3,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(3,5-difluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(3,5-Difluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₇F₂N₃S
• 分子量: 215.226
• InChiKey: MMIVIBBXJVBNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93.3%的产率得到2-((3,5-difluorobenzylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型卤代1,3-噻唑烷丁-4-酮的合成及抗菌性能评估。

  摘要：

  耐多药细菌性病原体的持续流行要求开发新的有效抗菌剂。在这项研究中，合成和表征了两个系列的卤代1,3-噻唑烷酮-4-酮。评价所有合成的噻唑烷酮衍生物的抗微生物活性。对被测化合物的生物学筛选显示，氯化噻唑烷酮4a，4b和4c对大肠杆菌TolC突变体具有抗菌活性，MIC值为16 µg / mL。亚抑制浓度的大肠菌素（0.25×MIC）与化合物4a，4b或4c的组合显示出对不同革兰氏阴性细菌（MICs = 4-16 µg / mL）的抗菌活性。有趣的是，化合物4a，4b和4c对鼠成纤维细胞和Caco-2细胞没有细胞毒性。氯化噻唑烷酮衍生物16d对一组致病性革兰氏阳性细菌具有抑菌活性，包括临床分离的甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌，李斯特菌和多药耐药的表皮葡萄球菌（MICs = 8-64 µg / mL），对Caco-2和L929细胞均无细胞毒性。在破坏预先形成的MRSA生物膜方面，化合物16d

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103517
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.4%的产率得到3,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型卤代1,3-噻唑烷丁-4-酮的合成及抗菌性能评估。

  摘要：

  耐多药细菌性病原体的持续流行要求开发新的有效抗菌剂。在这项研究中，合成和表征了两个系列的卤代1,3-噻唑烷酮-4-酮。评价所有合成的噻唑烷酮衍生物的抗微生物活性。对被测化合物的生物学筛选显示，氯化噻唑烷酮4a，4b和4c对大肠杆菌TolC突变体具有抗菌活性，MIC值为16 µg / mL。亚抑制浓度的大肠菌素（0.25×MIC）与化合物4a，4b或4c的组合显示出对不同革兰氏阴性细菌（MICs = 4-16 µg / mL）的抗菌活性。有趣的是，化合物4a，4b和4c对鼠成纤维细胞和Caco-2细胞没有细胞毒性。氯化噻唑烷酮衍生物16d对一组致病性革兰氏阳性细菌具有抑菌活性，包括临床分离的甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌，李斯特菌和多药耐药的表皮葡萄球菌（MICs = 8-64 µg / mL），对Caco-2和L929细胞均无细胞毒性。在破坏预先形成的MRSA生物膜方面，化合物16d

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103517

文献信息

• Synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activity and quantitative structure relationships of some fluorinated thiosemicarbazones
  作者：Jonas da Silva Santos、Jorge Luiz R. de Melos、Gerson S. Lima、Jade Crespo Lyra、Guilherme Pereira Guedes、Cláudio Eduardo Rodrigues-Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

  日期：2017.3

  Synthesis and spectroscopic characterization of ten fluorinated thiosemicarbazones are reported. All synthesized compounds were evaluated for their anti-Trypanosoma cruzi activity, and the IC50 values were obtained in the range of 5.64–29.19 μg mL−1 in 24 h of cultures. Among all assayed thiosemicarbazones the 2,3,4-trifluoro-substituted compound showed the higher activity with IC50 = 5.64 μg mL−1

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。
• Synthesis and computational characterization of aryl-fluorinated thiazoles: Experimental, DFT and molecular coupling studies
  作者：Fernando Mejía Zarate、Maribel Arroyo Carranza、Hugo Torrens Miquel、Adán Bazán-Jiménez、Marco A. García-Revilla、Juan Luis Bautista Martínez

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110024

  日期：2022.9

  of the density functional theory (DFT), from which the compounds substituted with nitro group display the best reactivity indicators. A molecular coupling study was carried out using the rat enzyme tyrosine hydroxylase (1toh) to test the biological activity of our compounds against Toxoplasma gondii, where the 5d compound shows binding energies and inhibition constants that suggest inhibitory activity

  通过Hantzsch反应合成了三个系列的氟化芳族噻唑。这发生在相应的氟化芳族硫代碳酰胺和半芳族α-卤代酮之间。合成化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（1 H 和19 F-NMR）和质谱（HR-MS）等光谱研究阐明。全局反应性描述符，例如绝对电负性 (χ)、硬度 (η)、柔软度 ( S) 和化学势 (μ) 是通过密度泛函理论 (DFT) 计算的，从中可以看出被硝基取代的化合物显示出最好的反应性指标。使用大鼠酶酪氨酸羟化酶 (1toh) 进行了分子偶联研究，以测试我们的化合物对刚地弓形虫的生物活性，其中5d化合物显示出结合能和抑制常数，表明对该酶具有抑制活性。