(R)-2-(acetylamino)-3-{[10-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxycarbonyl)decyl]disulfanyl}propanoic acid | 1002347-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(acetylamino)-3-{[10-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxycarbonyl)decyl]disulfanyl}propanoic acid
• CAS: 1002347-85-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 476.615
• InChiKey: YMZJXJJMYIDFEV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoate 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(R)-2-(acetylamino)-3-{[10-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxycarbonyl)decyl]disulfanyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二硫键形成对半胱氨酸衍生物的功能化

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990853

文献信息

• The Organophosphorus Sulfenyl Bromides as Versatile Reagents for Cysteine Derivatives Functionalization by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Mateusz Szymelfejnik、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426500701735437

  日期：2008.1.14

  the synthesis of L-cysteine unsymmetrical disulfides under mild conditions with good to excellent yields. Described method is based on the straightforward preparation of the organophosphorus sulfenyl bromide readily available from bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinanyl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained for L-cysteine derivatives and thiols bearing neutral or acidic

  我们开发了一种在温和条件下合成 L-半胱氨酸不对称二硫化物的简便方法，收率良好。所述方法基于从双-(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦酰基)二硫化物容易获得的有机磷磺基溴的直接制备。对于带有中性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称的二硫化物。