17-羟基辣椒素 | 69173-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 17-羟基辣椒素
• 英文名称: ω-hydroxycapsaicin
• 英文别名: 17-hydroxycapsaicin；9-Hydroxycapsaicin；17-Hydroxy Capsaicin；(E)-9-hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide
• CAS: 69173-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: OCVIWAFGWPJVGZ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17-羟基辣椒素
  参考文献：
  名称：

  三种辣椒素脂肪族代谢物的实用合成：16-羟基辣椒素、17-羟基辣椒素和 16,17-脱氢辣椒素

  摘要：

  摘要 报道了 16-羟基辣椒素、17-羟基辣椒素和 16,17-脱氢辣椒素（辣椒素的主要脂肪族代谢物）的首次直接合成。hept-6-enoic 酸与香草胺盐酸盐的酰胺化，然后使用 2-methylbut-3-en-2-ol 作为合作伙伴进行烯烃复分解，以 56.1% 的总收率和出色的E-选择性提供 16-羟基辣椒素。庚-6-烯酸甲酯与 but-3-en-2-one 的E-选择性烯烃复分解生成 α,β-不饱和酮化合物，该化合物与 Ph 3 P + MeBr -发生 Wittig 反应, 提供相应的 1,3-二烯衍生物。通过水解脱甲基和硼氢化-氧化引入羟基后，该二烯可进一步转化为16,17-脱氢辣椒素和17-羟基辣椒素，总产率分别为35.6%和7.8%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2195113

文献信息

• Metabolism of capsaicinoids: Evidence for aliphatic hydroxylation and its pharmacological implications
  作者：Young-Joon Surh、Seung Ho Ahn、Kee-Cheon Kim、Jeong-Bae Park、Yeo Won Sohn、Sang Sup Lee

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00091-7

  日期：1995.3

  indicated by prolongation of pentobarbital sleeping time in rats. Such inhibition of drug metabolism was not observed with omega-hydroxycapsaicin. These findings suggest that metabolism of capsaicinoids via hydroxylation of their side chains plays an important role in the detoxification of these pharmacologically active substances.

  研究了辣椒的主要辛辣和药理活性成分辣椒素的新的代谢氧化途径（N-[（4-羟基-3-甲氧基苯基）-甲基] -8-甲基-（E）-6-壬烯酰胺）。 。辣椒素与苯巴比妥诱导的大鼠肝脏线粒体上清液（富含NADPH生成系统）一起孵育后，会生成N-（4,5-二羟基-3-甲氧基苄基）-（E）-6-壬烯酰胺和更具极性的代谢产物。后者的代谢物在光谱和色谱上与真实的ω-羟基辣椒素相同。还通过胃插管在给予辣椒素的兔子尿液中检测到了这种新的代谢产物。辣椒素的其他类似物，例如二氢辣椒素和壬二酰胺，也通过脂肪族羟基化形成类似的代谢产物。当测试抗伤害性和刺激性时，发现上述极性代谢物无活性，而其母体化合物表现出强烈的感官作用。辣椒素与令人兴奋的药物代谢酶发生不可逆的相互作用，从而抑制了大鼠戊巴比妥睡眠时间的延长，从而抑制了它们的活性。用ω-羟基辣椒素未观察到这种药物代谢抑制作用。这些发现表明，辣椒素类化合物通过其侧链的羟基
• 17-羟基辣椒素及其标记物的合成方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN115850108A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一种17‑羟基辣椒素的合成方法及其标记物的合成方法，以化合物8和化合物7或d3‑7为原料仅通过酰胺化反应就可以实现高效化学合成目标化合物；其中，所述化合物8的结构式为 所述化合物7的结构式为 所述化合物d3‑7的结构式为 本发明还提供一种17‑羟基辣椒素的合成方法，从6‑正庚烯酸出发，通过酯化反应、烯烃复分解反应、Wittig反应、硼氢化‑氧化反应、酯水解、酰胺化反应高效实现了目标分子的合成，整个合成路线设计合理，原料简单易得，操作简便，可操作性强，易提纯且所得产品纯度高，合成的目标分子为辣椒素的体内药代动力学研究以及代谢物生物活性研究提供测试样品，具有重要的应用价值。
• Microbial transformation of capsaicin by several human intestinal fungi and their inhibitory effects against lysine-specific demethylase 1
  作者：Ying Deng、Yan Wang、Xiaokui Huo、Sa Deng、Lingling Jin、Houli Zhang、Zhenlong Yu、Jing Ning、Xiaochi Ma、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113365

  日期：2022.10
• A practical synthesis of three aliphatic metabolites of capsaicin: 16-Hydroxycapsaicin, 17-hydroxycapsaicin, and 16,17-dehydrocapsaicin
  作者：Die Li、Lulu Guo、Xiaodong Guo、Jian Mao、Fuqiang Liu、Guobi Chai、Qingzhao Shi、Lingbo Ji、Dingzhong Wang、Qidong Zhang、Wu Fan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2195113

  日期：2023.6.3

  Abstract The first straightforward synthesis of 16-hydroxycapsaicin, 17-hydroxycapsaicin and 16,17-dehydrocapsaicin, the major aliphatic metabolites of capsaicin, is reported. The amidation of hept-6-enoic acid with vanillylamine hydrochloride, followed by olefin metathesis using 2-methylbut-3-en-2-ol as partner furnished 16-hydroxycapsaicin in 56.1% overall yield with excellent E-selectivity. The

  摘要 报道了 16-羟基辣椒素、17-羟基辣椒素和 16,17-脱氢辣椒素（辣椒素的主要脂肪族代谢物）的首次直接合成。hept-6-enoic 酸与香草胺盐酸盐的酰胺化，然后使用 2-methylbut-3-en-2-ol 作为合作伙伴进行烯烃复分解，以 56.1% 的总收率和出色的E-选择性提供 16-羟基辣椒素。庚-6-烯酸甲酯与 but-3-en-2-one 的E-选择性烯烃复分解生成 α,β-不饱和酮化合物，该化合物与 Ph 3 P + MeBr -发生 Wittig 反应, 提供相应的 1,3-二烯衍生物。通过水解脱甲基和硼氢化-氧化引入羟基后，该二烯可进一步转化为16,17-脱氢辣椒素和17-羟基辣椒素，总产率分别为35.6%和7.8%。