5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxophosphorinane-2-sulfenyl bromide | 934751-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxophosphorinane-2-sulfenyl bromide
• 英文别名: (5,5-Dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl) thiohypobromite；(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl) thiohypobromite
• CAS: 934751-37-8
• 化学式: C₅H₁₀BrO₂PS₂
• 分子量: 277.143
• InChiKey: RWFNIJHEBQYPIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxophosphorinane-2-sulfenyl bromide 在 sodium hydride 、 N-乙酰苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  一种从伯酰胺制备功能化 N-酰基次磺酰胺的简便方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 我们开发了一种在温和条件下以中等至良好收率合成功能化 N-酰基亚磺酰胺的简便方法。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧代磷酸基-2-基)-二硫烷基衍生物与由伯酰胺或酰亚胺和氢化钠产生的氮亲核试剂的反应。所开发的方法允许制备带有额外羟基、羧基或氨基官能团的 N-酰基亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1065258
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxophosphorinane-2-sulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新颖且高效的对称三硫化物合成方法

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成对称三硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的5,5-二甲基-2-硫烷基-2-基直接制备（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷烷基-2-基）二硫烷基衍生物。 thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以从脂族和芳族硫醇以及1-半胱氨酸衍生物获得。 对称的三硫化物-硫醇-硫代溴化物-l-半胱氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088161
• 作为试剂：
  描述：

  十二硫醇 在 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxophosphorinane-2-sulfenyl bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到二月桂基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  有机磷磺基溴化物作为半胱氨酸衍生物通过不对称二硫键形成功能化的多功能试剂

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下合成 L-半胱氨酸不对称二硫化物的简便方法，收率良好。所述方法基于从双-(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦酰基)二硫化物容易获得的有机磷磺基溴的直接制备。对于带有中性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称的二硫化物。

  DOI：

  10.1080/10426500701735437

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of unsymmetrical disulfides from thioacetates
  作者：Slawomir Lach、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.056

  日期：2013.12

  We have developed convenient methods for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl disulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives 1 with functionalized alkyl thiolate anions, generated in situ from thioacetates 2 and sodium methoxide or butylamine. The developed

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。
• TBAF Promoted Formation of Symmetrical Trisulfides
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1002/hc.21129

  日期：2014.1

  developed a new method for the synthesis of functionalized symmetrical trisulfides based on (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives prepared from readily available 5,5-dimethyl-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols and

  我们开发了一种基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl) 二硫烷基衍生物合成功能化对称三硫化物的新方法，该衍生物由现成的 5,5-二甲基-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以在温和的条件下从脂肪族和芳香族硫醇和 l-半胱氨酸衍生物中以高产率和纯度获得。
• A Novel and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Dariusz Witt、Sylwia Antoniow

  DOI：10.1055/s-2007-965873

  日期：2007.2

  method for the synthesis of unsymmetrical trisulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the straightforward preparation of 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecane from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, sulfur dichloride (SCl 2 ) and dodecane-1-thiol. The unsymmetrical trisulfides can

  我们开发了一种在温和条件下以非常好的收率合成不对称三硫化物的简便方法。所设计的方法基于从容易获得的 5,5-二甲基-2-直接制备 1-[(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧磷环-2-基)三硫基]十二烷。 sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane、二氯化硫 (SCl 2 ) 和十二烷-1-硫醇。不对称三硫化物也可以从脂肪族、芳香族硫醇和 L-半胱氨酸衍生物中获得。
• Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Dariusz Witt、Mateusz Szymelfejnik、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2007-990853

  日期：2007.11

  developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of L-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。
• A Convenient and Efficient α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds
  作者：Dariusz Witt、Emilia Okragla、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-0029-1216641

  日期：2009.5

  A method for the α-sulfenylation of carbonyl compounds by 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinanane-2-disulfanyl derivatives has been developed. Readily available reagents, mild reaction conditions, and excellent yields with high selectivity make this method quite simple, convenient and practical. thioethers - sulfides - sulfenylation - thiols - carbonyl compounds

  已经开发了一种通过5，5-二甲基-2-硫代-1，3，2-二氧杂磷杂环庚烷-2-二硫烷基衍生物进行羰基化合物的α-亚磺酰基化的方法。易于获得的试剂，温和的反应条件以及高选择性的出色收率使得该方法非常简单，方便和实用。 硫醚-硫化物-硫磺化-硫醇-羰基化合物