2,3-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-((thioureidoimino)methyl)-2,3-difluorobenzene；[(2,3-Difluorophenyl)methylideneamino]thiourea；[(2,3-difluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₇F₂N₃S
• 分子量: 215.226
• InChiKey: WAPNELBGBKBXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2-(2,3-difluorobenzylidene)hydrazino)-4-methyl-5-(1-(guanidinoimino)ethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了噻唑类衍生物及其制备方法和应用，所述的噻唑类衍生物的结构式如式(IV)所示。本发明通过在噻唑环的C2位引入亲脂性侧链和C5位引入亲水性胍基，设计合成了一系列全新结构的噻唑类衍生物，其制备方法为：以醛类化合物(I)和氨基硫脲为原料，缩合反应得到第一步产物(II)，第一步产物(II)与3‑氯乙酰丙酮反应，制得第二步产物(III)，第二步产物(III)与氨基胍盐酸盐反应，制得最终产物(IV)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。

  公开号：

  CN112645897B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,3-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些氟化硫代半脲酮的合成，克氏锥虫活性和定量结构关系

  摘要：

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

文献信息

• Synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activity and quantitative structure relationships of some fluorinated thiosemicarbazones
  作者：Jonas da Silva Santos、Jorge Luiz R. de Melos、Gerson S. Lima、Jade Crespo Lyra、Guilherme Pereira Guedes、Cláudio Eduardo Rodrigues-Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

  日期：2017.3

  Synthesis and spectroscopic characterization of ten fluorinated thiosemicarbazones are reported. All synthesized compounds were evaluated for their anti-Trypanosoma cruzi activity, and the IC50 values were obtained in the range of 5.64–29.19 μg mL−1 in 24 h of cultures. Among all assayed thiosemicarbazones the 2,3,4-trifluoro-substituted compound showed the higher activity with IC50 = 5.64 μg mL−1

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。
• 噻唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112645897B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了噻唑类衍生物及其制备方法和应用，所述的噻唑类衍生物的结构式如式(IV)所示。本发明通过在噻唑环的C2位引入亲脂性侧链和C5位引入亲水性胍基，设计合成了一系列全新结构的噻唑类衍生物，其制备方法为：以醛类化合物(I)和氨基硫脲为原料，缩合反应得到第一步产物(II)，第一步产物(II)与3‑氯乙酰丙酮反应，制得第二步产物(III)，第二步产物(III)与氨基胍盐酸盐反应，制得最终产物(IV)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。