acetophenone thiosemicarbazone | 132121-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone thiosemicarbazone
• 英文别名: [(E)-1-phenylethylideneamino]thiourea
• CAS: 132121-93-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• 分子量: 193.272
• InChiKey: JMULZUQMMLAALR-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  17.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone thiosemicarbazone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetophenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513

文献信息

• Inhibitory properties of aromatic thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase: Synthesis, kinetic studies, molecular docking and effectiveness in melanogenesis inhibition
  作者：K. Hałdys、W. Goldeman、M. Jewgiński、E. Wolińska、N. Anger、J. Rossowska、R. Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.003

  日期：2018.12

  The group of 19 thiosemicarbazones (TSCs) were synthesized and its inhibitory activity toward mushroom tyrosinase and ability to inhibition of melanogenesis in B16 cells were investigated. Moreover, molecular docking of these compounds to the active site of the enzyme was performed. The obtained results allowed to make the structure-activity relationship (SAR) analysis. Kinetic studies revealed that

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Crystal structure of the Eg5 - K858 complex and implications for structure-based design of thiadiazole-containing inhibitors
  作者：Sandeep K. Talapatra、Chuin Lean Tham、Paolo Guglielmi、Roberto Cirilli、Balakumar Chandrasekaran、Rajshekhar Karpoormath、Simone Carradori、Frank Kozielski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.006

  日期：2018.8

  (S)-ARRY-520 and (R)-Litronesib have entered clinical trials with the former one in phase III clinical trials either alone or in combination with a proteasome inhibitor against relapsed/refractory multiple myeloma. Astonishingly, structural data are lacking for all thiadiazole-containing Eg5 inhibitors. Here we report the structure determination of two crystal forms of the ternary Eg5-ADP-K858 complex, locking

  噻二唑支架是靶向多种疾病的多种临床药物的重要核心部分。例如，2,4,5-取代的1,3,4-噻二唑支架存在于先导化合物和至少两种靶向人运动蛋白Eg5的临床候选物中，以对抗肿瘤疾病。名为K858的抑制剂在体内（S）-ARRY-520和（R）-Litronesib的临床候选药物已进入临床试验，前者已单独或与蛋白酶体抑制剂联合用于抗复发/难治性多发性骨髓瘤的III期临床试验。令人惊讶的是，缺少所有含噻二唑的Eg5抑制剂的结构数据。在这里，我们报告三元Eg5-ADP-K858复合物的两种晶体形式的结构确定，将电机锁定在所谓的最终抑制剂结合状态，从而阻止ADP释放，这是Eg5活性的关键阶段。K858作用于由螺旋α2，环L5和螺旋α3形成的已建立的变构抑制剂结合口袋。该复合物的结构对于含噻二唑的Eg5抑制剂具有深远的影响。例如，
• Synthesis and antituberculosis activity of new thiazolylhydrazone derivatives
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zafer Asim Kaplancikli、Kadriye Benkli、Pierre Chevallet、Gulsen Akalin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.001

  日期：2008.5

  microbiological research and new antimycobacterial compound development. For this purpose, new thiazolylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for antituberculosis activity. The reaction of thiosemicarbazide with acetophenone derivatives gave 1-(1-arylethylidene)thiosemicarbazide (1). The N-(1-arylethylidene)-N'-[4-(indan-5-yl)thiazol-2-yl]hydrazone (3) derivatives were synthesized by reacting

  耐药性分枝杆菌病原体的临床重要性日益提高，这为微生物学研究和新的抗分枝杆菌化合物的开发提供了额外的紧迫性。为此目的，合成了新的噻唑基hydr衍生物，并评估了其抗结核活性。硫代氨基脲与苯乙酮衍生物反应，得到1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲（1）。通过使1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲与1-（5）反应合成N-（1-芳基亚乙基）-N'-[4-（茚满-5-基）噻唑-2-基] hydr（3）衍生物。 -茚满基）-2-溴乙酮（2）。通过元素分析，IR，（1）1 H NMR，MS-FAB（+）光谱数据阐明了化合物的化学结构。合成的化合物的抗结核活性通过肉汤微量稀释测定法，Microplate Alamar蓝测定法，使用BACTEC 460辐射系统对结核分枝杆菌H（37）Rv（ATCC 27294）的浓度为6.25微克/毫升，在BACTEC12B培养基中进行体外筛选，某些受试化合物显示出重要的抑制作用，范
• Substituted (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-methylthiazole-5-carboxylates as dual inhibitors of 15-lipoxygenase & carbonic anhydrase II: synthesis, biochemical evaluation and docking studies
  作者：Aamer Saeed、Shafi Ullah Khan、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Ghulam Shabir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bbrc.2016.11.028

  日期：2017.1

  substituted thiazole derivatives were designed, synthesized and characterized by FTIR, 1H, &13C NMR spectroscopy. The derivatives were then evaluated for their potential to inhibit 15-LOX and bovine carbonic anhydrase II (bCA II). Most of these compounds showed excellent inhibitory potential for 15-LOX with an IC50 of 0.12 ± 0.002 to 0.69 ± 0.5 μM and showed moderate inhibition potency for bCA II with compound

  15-Lipoxygenase（15-LOX）在许多炎症性肺病（包括慢性阻塞性肺病（COPD），哮喘和慢性支气管炎）中起主要作用。15-LOX的过表达与某些特定的癌症有关，包括胰腺癌，胃癌和脑癌。类似地，在碳酸酐酶（CA）的不同同工酶之间，CA II在胰腺癌，胃癌以及脑肿瘤中表达。因此，需要新的有效的15-LOX和CA II抑制剂来进一步探索这些酶的作用并促进药物发现。为此，通过FTIR，1H和13C NMR光谱设计，合成和表征了一系列苄基二甲基-肼基取代的噻唑衍生物。然后评估衍生物抑制15-LOX和牛碳酸酐酶II（bCA II）的潜力。这些化合物大多数对15-LOX表现出极好的抑制潜能，IC50为0.12±0.002至0.69±0.5μM，对bCA II表现出中等抑制力，其中化合物5h最具活性（IC50 = 1.26±0.24μM）。最有效的化合物5a作为两种酶的双重抑制剂出现，对15-LOX的选择性是bCA

表征谱图