3,4-bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopentadienone | 38268-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopentadienone
• 英文别名: 3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone；3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one；3,4-Bis-(4-brom-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopentadienon；2,5-Diphenyl-3,4-di(4-bromophenyl)cyclopentadienone
• CAS: 38268-11-0
• 化学式: C₂₉H₁₈Br₂O
• 分子量: 542.269
• InChiKey: RKOFTAKXMIWIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopentadienone 在 ammonium acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到2,3,7,8-tetrakis(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-1,9,10-triphenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of heptaaryldipyrromethenes from tetraarylcyclopentadienones and ammonium acetate and their extension to the corresponding BODIPYs

  摘要：

  七芳基二吡咯甲烯类化合物可通过一步串联反应高效制备，由乙酸铵和四芳基环戊二烯酮为原料，并能转化为对环境酸度具有荧光响应的七芳基硼二吡咯亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26509e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  基于纳米石墨烯单元的大型π扩展碳纳米环：自下而上的合成，光物理性质以及与富勒烯C70的选择性络合

  摘要：

  本文我们报告的有机铂介导的自底向上的合成，表征，以及基于纳米石墨烯六一种新颖的大π扩展碳纳米环的性质围建筑物单元-hexabenzocoronene（HBC）。这种管状结构可以看作是环对亚苯基支架纵向延伸以形成大的π延伸碳纳米管（CNT）片段的例子。一个tetramesityl HBC（[4] CHBC）的环状四聚用-2,11- diborylated六反应合成围-hexabenzocoronene用铂复合物，随后还原消除。通过物理表征进一步证实了该管状分子的结构。理论计算表明，该纳米环的应变能高达49.18 kcal mol。-1。还研究了[4] CHBC和C 70之间的选择性超分子宿主-客体相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201608963
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 3,4-bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopentadienone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  A new tetraarylcyclopentadienone based low molecular weight gelator: synthesis, self-assembly properties and anion recognition

  摘要：

  一类带有3-羟基-1-丙炔基取代基的四芳基环戊二烯酮新类化合物已被合成。其中一种，3,4-双(4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基)-2,5-二苯基环戊-2,4-二烯酮，在多种有机溶剂中表现出对热和超声刺激的显著聚集特性，并代表着首个基于四芳基环戊二烯酮的低分子量有机凝胶剂。乙炔基上的羟基二甲基团被证明是凝胶化过程的关键。1H NMR分析和FT-IR光谱显示，凝胶剂与溶剂之间的分子间π–π和氢键相互作用是超分子组装的主要驱动力。扫描电镜图像显示干燥凝胶具有三维纤维网络结构的典型凝胶形态。荧光和紫外/可见吸收研究为进一步定义凝胶化状态下的分子堆积模型提供了更多信息。此外，所得凝胶对氟化物阴离子表现出选择性响应。

  DOI：

  10.1039/c2nj40073a

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• Thermal oxidation of tetracyclones (2,3,4,5-tetraarylcyclopentadienones)
  作者：Thies Thiemann、Jesus Iniesta、David J. Walton

  DOI：10.3184/030823408x310792

  日期：2008.3

  Tetracyclones are transformed to a mixture of diacylstilbenes and α-pyrones, when they are heated in diphenylether saturated with oxygen.

  当四旋风在氧饱和的二苯醚中加热时，它们会转化为二酰基二苯乙烯和 α-吡喃酮的混合物。
• Highly Branched Dendrimers
  申请人：Burn Paul Leslie

  公开号：US20080211391A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A dendrimer of formula (I): [DENDRON 1 ] x -CORE-[B-[X] b ] a (I) wherein: CORE is a metal ion or a group containing a metal ion, or is a non-polymeric organic group; B is a phenyl ring; a is an integer of from 1 to 8; b is an integer of from 3 to 5; x is zero or an integer of from 1 to 7; each X is an aryl or heteroaryl ring, or is an at least partially conjugated dendritic molecular structure; each DENDRON 1 is an at least partially conjugated dendritic molecular structure; and wherein the dendrimer further comprises one or more surface groups; with the proviso that where CORE is a non-metallic core, then X is an at least partially conjugated dendritic molecular structure comprising at least one linking group.

  公式(I)的树状聚合物：[DENDRON1]x-CORE-[B-[X]b]a(I)其中：CORE是金属离子或含金属离子的基团，或是非聚合物有机基团；B是苯环；a是1到8之间的整数；b是3到5之间的整数；x是零或1到7之间的整数；每个X是芳香族或杂环芳香族环，或至少部分共轭的树状分子结构；每个DENDRON1是至少部分共轭的树状分子结构；其中树状聚合物还包括一个或多个表面基团；但若CORE是非金属核心，则X是至少包含一个连接基团的至少部分共轭的树状分子结构。
• Peptide-functionalized polyphenylene dendrimers
  作者：Andreas Herrmann、Gueorgui Mihov、Guido W.M Vandermeulen、Harm-Anton Klok、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00461-7

  日期：2003.5

  the synthesis of polyphenylene dendrimers that are functionalized with up to 16 lysine residues or substituted with short peptide sequences composed of 5 lysine or glutamic acid repeats and a C- or N-terminal cysteine residue. Polyphenylene dendrimers were prepared via a sequence of Diels–Alder cycloaddition and deprotection reactions from cyclopentadienone building blocks. Single amino acids could

  该贡献描述了聚苯撑树状聚合物的合成，所述聚苯撑树状聚合物被多达16个赖氨酸残基官能化或被由5个赖氨酸或谷氨酸重复序列和C-或N-末端半胱氨酸残基组成的短肽序列取代。通过一系列Diels-Alder环加成反应和环戊二烯酮结构单元的脱保护反应来制备聚苯树枝状聚合物。通过在最后的Diels-Alder加成反应中使用氨基酸取代的环戊二烯酮，可以将单个氨基酸引入树枝状聚合物的外围。或者，通过化学选择反应连接肽序列，该化学选择反应涉及将寡肽的半胱氨酸残基的巯基加至存在于树状聚合物表面上的马来酰亚胺部分。
• Synthesis of Alkyl-Substituted Tribenzopentaphenes as Versatile Polycondensed Aromatic Hydrocarbon π-π Stacking Building Blocks
  作者：Titus Jenny、Bassam Alameddine、Sofia Caba、Mauro Schindler

  DOI：10.1055/s-0031-1291010

  日期：2012.6

  Abstract We show the versatile synthesis of four tribenzopentaphene derivatives bearing alkyl side chains at three different positions. Substitutions on two of these positions led to subtle intensity changes at the lines of the blue emission, whereas alkylation in the bay region led to dimerization of the pentaphene derivative, resulting in a distortion of the chromophore geometry and an emission shift

  摘要 我们展示了在三个不同位置带有烷基侧链的四个三苯并五苯衍生物的通用合成方法。在这些位置中的两个位置上的取代导致蓝色发射线处的强度发生细微变化，而在海湾区域中的烷基化导致五苯芬衍生物二聚化，从而导致生色团几何结构变形并发射到绿色。 我们展示了在三个不同位置带有烷基侧链的四个三苯并五苯衍生物的通用合成方法。在这些位置中的两个位置上的取代导致蓝色发射线处的强度发生细微变化，而在海湾区域中的烷基化导致五苯芬衍生物二聚化，从而导致生色团几何结构变形并发射到绿色。