N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide bromopropanoate | 872054-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide bromopropanoate
• 英文别名: [(1S,2R,6S,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl] 3-bromopropanoate
• CAS: 872054-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: RAQXAJBRXWTNAS-OXMRFTEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide bromopropanoate 、 新霉胺 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在细胞中激活的氨基糖苷类抗性抑制剂

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素耐药的最常见机制需要药物代谢酶的细菌表达，例如临床上广泛存在的氨基糖苷类N -6'-乙酰转移酶 (AAC(6'))。氨基糖苷-CoA 双底物是高效的 AAC(6') 抑制剂；然而，它们无法穿透细胞，因此无法进行体内研究。已知一些截短的双底物可以穿过细胞膜，但它们对 AAC(6') 的活性充其量在微摩尔范围内。我们在此报告氨基糖苷-泛酰巯基乙胺衍生物的合成和生物活性，虽然没有 AAC(6') 抑制活性，但可以增强卡那霉素 A 对氨基糖苷类抗药性屎肠球菌菌株的抗菌活性. 生物学研究表明，辅酶 A 生物合成途径的酶可能会将这些分子扩展到其相应的全长双底物。这项工作为辅酶 A 生物合成途径的酶激活的前药化合物的效用提供了概念验证，使细菌的耐药菌株对氨基糖苷类抗生素重新敏感。

  DOI：

  10.1021/cb200366u
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  在细胞中激活的氨基糖苷类抗性抑制剂

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素耐药的最常见机制需要药物代谢酶的细菌表达，例如临床上广泛存在的氨基糖苷类N -6'-乙酰转移酶 (AAC(6'))。氨基糖苷-CoA 双底物是高效的 AAC(6') 抑制剂；然而，它们无法穿透细胞，因此无法进行体内研究。已知一些截短的双底物可以穿过细胞膜，但它们对 AAC(6') 的活性充其量在微摩尔范围内。我们在此报告氨基糖苷-泛酰巯基乙胺衍生物的合成和生物活性，虽然没有 AAC(6') 抑制活性，但可以增强卡那霉素 A 对氨基糖苷类抗药性屎肠球菌菌株的抗菌活性. 生物学研究表明，辅酶 A 生物合成途径的酶可能会将这些分子扩展到其相应的全长双底物。这项工作为辅酶 A 生物合成途径的酶激活的前药化合物的效用提供了概念验证，使细菌的耐药菌株对氨基糖苷类抗生素重新敏感。

  DOI：

  10.1021/cb200366u

文献信息

• Inhibitors of aminoglycoside 6'-N-acetyltransferases, compositions and uses thereof
  申请人：Auclair Karine

  公开号：US20060211634A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to inhibitors of aminoglycoside 6′-N-acetyltransferases of Formula I: R—X—Y-Z  Formula I wherein: R is selected from the group consisting of: R 1 is selected from the group consisting of OH and R 2 is selected from the group consisting of OH and R 3 is selected from the group consisting of NH 2 and OH; R 4 is selected from the group consisting of NH 2 and R 5 is selected from the group consisting of OMe, OEt OPr, and O-iPr; X is selected from the group consisting of NH and O; Y is selected from the group consisting of: R 6 is selected from the group consisting of OH, CH 3 , and OCH 3 ; n is an integer ranging from 1 to 10; and Z is selected from the group consisting of: and R 7 is selected from the group consisting of OH, OMe, OEt OPr, O-iPr, O-tBu and

  本发明涉及公式I的氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶抑制剂：R—X—Y-Z 其中：R选自以下组成的群体：R1选自OH和R2选自OH和R3选自NH2和OH；R4选自NH2和R5选自OMe、OEt、OPr和O-iPr；X选自NH和O；Y选自以下组成的群体：R6选自OH、CH3和O ；n为1至10的整数；Z选自以下组成的群体：和R7选自OH、OMe、OEt、OPr、O-iPr、O-tBu。
• Regio- and Chemoselective 6′-N-Derivatization of Aminoglycosides: Bisubstrate Inhibitors as Probes To Study Aminoglycoside 6′-N-Acetyltransferases
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Oliver M. Baettig、Albert M. Berghuis、Karine Auclair

  DOI：10.1002/anie.200501399

  日期：2005.10.28