NBD胆固醇 | 78949-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: NBD胆固醇
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]propan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: (22-(N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)-23,24-bisnor-5-cholen-3β-ol)；22-(N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)-23,24-bisnor-5-cholen-3β-ol；22-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-23,24-bisnor-5-cholen-3β-ol；22-NBD-cholesterol；22-nbd cholesterol；NBD-cholesterol；Pregn-5-en-3-ol, 20-methyl-21-((7-nitro-4-benzofurazanyl)amino)-, (3beta,20S)-
• CAS: 78949-95-8
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₄
• 分子量: 494.634
• InChiKey: DLWLXTLRGQWGPC-XIWKFBMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NBD胆固醇 在 cholesterol dehydrogenase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium cholate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 22-NBD-cholest-4-en-3-one 、 22-NBD-cholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  22-NBD-胆固醇作为胆固醇转换氧化还原酶的新型荧光底物。

  摘要：

  对接模拟和实验数据表明，22-（N-（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮唑-4-基）氨基）-23,24-双去甲-5-胆碱-3β-醇（22- NBD-胆固醇）（一种常见的荧光固醇类似物）结合到牛细胞色素P450scc和微生物胆固醇脱氢酶（CHDHs）的活性位点，然后通过这些酶进行区域特异性氧化。建立了P450scc依赖性系统，以实现对22-NBD-胆固醇的N-去烷基化活性，从而形成7-硝基苯[c] [1,2,5]恶二唑-4-胺（NBD-NH（2）），占主导地位的荧光产品。根据羟胺或胆固醇氧化酶衍生的探针的LC-MS数据，将孕烯醇酮和20-甲酰基-pregn-5-en-3β-ol推导为NBD-NH（2）的甾体副产物，表明其复杂性反应的特征。CHDH介导的22-NBD-胆固醇转化的产物定义为类固醇的3-oxo-4-en和3-oxo-5-en衍生物。此外，还发现22-NBD-胆固醇与致病性细菌铜绿

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2012.09.035

文献信息

• 7-酮基胆甾醇-9-羧基壬烷及其荧光标记物的 合成方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN105859815B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明涉及一种7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷及其荧光标记物的合成方法。本发明以胆固醇和壬二酸为原料，以1,3‑二环已基碳化二亚胺和4‑二甲氨基吡啶作为合成反应的催化剂，二氯甲烷作为溶剂，建立氧化体系并通过建立脂缩反应等最终得到7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷。本发明提供了一种操作简便、原料易得，杂质含量少、生产成本低的7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷的合成方法，以及提供一种引入NBD‑荧光基团的7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷的合成方法，在保证其基本骨架结构的基础上引入NBD‑荧光基团，最终合成NBD‑oxLig‑1，使7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷(oxLig‑1)可自发荧光，为其在细胞生物学中的示踪应用。