2-hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl p-toluenesulfonate | 86541-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 3-(Octadecyloxy)-1,2-propandiol-1-tosylat；1-octadecyloxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propan-2-ol；1-Octadecyloxy-3-(toluol-4-sulfonyloxy)-propan-2-ol；2-Hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate；(2-hydroxy-3-octadecoxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86541-07-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅S
• 分子量: 498.768
• InChiKey: ONZIXUIFJLCXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl p-toluenesulfonate 在 十六烷基三甲基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-O-methyl-1-O-octadecyl-3-(2-trityloxyethyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new amphiphilic alkylglycerolipids substituted with a polar head group, 2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl or a congeneric oligo(ethyleneoxy)ethyl group.

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的十八烷基甘油醚脂（11个化合物，1a-k），其中血小板活化因子（1-烷基-2-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱，PAF）的3-磷酸胆碱部分被2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基和连接在3位的不同长度的聚（乙二醇）乙基桥的同系物所替代，同时在2位进行了修饰（低级烷基、乙酮基、乙酰乙酰基、羧甲基和吡啶-2-基等基团）。这些具有无磷酸的溶血甘油醚脂结构的醚脂，在体外（人早幼粒白血病细胞HL-60和人表皮癌KB细胞）和体内（小鼠肉瘤S180和小鼠乳腺癌MM46）均显示出强大的抗癌活性。其中，1-O-十八烷基-2-O-（2-吡啶基）-3-O-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]甘油（1g；IC50值，HL-60和KB均为0.32 μg/ml）显示最高的体外活性，超过了烷基溶血磷脂ET18-OMe。几个在2位适当修饰的1-十八烷基甘油醚脂，带有3-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]基团（例如，甲基，1b；丁基，1f；2,2,2-三氟乙基，1g；和乙酮基，1k）对腹水型肉瘤S180小鼠和乳腺癌MM46小鼠显示出强大的延命效果，分别以16.5和12.5 mg/kg/d的剂量腹腔注射给予。化合物1b和1k对实体型肉瘤S180小鼠显示出确定的肿瘤生长抑制效果，无论口服还是静脉注射给药，剂量均为16.5 gm/kg/d。结构-活性关系的研究表明，这一系列醚脂的强大抗癌活性至少部分归因于它们对磷脂酶C或相关酶的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3277
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2-hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new amphiphilic alkylglycerolipids substituted with a polar head group, 2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl or a congeneric oligo(ethyleneoxy)ethyl group.

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的十八烷基甘油醚脂（11个化合物，1a-k），其中血小板活化因子（1-烷基-2-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱，PAF）的3-磷酸胆碱部分被2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基和连接在3位的不同长度的聚（乙二醇）乙基桥的同系物所替代，同时在2位进行了修饰（低级烷基、乙酮基、乙酰乙酰基、羧甲基和吡啶-2-基等基团）。这些具有无磷酸的溶血甘油醚脂结构的醚脂，在体外（人早幼粒白血病细胞HL-60和人表皮癌KB细胞）和体内（小鼠肉瘤S180和小鼠乳腺癌MM46）均显示出强大的抗癌活性。其中，1-O-十八烷基-2-O-（2-吡啶基）-3-O-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]甘油（1g；IC50值，HL-60和KB均为0.32 μg/ml）显示最高的体外活性，超过了烷基溶血磷脂ET18-OMe。几个在2位适当修饰的1-十八烷基甘油醚脂，带有3-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]基团（例如，甲基，1b；丁基，1f；2,2,2-三氟乙基，1g；和乙酮基，1k）对腹水型肉瘤S180小鼠和乳腺癌MM46小鼠显示出强大的延命效果，分别以16.5和12.5 mg/kg/d的剂量腹腔注射给予。化合物1b和1k对实体型肉瘤S180小鼠显示出确定的肿瘤生长抑制效果，无论口服还是静脉注射给药，剂量均为16.5 gm/kg/d。结构-活性关系的研究表明，这一系列醚脂的强大抗癌活性至少部分归因于它们对磷脂酶C或相关酶的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3277

文献信息

• Phospholipid derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition of the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0070433A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  New phospholipid derivatives represented by the formula: wherein R' is alkyl, alkoxy, alkylthio, ar(lower)alkoxy or alkanoylamino; R2 is lower alkyl or ar(lower)-alkyl; n is an integer of 0 or 1; A is lower alkylene; R3 is pyridinio or a group of the formula: in which R5, R6 and R7 are each hydrogen or lower alkyl; and R4 is hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibit anti-hypertensive activity.

  由以下式子表示的新磷脂衍生物： 其中 R'是烷基、烷氧基、烷硫基、芳基（低级）烷氧基或烷酰氨基；R2是低级烷基或芳基（低级）-烷基；n是0或1的整数；A是低级亚烷基；R3是吡啶或式中的基团： 其中 R5、R6 和 R7 分别为氢 或低级烷基；以及 R4 是氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐，具有抗高血压活性。
• Glycerinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0147768A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Die neuen Glycerinderivate der Formel worin die Reste R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und deren Hydrate hemmen den Blutpfättchenaktivierungsfaktor (PAF).

  式中的新甘油衍生物及其水合物可抑制血小板活化因子（PAF）。 其中 R1、R2 和 R3 具有说明中给出的含义，它们的水合物可抑制血小板活化因子（PAF）。
• Luchinskaya,M.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 894 - 896
  作者：Luchinskaya,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4493832A
  申请人：——

  公开号：US4493832A

  公开（公告）日：1985-01-15
• US4731373A
  申请人：——

  公开号：US4731373A

  公开（公告）日：1988-03-15