4-acetylamino-N,N-bis(2-chloroethyl)benzenesulfonamide | 17262-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-N,N-bis(2-chloroethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Acetamino-benzolsulfonsaeure-bis-(2-chlor-ethyl)-amid；N-(4-Acetamino-benzolsulfonyl)-di-(2-chlor-ethyl)-amin；N'-Acetylsulfanilsaeure-N,N-di-(2-chloraethyl)-amid；4-Acetamino-benzolsulfonsaeure-(2,2'-dichlor-diethylamid)；N-acetyl-sulfanilic acid-[bis-(2-chloro-ethyl)-amide]；N-Acetyl-sulfanilsaeure-[bis-(2-chlor-aethyl)-amid]；N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(acetylamino)benzenesulfonamide；Essigsaeure-{4-[bis-(2-chlor-aethyl)-sulfamoyl]-anilid}；Acetanilide, 4'-(bis(2-chloroethyl)sulfamoyl)-；N-[4-[bis(2-chloroethyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 17262-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 339.243
• InChiKey: ZZMBNTSBFXXLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-N,N-bis(2-chloroethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 反应 0.67h， 以92%的产率得到sulfanilic acid-[bis-(2-chloro-ethyl)-amide]; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种以磺胺为母体化合物的新型抗肿瘤药物

  摘要：

  为了获得低毒的强效抗肿瘤药物，设计合成了分别含有5-氟尿嘧啶和氮芥的磺胺类衍生物。对乙酰氨基苯磺酰胺与3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸偶联得到1-(3-(4-乙酰氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮(4)酸。4 的水解产生 1-(3-(4-氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮 (5)。用双(2-氯乙基)胺处理对乙酰氨基苯磺酰氯得到4-乙酰氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺(6)。随后在盐酸中水解 6 得到 4-氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺盐酸盐 (7)。在 2-[N(1)-2-嘧啶基-氨基苯磺酰胺] 乙基 4-双 (2-氯乙基) 氨基苯基丁酸酯 (12b) 的合成中研究了两种不同的合成路线。由于嘧啶环在第一条路线的最后一步在脱保护条件下也被氢化，因此证明羧苄基不适合保护磺胺嘧啶的芳香氨基。在另一条路线中，首先使用乙酰基作为保护基团，然后将其替换为席夫碱。苯丁酸氮芥与

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[二(2-羟基乙基)氨磺酰]苯基}乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-acetylamino-N,N-bis(2-chloroethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lecocq, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 188,190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural analysis of bis-amidines and bis-nitriles in solid-state by combining NMR spectroscopy and molecular modeling
  作者：Jerzy Żabiński、Dorota Maciejewska、Paweł Kaźmierczak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.02.015

  日期：2009.4

  Abstract The paper presents the analysis of the structures of four novel sulfonamide-based bis -amidines, and four novel interesting intermediates leading to them, named bis -nitriles, in solid-state based on 13 C CP/MAS NMR spectroscopy and theoretical calculations of shielding constants at DFT level of theory. We have observed double 13 C resonances in solid-state spectra as compared with solution

  摘要 本文基于 13 C CP/MAS NMR 光谱和理论计算，分析了四种新型磺酰胺基双脒和导致它们的四种新型中间体，即双腈，在固态下的结构。 DFT 理论水平的屏蔽常数。与溶液光谱相比，我们在固态光谱中观察到了双 13 C 共振。对实验化学位移和屏蔽计算的考虑使我们能够定义关于固态中最可能构象的基本几何细节。所有化合物在不对称单元中都有一个独立的分子，固态 NMR 信号分裂的主要原因是烷氧基片段（甲基和连接基）相对于苯环的不同取向。
• Analogs of pentamidine as potential anti-Pneumocystis chemotherapeutics
  作者：Dorota Maciejewska、Jerzy Żabinski、Pawel Kaźmierczak、Mateusz Rezler、Barbara Krassowska-Świebocka、Margaret S. Collins、Melanie T. Cushion

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.010

  日期：2012.2

  activity (1.33 μM), bears a sulfobenzene group at a nitrogen in the aliphatic linker. The alkanediamide-linked bisbenzamidines showed a moderate inhibition of ATP. Generally, the inclusion of a heteroatom in the aliphatic linker and absence of methoxy groups at the benzene rings were associated with higher activities in this assay. Of note, most of the compounds had little to no cytotoxicity in mammalian

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。
• Novel adenosine A3 receptor agonists
  申请人：Baraldi Giovanni Pier

  公开号：US20050250729A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The compounds of the following formula: wherein Ar, R and R 1 have the meanings given in the specification. This series of sulfonamido derivatives with a conserved uronamide group at the 5′ position provide superior A3 receptor affinity as well as selectivity. These new adenosine agonists are sulfonamido derivatives N-substituted with aliphatic groups (cyclic or linear) or aromatic radicals.

  以下化合物的公式：其中Ar，R和R1具有规范中给出的含义。这一系列的磺酰胺衍生物在5'位置具有保守的糖醛酰胺基团，提供了优越的A3受体亲和力和选择性。这些新的腺苷受体激动剂是磺酰胺衍生物，其N-取代基为脂肪基（环状或线性）或芳香基团。
• NOVEL ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20090233878A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides compounds of the formula wherein Ar, R and R 1 have a meaning as defined herein in the specification. Compounds of formula (I) are agonists of the A 3 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A 3 adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of behavioral depression, cerebral ischemia, hypotension, chemically induced seizures, inflammatory diseases, asthma, and cancer diseases expressing the adenosine A 3 receptor.

  本发明提供了具有以下公式的化合物，其中Ar，R和R1的含义如本说明书中所定义。公式（I）的化合物是A3腺苷受体的激动剂，因此可用于治疗由A3腺苷受体介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于治疗行为性抑郁症，脑缺血，低血压，化学诱导的癫痫，炎症性疾病，哮喘和表达腺苷A3受体的癌症疾病。
• Adenosine A3 receptor agonists
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development, Inc.

  公开号：US07511133B2

  公开（公告）日：2009-03-31

  The compounds of the following formula: wherein Ar, R and R1 have the meanings given in the specification. This series of sulfonamido derivatives with a conserved uronamide group at the 5′ position provide superior A3 receptor affinity as well as selectivity. These new adenosine agonists are sulfonamido derivatives N-substituted with aliphatic groups (cyclic or linear) or aromatic radicals.

  以下公式的化合物：其中Ar，R和R1的含义在规范中给出。这一系列具有保守的尿糖胺基团在5'位置的磺酰胺衍生物提供了优越的A3受体亲和力和选择性。这些新的腺苷受体激动剂是磺酰胺衍生物，N-取代有脂肪基（环状或线性）或芳基基团。