7-(2-hydroxyethylthio)xanthone-2-carboxylic acid | 75191-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(2-hydroxyethylthio)xanthone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(2-Hydroxyethylsulfanyl)-9-oxoxanthene-2-carboxylic acid
• CAS: 75191-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅S
• 分子量: 316.334
• InChiKey: UHSWRFVJPFEERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxyethylthio)xanthone-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-((2-Methoxyethyl)sulfinyl)-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氨磺酰基黄酮-2-羧酸的合成及其醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列在7位被氨磺酰基和其他基团取代的x吨酮-2-羧酸，并在体外测定了对从兔晶状体分离的醛糖还原酶的抑制作用。在10（-6）M的浓度下，N-甲基-N-（2-羟乙基）氨磺酰基衍生物14产生了83％的醛糖还原酶抑制作用。讨论了此类活动的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00185a027
• 作为产物：
  描述：

  7-mercaptoxanthone-2-carboxylic acid 、 2-溴乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到7-(2-hydroxyethylthio)xanthone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氨磺酰基黄酮-2-羧酸的合成及其醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列在7位被氨磺酰基和其他基团取代的x吨酮-2-羧酸，并在体外测定了对从兔晶状体分离的醛糖还原酶的抑制作用。在10（-6）M的浓度下，N-甲基-N-（2-羟乙基）氨磺酰基衍生物14产生了83％的醛糖还原酶抑制作用。讨论了此类活动的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00185a027

文献信息

• Compositions for and a method of preventing diabetic complications
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04232040A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Compositions containing and methods of employing as the essential ingredients substituted xanthone carboxylic acid compounds which are useful in the prevention of complications of diabetes. Methods for preparing these compounds and the compositions and intermediates therein are also disclosed.

  本发明涉及含有和使用取代黄酮羧酸化合物作为主要成分的组合物，该组合物有助于预防糖尿病并发症。本发明还公开了制备这些化合物、组合物和其中间体的方法。
• US4232040A
  申请人：——

  公开号：US4232040A

  公开（公告）日：1980-11-04
• US4250097A
  申请人：——

  公开号：US4250097A

  公开（公告）日：1981-02-10
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of 7-sulfamoylxanthone-2-carboxylic acids
  作者：Jurg R. Pfister、Walter E. Wymann、Janette M. Mahoney、L. David Waterbury

  DOI：10.1021/jm00185a027

  日期：1980.11

  xanthone-2-carboxylic acids substituted in the 7 position with sulfamoyl and other groups was synthesized and assayed in vitro for inhibition of aldose reductase isolated from rabbit lenses. At a concentration of 10(-6) M, the N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)sulfamoyl derivative 14 produced an 83% inhibition of aldose reductase. The structural requirements for this type of activity are discussed.

  合成了一系列在7位被氨磺酰基和其他基团取代的x吨酮-2-羧酸，并在体外测定了对从兔晶状体分离的醛糖还原酶的抑制作用。在10（-6）M的浓度下，N-甲基-N-（2-羟乙基）氨磺酰基衍生物14产生了83％的醛糖还原酶抑制作用。讨论了此类活动的结构要求。