2-(3-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 2107-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (3-fluorobenzylidenehydrazinyl)thiocarboxamide；3-Fluorbenzaldehyd-thiosemicarbazon；m-Fluorbenzaldehyd-thiosemicarbazon；3-fluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone；1-[(3-fluorophenyl)methylene]thiosemicarbazide；2-[(3-Fluorophenyl)methylene]hydrazinecarbothioamide；[(3-fluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 2107-15-5
• 化学式: C₈H₈FN₃S
• mdl: MFCD00456945
• 分子量: 197.236
• InChiKey: HPLRKDWFIJZYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-氨基-5-(3-氟苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  香紫苏醇的天烷酰胺衍生物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  目的和目标植物病害是由真菌病原体引起的，导致许多农作物遭受严重的经济损失。而且，许多真菌对常用抗真菌剂的抵抗力不断增强，因此有必要发现和开发新的杀菌剂。因此，本研究的重点是合成新型骨架化合物以有效控制植物病害。材料与方法设计了一系列的十二烷酰胺衍生物，是通过胺与香紫苏醇制备的中间体香紫苏内酯的氨解反应合成的。使用1H NMR，13C NMR和HRMS（ESI）光谱数据确认了所有合成化合物的结构。通过使用菌丝体生长速率方法初步评估了它们的体外抗真菌活性，该方法对五种植物病原真菌：灰葡萄孢菌，格氏小球藻，交替链格孢，铜链格孢和禾谷镰刀菌。结果成功获得23种目标化合物，收率52-95％。化合物A2和A3对B. cinerea，G。cingulata和A. brasicae表现出良好的抑制作用，IC50值在3.18至10.48 µg / mL之间。这两种化合物对所有测试的植物病原真菌均具有比香紫苏

  DOI：

  10.2174/1386207321666180925164358
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑席夫碱衍生物的合成、抗菌和抗氧化评估与计算机模拟研究

  摘要：

  合成了一系列 19 种噻唑席夫碱衍生物2a-2s（方案 1）并通过光谱分析（IR、1 H NMR 和 HRMS）阐明。对它们对两种革兰氏阳性菌、两种革兰氏阴性菌和两种真菌菌株的抗菌活性的评估表明，与标准的环丙沙星和咪康唑在圆盘扩散技术中相比，某些化合物显示出中等的抗菌活性。 在 DPPH 自由基清除试验中， 与标准抗坏血酸 (IC 50 = 27.34 ± 1.86 µg/mL)相比，化合物2a显示出非常强的抗氧化功效 (IC 50 = 3.52 ± 0.86 µg/mL) 。化合物2j、2k和2m在该测定中也显示出显着的抗氧化活性。计算机分析预测合成的化合物遵循 Lipinski 的五法则和 Veber 法则，只有一个例外。这些化合物显示出良好的药物相似性和药物评分特性。分子对接研究预测合成的噻唑席夫碱衍生物在推定的受体结合位点是可以耐受的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131465

文献信息

• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• 2-(2-苄亚肼基)-5-酰基噻唑及其医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108047160B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑(2‑苄亚肼基)‑5‑酰基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氯甲基、二氯甲基或三氯甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基。
• Novel 4-Thiazolidinones as Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Gizem Çakır、İlkay Küçükgüzel、Rupa Guhamazumder、Esra Tatar、Dinesh Manvar、Amartya Basu、Bhargav A. Patel、Javairia Zia、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1002/ardp.201400247

  日期：2015.1

  In continuation of our efforts to develop new derivatives as hepatitis C virus (HCV) NS5B inhibitors, we synthesized novel 5‐arylidene‐4‐thiazolidinones. The novel compounds 29–42, together with their synthetic precursors 22–28, were tested for HCV NS5B inhibitory activity; 12 of these compounds displayed IC50 values between 25.3 and 54.1 µM. Compound 33, an arylidene derivative, was found to be the

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。
• Assessment of Thiosemicarbazone‐Containing Compounds as Potential Antileukemia Agents against P‐gp Overexpressing Drug Resistant K562/A02 Cells
  作者：Xiaoke Gu、Mingyu Guan、Chunyu Jiang、Qinghua Song、Xin Li、Nan Sun、Jing Chen、Jingying Qiu

  DOI：10.1002/cbdv.202000775

  日期：2021.2

  for leukemia. In this study, seventeen thiosemicarbazone-containing compounds were prepared and evaluated as potential anti-leukemia agents against drug resistant K562/A02 cell overexpressing P-gp. Among them, ( E )- N -hydroxy-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)hexanamide could significantly inhibit K562/A02 cells proliferation with an IC 50 value of 0.96 μM. Interestingly, ( E )-

  P-糖蛋白（P-gp）过度表达被认为是白血病多药耐药（MDR）和化疗失败的主要原因。在这项研究中，制备了 17 种含缩氨基硫脲的化合物，并将其评估为潜在的抗白血病药物，以对抗过度表达 P-gp 的耐药性 K562/A02 细胞。其中，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)己酰胺能显着抑制K562/A02细胞增殖，IC 50 值为0.96 μM。有趣的是，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)hexanamide 可以剂量依赖性地增加耐药 K562/A02 细胞的 ROS 水平，从而显示出潜在的附带敏感性（CS )-诱导作用和选择性杀死 K562/A02 细胞。此外，( E )- N-hydroxy-6-(2-(3-nitro
• 2-(2-苄亚肼基)噻唑-5-羧酸酯及其制备方法 与医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105777664B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了结构式Ⅰ所示的2‑(2‑苄亚肼基)噻唑‑5‑羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：C1～C2、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、三氟甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、羧基或烷氧羰基。