7-乙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶 | 53944-31-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-乙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 普拉洛芬杂质
• 英文名称: 7-ethyl-5H-[1]-benzopyrano [2,3-b] pyridin-5-one
• 英文别名: 7-ethyl-5-oxo-5H-[1]benzopyran[2,3-b]pyridine；7-Ethyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one；7-ethylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 53944-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QJEREWAEAHLFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 - 96°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 钾硼氢 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 泊米布洛芬
  参考文献：
  名称：

  普拉洛芬的合成方法

  摘要：

  普拉洛芬的合成方法，保护了一种化合物结构，可用于制备普拉洛芬，同时本发明保护了一种普拉洛芬的制备方法。更为具体的，本发明以2‑氯烟酸和对乙基苯酚为原料，经亲核取代、关环、卤代、羰基还原、羟基消除、格氏反应、CO2插羰反应得到普拉洛芬。

  公开号：

  CN103864804B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-乙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  普拉洛芬的合成方法

  摘要：

  普拉洛芬的合成方法，保护了一种化合物结构，可用于制备普拉洛芬，同时本发明保护了一种普拉洛芬的制备方法。更为具体的，本发明以2‑氯烟酸和对乙基苯酚为原料，经亲核取代、关环、卤代、羰基还原、羟基消除、格氏反应、CO2插羰反应得到普拉洛芬。

  公开号：

  CN103864804B

文献信息

• 一种(RS)-2-(10-氢-9-噁-1-氮杂蒽-6-基)丙 酸降解杂质的合成方法
  申请人：武汉先路医药科技有限公司

  公开号：CN103073555B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及有机化合物的合成技术领域，具体公开了一种(RS)-2-(10-氢-9-噁-1-氮杂蒽-6-基)丙酸降解杂质7-乙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶的合成方法。该方法以对乙基苯酚、2-氯烟酸等为原料，经Williamson、环合等反应，制备得到7-乙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶。本发明合成路线短，原料简单易得，且反应条件温和，无需高温、高压或者特殊催化剂；操作简单，收率高，质量稳定，适合大批量生产。
• Benzopyrano and benzothiopyrano [2,3-6] pyridines
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US03931199A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Heterocyclic compounds of the formula: ##SPC1## Wherein A is a carbonyl group, a methylene group or an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms; B is an oxygen atom, a sulfur atom or --N(R')-- (wherein R' is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms); each of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group which may be substituted by a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; X is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms or OM (wherein M is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a metal atom or NH.sub.4); and ring P represents a pyridine ring, are useful as anti-allergic agents.

  式为：##SPC1##的杂环化合物，其中A是一个羰基基团，一个亚甲基基团或一个具有2至4个碳原子的烷基亚甲基基团; B是氧原子，硫原子或--N（R'）-（其中R'是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团）; R1和R2中的每一个都是氢原子，卤素原子，具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基团或苯基，其可以被卤素原子，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有1至4个碳原子的烷氧基团取代; X是具有1至4个碳原子的烷基基团，具有3至6个碳原子的环烷基基团或OM（其中M是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基基团，金属原子或NH4）; 环P代表吡啶环，可用作抗过敏剂。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PRANOPROFEN AND COMPOSITION CONTAINING PRANOPROFEN AND IMPURITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRANOPROFÈNE ET COMPOSITION CONTENANT DU PRANOPROFÈNE ET DES IMPURETÉS<br/>[ZH] 制备普拉洛芬的方法、包含普拉洛芬和杂质的组合物
  申请人：SHENYANG XINGQI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022267945A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明属于医药领域，涉及一种制备普拉洛芬的方法。本发明还涉及包含普拉洛芬和杂质的组合物、质控方法，以及合成普拉洛芬的中间体化合物及其制备方法。本发明的方法克服了现有技术的不足，缩短合成路线、降低工艺条件、精简工艺操作、提高劳动安全、更适用于工业化生产、对环境更友好、收率更高。
• Ishiguro, Toshihiro; Ukawa, Kiyoshi; Sugihara, Hirosada, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 733 - 740
  作者：Ishiguro, Toshihiro、Ukawa, Kiyoshi、Sugihara, Hirosada、Nohara, Akira

  DOI：——

  日期：——
• ISHIGURO TOSHIHIRO; UKAWA KIYOSHI; SUGIHARA HIROSADA; NOHARA AKIRA, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 5, 733-740
  作者：ISHIGURO TOSHIHIRO、 UKAWA KIYOSHI、 SUGIHARA HIROSADA、 NOHARA AKIRA

  DOI：——

  日期：——