(S,S)-N-benzylreboxetine | 918657-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-benzylreboxetine
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2-[(S)-(2-ethoxyphenoxy)phenylmethy]morpholine；(2S,3S)-4-benzyl-2-[(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine；(S)-2-((S)-(2-ethoxyphenoxy)(phenyl)methyl)-4-benzylmorpholine；(2S)-4-benzyl-2-[(S)-(2-ethoxyphenoxy)-phenylmethyl]morpholine
• CAS: 918657-06-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: RXZLLZULJDRCRP-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-benzylreboxetine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到泼西汀
  参考文献：
  名称：

  WO2007/5935

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(4-benzylmorpholin-2-yl)phenylmethanol 在 potassium tert-butylate 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (S,S)-N-benzylreboxetine
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution-Based Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2-Benzoylmorpholinones and Its Use in Concise Stereoselective Synthesis of All Four Stereoisomers of the Antidepressant Reboxetine

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution-driven, asymmetric transfer hydrogenation reaction of 2-benzoylmorpholin-3-ones (4) proceeds efficiently to give the corresponding (2R,3S)- or (2S,3R)-2-(hydroxyphenylmethyl)morpholin-3-ones (6) with an excellent level of diastereo- and enantioselectivity and simultaneous control of two contiguous stereogenic centers in a single step. This process is employed to prepare all four stereoisomers of the antidepressant reboxetine.

  DOI：

  10.1021/jo401102d

文献信息

• Syntheses of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine via a Catalytic Stereospecific Rearrangement of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701554h

  日期：2008.1.1

  The formal total synthesis of (S,S)-reboxetine has been realized by two different approaches using a stereospecific rearrangement of β-amino alcohols catalyzed by (CF3CO)2O.

  （S，S）-reboxetine的正式全合成已经通过两种不同的方法得以实现，使用（CF 3 CO）2 O催化的β-氨基醇的立体有规重排。
• J. Org. Chem. 2008, 73, 707-710
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WO2007005935A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——