bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methane | 889676-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 889676-15-7
• 化学式: C₂₅H₃₄B₂O₄
• 分子量: 420.165
• InChiKey: RRBRVHNKANCULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  519.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methane 、 1-bromo-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于甲烷-ylene二酰亚胺的小分子受体，用于高效非富勒烯有机太阳能电池†

  摘要：

  我们报道了基于二苯甲烷，三苯甲烷和四苯甲烷核的per二酰亚胺（PDI）小分子，分别命名为PM-PDI 2，PM-PDI 3和PM-PDI 4。PM-PDI 3和PM-PDI 4的OSC性能相当。的PM-PDI 3与基于设备PDBT-T1作为施主具有高的开路电压（沿达到7.58％最高功率转换效率（PCE）V OC为0.98V，短路电流密度）（Ĵ SC）为11.02 mA cm -2高填充因子（FF）为69.9％，相对于基于PM-PDI 2的控制设备（3.26％），PCE提升了1.32倍。基于PM-PDI 3的设备的高光伏性能可归因于其相对较高的LUMO能级，与聚合物供体材料PDBT-T1互补的吸收光谱，相对良好的形貌以及改进的激子离解和电荷收集效率。7.58％的PCE是苯基甲烷作为核心非富勒烯有机太阳能电池的最高效率之一。总的来说，这项工作提供了一种增强非富勒烯受体性能的新方法。

  DOI：

  10.1039/c9tc03457a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.47h， 生成 bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  基于甲烷-ylene二酰亚胺的小分子受体，用于高效非富勒烯有机太阳能电池†

  摘要：

  我们报道了基于二苯甲烷，三苯甲烷和四苯甲烷核的per二酰亚胺（PDI）小分子，分别命名为PM-PDI 2，PM-PDI 3和PM-PDI 4。PM-PDI 3和PM-PDI 4的OSC性能相当。的PM-PDI 3与基于设备PDBT-T1作为施主具有高的开路电压（沿达到7.58％最高功率转换效率（PCE）V OC为0.98V，短路电流密度）（Ĵ SC）为11.02 mA cm -2高填充因子（FF）为69.9％，相对于基于PM-PDI 2的控制设备（3.26％），PCE提升了1.32倍。基于PM-PDI 3的设备的高光伏性能可归因于其相对较高的LUMO能级，与聚合物供体材料PDBT-T1互补的吸收光谱，相对良好的形貌以及改进的激子离解和电荷收集效率。7.58％的PCE是苯基甲烷作为核心非富勒烯有机太阳能电池的最高效率之一。总的来说，这项工作提供了一种增强非富勒烯受体性能的新方法。

  DOI：

  10.1039/c9tc03457a

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Iron-Catalysed Borylation of Arenediazonium Salts to Give Access to Arylboron Derivatives<i>via</i>Aryl(amino)boranes at Room Temperature
  作者：Ludovic D. Marciasini、Nicolas Richy、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1002/adsc.201200942

  日期：2013.4.15

  Complementary to previously described Miyaura borylation methods, a new access to boron derivatives via aryl(amino)boranes is described. Direct coupling between aryldiazonium salts and diisopropylaminoborane is catalysed by 0.1% ferrocene leading to the formation of a carbon‐boron bond. The obtained aryl(amino)boranes could eventually then be transformed into boronic acids, boronates or borates.

  作为对前述Miyaura硼化方法的补充，描述了通过芳基（氨基）硼烷获得硼衍生物的新途径。0.1％的二茂铁催化芳基重氮盐与二异丙基氨基硼烷之间的直接偶合，导致形成碳硼键。然后最终可以将获得的芳基（氨基）硼烷转化为硼酸，硼酸酯或硼酸酯。
• Borylation using group IV metallocene under mild conditions
  作者：Ludovic D. Marciasini、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.080

  日期：2014.3

  A borylation reaction of aromatic diazonium salts has been optimized using titanocene and zirconocene derivatives as catalysts. The reaction employs diisopropylaminoborane as a borylating agent and proceeds smoothly at room temperature to provide arylboronates after methanolysis and transesterification with pinacol. The reaction mechanism has been found to proceed via a radical pathway.

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。
• Through-space π-delocalization in a conjugated macrocycle consisting of [2.2]paracyclophane
  作者：Yayu Wu、Guilin Zhuang、Shengsheng Cui、Yu Zhou、Jinyi Wang、Qiang Huang、Pingwu Du

  DOI：10.1039/c9cc06492c

  日期：——

  Herein, we report the synthesis and characterization of a [2.2]paracyclophane-containing macrocycle (PCMC) as a new through-space conjugated macrocycle using only benzene groups as the skeleton. For comparison, a diphenylmethane-containing nanohoop macrocycle (DCMC) with a non-conjugated linker was also synthesized. Their structures were confirmed by NMR and HR-MS, and their photophysical properties

  在本文中，我们报告了仅使用苯基作为骨架的[2.2]含对环环烷的大环化合物（PCMC）的合成和表征，它是一种新的通过空间共轭的大环化合物。为了进行比较，还合成了具有非共轭接头的含二苯基甲烷的纳米环大环（DCMC）。通过NMR和HR-MS证实了它们的结构，并通过紫外可见和荧光光谱结合理论计算研究了它们的光物理性质。PCMC的应变能估计高达72.58 kcal mol-1。
• [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING ARYLBORANES BY ARYLATION OF ORGANOBORON COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ARYLBORANES PAR ARYLATION DE COMPOSÉS ORGANOBORÉS
  申请人：UNIV BORDEAUX 1

  公开号：WO2014009169A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to a new process for the preparation of an arylborane compound, by arylation of a B-H bond, which comprises a step (1) of contacting an arenediazonium salt or a heteroarenediazonium salt with an organoboron compound containing at least one B-H bond, in a reaction medium containing a solvent, in the absence of base, in the absence or in the presence of an activating agent, for the preparation of an arylborane compound, and a possible step (2) of recovery and purification of said arylborane compound obtained at the step (1), said arylborane being in particular an aminoarylborane, and a possible step (3) of refunctionalisation of said arylborane obtained at step (1) or (2) for the preparation of aryl boronic derivatives or arylborates.

  本发明涉及一种制备芳基硼烷化合物的新工艺，通过芳基硼-氢键的芳基化，包括以下步骤：(1)将芳基重氮盐或杂环芳基重氮盐与至少含有一个硼-氢键的有机硼化合物在反应介质中接触，所述反应介质包含溶剂，在无碱的情况下，在缺乏或存在活化剂的情况下，用于制备芳基硼烷化合物，并可能进行(2)步骤以回收和纯化在步骤(1)中得到的所述芳基硼烷化合物，所述芳基硼烷化合物特别是氨基芳基硼烷，以及可能进行(3)步骤对在步骤(1)或(2)中得到的所述芳基硼烷进行重官能化，用于制备芳基硼酸衍生物或芳基硼酸酯。