC-1065 类似物

  摘要：

  据报道，CBI-TMI 和 CBI-indole2 的 N-酰基 O-氨基苯酚衍生物是 Duocarmycin 和 CC-1065 类抗肿瘤剂的一类新的还原活化前药的原型成员。期望低氧肿瘤环境具有更高的还原能力，携带内在更高浓度的“还原性”亲核试剂（例如硫醇），能够激活此类衍生物（可调节的 NO 键裂解）并增加它们对前药治疗的敏感性。初步研究表明，前药在功能细胞试验中有效释放游离药物，细胞毒活性接近或匹配游离药物的活性，但仍保持基本稳定，对体外 DNA 烷基化条件无反应（<0.1-0.01% 游离药物释放）和pH 7.0 磷酸盐缓冲液，并在人血浆中表现出稳定的半衰期 (t1/2 = 3 h)。体内代表性 O-（酰氨基）前药的表征表明它们接近效力并超过游离药物本身（CBI-吲哚2）的功效，表明游离药物不仅能从无活性的前药中有效释放，而且它们提供了与体内受控或靶向释放相关的额外优势。

  DOI：

  10.1021/ja075398e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 2-萘甲酸 在 三乙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 反应 3.83h， 以99%的产率得到N-叔丁氧羰基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  具有大量抗癌活性的nitroCBI缺氧激活前药的优化合成

  摘要：

  描述了与天然产物杜卡霉素家族有关的缺氧激活的抗癌前药的优化合成方法。改进的10步合成将总收率从4.4％提高到40％以上，而仅需进行2次基于色谱的纯化。最重要的改进是在关键的氯磺酰化反应中优化了异构体的分布，并促进了从氢化三丁基锡介导的自由基反应中去除锡残留物。还报道了改进的两个侧链的制备。该新方法为获得足够的材料提供了实用途径，以支持先进的功效和毒理学评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.027

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Substituted benzoquinazolinones. Part 2: Synthesis of amino-, and sulfanyl-derivatives of benzo[f]- and benzo[h]quinazolinones
  作者：Monika Nowak、Zbigniew Malinowski、Emilia Fornal、Andrzej Jóźwiak、Ewa Parfieniuk、Gabriela Gajek、Renata Kontek

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.049

  日期：2015.12

  the presence of KOt-Bu, in 1,4-dioxane as a solvent, at 90–100 °C. The 8-bromobenzo[f]quinazolin-1(2H)-one 15 was synthesized via condensation of the ethyl or tert-butyl 2-amino-8-bromonaphthalene-1-carboxylate 6, 10 with formamide, followed by reaction with 3,4-dimethoxybenzyl bromide. However, the 6-bromobenzo[h]quinazolin-4(3H)-ones 19a, 19b were prepared from ethyl 4-bromo-1-[(tert-butoxycarbo

  氨基和benzoquinazolinones的硫烷基-衍生物16A - Ç，20A - Ç和21A - ç使用bromobenzoquinazolinones钯催化的Buchwald-Hartwig偶联反应制备下15，图19A，19B和1-取代的哌嗪或硫醇。Pd（OAc）2与XantPhos的组合被证明是最有效的方法，可在90-100°C的KO t -Bu存在下，在1,4-二恶烷中作为溶剂使用。 8溴苯并[ ˚F ]喹唑啉-1（2 ħ） -酮15经由乙基的缩合或合成叔丁基2-氨基-8-溴萘-1-甲酸叔丁酯6，10与甲酰胺中，然后用3反应，4-二甲氧基苄基溴。然而，由4-溴-1-[[（叔丁氧基羰基）氨基]萘-2-羧酸乙酯（17）制备6-溴苯并[ h ]喹唑啉-4（3H）-酮19a，19b。 化合物16a，20a，20c对HT29和HCT116细胞系的潜在细胞毒性的生物学筛选显示，化合物20a具有显着的抗癌活性。
• Nanoceria as an efficient and green catalyst for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions
  作者：Ajit P. Ingale、Dattatraya Ukale、Dnyaneshwar N. Garad、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1900256

  日期：——

  oxide mediated an efficient and green protocol has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions at ambient temperature. Various aliphatic, aromatic and heteroaromatic amines were protected using developed protocol and several functional groups such as alcohol, phenol and ester were well tolerated under these conditions. The rapid reaction

  摘要 已经描述了在环境中的无溶剂条件下用于胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的介导的纳米氧化铈的有效和绿色方案。使用开发的方案可以保护各种脂族，芳族和杂芳族胺，在这些条件下可以很好地耐受醇，酚和酯等几种官能团。快速的反应速率，温和的条件，非常好的官能团耐受性，优异的收率，无溶剂，易于回收的产品以及出色的催化剂可回收性是该方案的优势。这使该协议可行，经济且对环境无害。
• [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2011044394A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present application provides substituted purine derivatives and related compounds of the formulas shown. These com ounds are useful as inhibitors of HSP90, and hence in the treatment of related diseases. (Formulae) Z1-Z3, Xa-Xc, X2, X4, Y and R are as defined in the specification.

  本申请提供所示公式的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物作为HSP90抑制剂具有用途，因此可用于治疗相关疾病。（公式）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y和R的定义见说明书。
• Sulfated tungstate: A highly efficient, recyclable and ecofriendly catalyst for chemoselective <i>N</i>-tert butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions
  作者：Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat

  DOI：10.1080/00397911.2021.1942060

  日期：2021.8.18

  Abstract Sulfated tungstate catalyzed an efficient and ecofriendly protocol has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions at room temperature. The variety of functionalized aliphatic, aromatic and heteroaromatic amines efficiently undergoes the N-tert-butyloxycarbonylation under the developed protocol. The aminoalcohol, aminophenol

  摘要 硫酸化钨酸盐催化了一种高效且环保的方案，用于在室温下无溶剂条件下对胺进行化学选择性N-叔丁氧基羰基化。在开发的协议下，各种功能化的脂肪族、芳香族和杂芳香族胺有效地进行了N-叔丁氧基羰基化。氨基醇、氨基酚、氨基酯以及各种手性胺都经过化学选择性的N-优化反应条件下的Boc保护。该方案的优点是反应速度快、条件温和、官能团耐受性好、收率高、无溶剂、产品易回收、催化剂可回收性好。这使得该协议可行、经济且环境友好。