1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1,3-dicarboxylic acid | 59132-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1,3-dicarboxylic acid；2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1,3-dicarbonsaeure；2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 59132-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00603182
• 分子量: 260.249
• InChiKey: ZWMZDKZTZLGVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P310+P330,P391,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H411
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1,3-dicarboxylic acid 以 盐酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Electrochemistry of natural products. 7. Oxidative decarboxylation of some tetrahydro-.beta.-carbolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a045
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 L-色氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Harvey; Miller; Robson, Journal of the Chemical Society, 1941, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Decarboxylative Transformations of Tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic Acid: Reagent Controlled Selectivity toward Alkynylated or Enaminone Products
  作者：Arka Das、Christine Jonathan、Rana Saha、Md Imran Ahmed、Subhendu Bhowmik

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02636

  日期：2023.10.13

  A one-pot, regioselective decarboxylative alkynylation of tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid under peroxide-free condition is reported. The reaction is highly selective for the 1-position over the 3-position of tetrahydro-β-carboline. The reaction can afford alkynylated or enaminone products depending on the reagent. The reaction proceeds through sequential decarboxylative iminium ion formation

  报道了在无过氧化物条件下四氢-β-咔啉-1-羧酸的一锅、区域选择性脱羧炔基化。该反应对四氢-β-咔啉的 1 位比 3 位具有高度选择性。根据试剂的不同，该反应可以提供炔基化或烯胺酮产物。该反应通过顺序脱羧亚胺离子形成，然后是炔基化和氧化重排级联进行。
• GATTA, FRANCO;MISITI, DOMENICO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 537-539
  作者：GATTA, FRANCO、MISITI, DOMENICO

  DOI：——

  日期：——
• Harvey; Miller; Robson, Journal of the Chemical Society, 1941, p. 158
  作者：Harvey、Miller、Robson

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemistry of natural products. 7. Oxidative decarboxylation of some tetrahydro-.beta.-carbolinecarboxylic acids
  作者：James M. Bobbitt、John P. Willis

  DOI：10.1021/jo01298a045

  日期：1980.5