5-acetamido-indazole | 95574-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-acetamido-indazole
• 英文别名: N-(1H-indazol-5-yl)acetamide
• CAS: 95574-27-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: XGVHKKOLBJMLLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-indazole 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-{1-[2-hydroxy-3-(4-phenoxyphenoxy)propyl]-1H-indazol-5-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-(5-Carboxyindazol-1-yl)propan-2-ones as dual inhibitors of cytosolic phospholipase A₂α and fatty acid amide hydrolase: bioisosteric replacement of the carboxylic acid moiety

  摘要：

  Indazole-5-carboxylic acids with 3-aryloxy-2-oxopropyl residues in position 1 were previously reported to be potent dual inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) and fatty acid amide hydrolase (FAAH). In continuation of our structure-activity studies on cPLA(2)alpha and FAAH inhibitors, a number of derivatives of these substances characterized by bioisosteric replacement of the carboxylic acid functionality by inverse amides, sulfonylamides, carbamates and ureas were prepared. The biological evaluation of the obtained compounds showed that the carboxylic acid functionality of the lead compounds is of special importance for a pronounced inhibition of cPLA(2)alpha and FAAH.

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1178246
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetamido-indazole
  参考文献：
  名称：

  各种吲唑腺嘌呤二核苷酸的酶促合成及生化活性

  摘要：

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.309

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• New Analgesics Synthetically Derived from the Paracetamol Metabolite <i>N</i>-(4-Hydroxyphenyl)-(5<i>Z</i>,8<i>Z</i>,11<i>Z</i>,14<i>Z</i>)-icosatetra-5,8,11,14-enamide
  作者：Christian Sinning、Bernhard Watzer、Ovidiu Coste、Rolf M. Nüsing、Ingo Ott、Alessia Ligresti、Vincenzo Di Marzo、Peter Imming

  DOI：10.1021/jm800807k

  日期：2008.12.25

  N-(4-hydroxyphenyl)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetra-5,8,11,14-enamide (AM404) is a metabolite of the well-known analgesic paracetamol. AM404 inhibits endocannabinoid cellular uptake, binds weakly to CB1 and CB2 cannabinoid receptors, and is formed by fatty acid amide hydrolase (FAAH) in vivo. We prepared three derivatives of this new (endo)cannabinoid using bioisosteric replacement (1), homology (2), and derivatization (3)

  N-（4-羟基苯基）-（5Z，8Z，11Z，14Z）-二十碳五，8,11,14-酰胺（AM404）是众所周知的止痛药扑热息痛的代谢产物。AM404抑制内源性大麻素的细胞摄取，与CB1和CB2大麻素受体弱结合，并由体内的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）形成。我们使用AM404中4-氨基苯酚部分的生物立体置换（1），同源性（2）和衍生化（3），制备了这种新的（内切）大麻素的三种衍生物，并针对CB1，CB2和FAAH进行了测试。我们发现对两种大麻素受体的亲和力等于或大于AM404。从C20到C2的酰基链缩短导致了三个新的扑热息痛类似物：N-（1H-吲唑-5-基）乙酰胺（5），N-（4-羟基苄基）乙酰胺（6）和N-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙酰胺（7）。同样，分别针对CB1，CB2、5、6和7进行了测试，和FAAH，没有明显的活动。但是，在全血测定中，5和7表现得像环氧合酶抑制剂。最后，在小鼠福尔马林测试中，5（50
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123937A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present teachings provide a compound represented by Strutural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are a pharmaceutical composition and method of use thereof.

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。
• [EN] INHIBITORS OF RHO ASSOCIATED PROTEIN KINASES (ROCK) AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES ASSOCIÉES À RHO (ROCK) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2013112722A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds and compositions having activity as inhibitors of Rho-associated proteinkinases (ROCKs), and methods of making and using the subject compounds are disclosed.

  具有抑制Rho相关蛋白激酶（ROCKs）活性的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法被披露。
• ENZYMIC SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME NOVEL INDAZOLE NUCLEOTIDES
  作者：Shuichi Tono-Oka、Isao Sekikawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1246/cl.1983.805

  日期：1983.6.5

  NADase-catalysed enzymic reaction was successfully applied to the synthesis of some novel β-indazole dinucleotides. Their structures were determined on the basis of UV- and 1H-NMR spectral data. Chemical properties thereof are also described.

  NADase催化的酶反应已成功应用于一些新型β-吲唑二核苷酸的合成。它们的结构是根据 UV 和 1H-NMR 光谱数据确定的。还描述了其化学性质。