(1S,3S)-2-((Z)-4-Acetoxy-but-2-enyl)-1-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 126366-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-2-((Z)-4-Acetoxy-but-2-enyl)-1-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S)-2-[(Z)-4-acetyloxybut-2-enyl]-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 126366-10-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: GBTTWLBPBWSMCO-XOUUWWQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-2-((Z)-4-Acetoxy-but-2-enyl)-1-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,6S,12bS)-12-(1-Ethoxy-ethyl)-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-13-oxo-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的总共N合成一-甲基- Δ 18 -isokoumidine，所述钩吻素子型吲哚生物碱的可能的前体

  摘要：

  描述了标题化合物3的新颖的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99271-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,3S)-2-((Z)-4-Acetoxy-but-2-enyl)-1-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的总共N合成一-甲基- Δ 18 -isokoumidine，所述钩吻素子型吲哚生物碱的可能的前体

  摘要：

  描述了标题化合物3的新颖的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99271-2

文献信息

• ZHUJIN, LIU;FENG, XU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3457-3460
  作者：ZHUJIN, LIU、FENG, XU

  DOI：——

  日期：——
• XU, FENG;LIU, ZHU-JIN, XUASYUEH SYUEHBAO, 49,(1991) N, S. 290-296
  作者：XU, FENG、LIU, ZHU-JIN

  DOI：——

  日期：——