4-isothiocyanato-N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)benzenesulfonamide | 1148108-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanato-N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-isocyanato-N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1148108-84-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃S₃
• mdl: MFCD16618484
• 分子量: 328.397
• InChiKey: VBINOTNIVPBALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)benzenesulfonamide 、 Ethyl 4-acetyl-2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到ethyl 4-acetyl-2-(3-(4-(N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl)thioureido)-5-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑和噻吩并嘧啶衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  新型氨基硫脲衍生物是通过异硫氰基磺酰胺与水合肼的肼解制备的。它被用作合成一些新型吡唑并磺胺苯唑、酞嗪、硫脲和 1,2,4-三唑苯磺酰胺衍生物的原料。异硫氰酸根合磺酰胺与硫基乙酸环化以提供新型 2-硫代噻唑烷衍生物。用噻吩衍生物的各种 O-氨基酯处理对位取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯衍生物，产生噻吩羧酸二甲酯、噻吩羧酸甲酯和噻吩并嘧啶衍生物。对一种细胞系评估了一些合成化合物。化合物 3、9、15a、15b 和 18 对 MCF7（乳房）人类细胞表现出显着的抗肿瘤活性。补充材料可用于本文。

  DOI：

  10.1080/10426500902758410
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 磺胺美曲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-isothiocyanato-N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,5-噻二唑衍生物的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一些新型硫脲、1,2,4-三唑、喹唑啉、噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻唑烷衍生物以评价其抗肿瘤活性。化合物 (3f) 的活性几乎与参考药物一样，（多柔比星）与阳性对照一样。

  DOI：

  10.1080/10426500801967815

文献信息

• Synthesis of Thiazolidine and Thiophene Derivatives for Evaluation as Anticancer Agents
  作者：M. S. A. El-Gaby、Z. H. Ismail、S. M. Abdel-Gawad、H. M. Aly、M. M. Ghorab

  DOI：10.1080/10426500802561096

  日期：2009.10.13

  The non-isolated adducts (3a,b) were used as key intermediates to synthesize some novel thiazolidine and thiophene derivatives. Compound (4) exhibited a remarkable antitumor activity against EAC cells compared with the Doxorubicin as a positive control.
• Antitumor Activity of Some Novel 1,2,5-Thiadiazole Derivatives
  作者：Z. H. Ismail、M. M. Ghorab、E. M. A. Mohamed、H. M. Aly、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1080/10426500801967815

  日期：2008.9.15

  Some novel thiourea,1,2,4-triazole, quinazoline, thieno[2,3-d]pyrimi-dine, and thiazolidine derivatives were synthesized to evaluate their antitumor activity. Compound (3f) is nearly as active as reference drug, (Doxorubicin) as positive control.

  合成了一些新型硫脲、1,2,4-三唑、喹唑啉、噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻唑烷衍生物以评价其抗肿瘤活性。化合物 (3f) 的活性几乎与参考药物一样，（多柔比星）与阳性对照一样。
• Synthesis and Antitumor Activity of Some Novel Pyrazole and Thienopyrimidine Derivatives
  作者：Hala M. Aly

  DOI：10.1080/10426500902758410

  日期：2009.12.29

  The novel thiosemicarbazide derivative was prepared by hydrazinolysis of isothiocyanatosulfonamide with hydrazine hydrate. It was used as a starting material for the synthesis of some novel pyrazolosulphaphenazole, phthalazine, thiourea, and 1,2,4-triazolbenzenesulfonamide derivatives. Isothiocyanato sulfonamide was cyclized with sulfanyl acetic acid to furnish the novel 2-thioxothiazolidine derivative

  新型氨基硫脲衍生物是通过异硫氰基磺酰胺与水合肼的肼解制备的。它被用作合成一些新型吡唑并磺胺苯唑、酞嗪、硫脲和 1,2,4-三唑苯磺酰胺衍生物的原料。异硫氰酸根合磺酰胺与硫基乙酸环化以提供新型 2-硫代噻唑烷衍生物。用噻吩衍生物的各种 O-氨基酯处理对位取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯衍生物，产生噻吩羧酸二甲酯、噻吩羧酸甲酯和噻吩并嘧啶衍生物。对一种细胞系评估了一些合成化合物。化合物 3、9、15a、15b 和 18 对 MCF7（乳房）人类细胞表现出显着的抗肿瘤活性。补充材料可用于本文。