N¹-Acetyl-5-acetamidoindazole | 20263-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N¹-Acetyl-5-acetamidoindazole
• 英文别名: 5-acetamido-1-acetylindazole；N-(1-acetyl-1H-indazol-5-yl)acetamide；N-(1-acetylindazol-5-yl)acetamide
• CAS: 20263-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WYNAHWIDGKONGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-Acetyl-5-acetamidoindazole 在 Porcine Brain NADase(EC 3.2.2.5) ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Acetamido-2H-indazole adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  各种吲唑腺嘌呤二核苷酸的酶促合成及生化活性

  摘要：

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.309
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 五甲基二乙烯三胺 、 水 、 聚甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-Acetyl-5-acetamidoindazole
  参考文献：
  名称：

  在水介质中通过级联电子供体-受体复合物进行光燃料硝基还原

  摘要：

  EDA 复合物的光化学是从与生物分子的基态缔合开始的，该生物分子能够通过特定的基于自由基的机械途径引导化学合成来进行分子间电子转移。在此，我们利用单一供体和多个受体（ArNO 2 、ArNO 和 ArNHOH·甘氨酸加合物）之间的电荷转移相互作用，激活了 EDA 复合物光激发的创新级联模式，用于水介质中的硝基还原。三重态猝灭实验、紫外可见分光光度分析、核磁共振滴定和初步动力学研究验证了该机理的合理性和可行性。随着该级联系统在芳胺化合物和商业药物合成（61 个实例）中的成功应用，这些成就凸显了该方案的吸引力、有用性和有效性。

  DOI：

  10.1039/d4gc02602k

文献信息

• ENZYMIC SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME NOVEL INDAZOLE NUCLEOTIDES
  作者：Shuichi Tono-Oka、Isao Sekikawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1246/cl.1983.805

  日期：1983.6.5

  NADase-catalysed enzymic reaction was successfully applied to the synthesis of some novel β-indazole dinucleotides. Their structures were determined on the basis of UV- and 1H-NMR spectral data. Chemical properties thereof are also described.

  NADase催化的酶反应已成功应用于一些新型β-吲唑二核苷酸的合成。它们的结构是根据 UV 和 1H-NMR 光谱数据确定的。还描述了其化学性质。