1-methyl-9-oxo-9H-4-xanthenecarbonitrile | 331683-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methyl-9-oxo-9H-4-xanthenecarbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-9-oxoxanthene-4-carbonitrile
• CAS: 331683-56-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: ALZYJRCCEVAGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-9-oxo-9H-4-xanthenecarbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(bromomethyl)-9-oxo-9H-4-xanthenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-9-xanthenone 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-9-oxo-9H-4-xanthenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s