二硫代磷酸二乙酯 | 298-06-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二硫代磷酸二乙酯
• 中文别名: O,O-二乙基硫代磷酸酯；O,O′-二乙基二硫代磷酸酯；乙基硫化物
• 英文名称: O,O-Diethyl hydrogen phosphorodithioate
• 英文别名: charcoal；O,O’-diethyl dithiophosphate；O,O-diethyl dithiophosphoric acid；O,O-diethyl S-hydrogen phosphorodithioate；diethyl dithiophosphoric acid；O,O-Diethyl dithiophosphate；diethoxy-sulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 298-06-6
• 化学式: C₄H₁₁O₂PS₂
• mdl: MFCD00004825
• 分子量: 186.236
• InChiKey: IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  60 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.11 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  181 °F
• 溶解度：
  330g/l
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  本品有毒，对眼睛和皮肤有刺激作用。操作时须确保设备密闭，以防泄漏，并要求生产人员佩戴适当的防护用品。同时，需保证车间内有良好的通风条件。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 1,640 mg/m³/4小时

LC50 (rat) = 1,640 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• TSCA 测试提交

O,O-二乙基磷硫代酸酯的诱变性在鼠伤寒沙门氏菌测试株TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538（ Ames试验）中进行了评估，测试中包括了和不包括Aroclor诱导的大鼠肝脏S9代谢活化的情况。基于初步毒性测定，将O,O-二乙基磷硫代酸酯稀释于DMSO中，使用平板掺入技术测试了最高达5000微克/平板的浓度。O,O-二乙基磷硫代酸酯在测试株TA1535和TA100中，无论是否进行代谢活化，都引起了阳性反应。

The mutagenicity of O,O-diethyl phosphorodithioate was evaluated in Salmonella tester strains TA98, TA100, TA1535, TA1537 and TA1538 (Ames Test), both in the presence and absence of Aroclor-induced rat liver S9 metabolic activation. Based on preliminary toxicity determinations, O,O-diethyl phosphorodithioate, diluted in DMSO, was tested at concentrations up to 5000ug/plate using the plate incorporation technique. O,O-diethyl phosphorodithioate did cause a positive response in tester strains TA1535 and TA100 with and without metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29209090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  TD7350000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  采用塑料桶进行密封包装，并注意防热防晒。按照毒品相关规定进行储运。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: O,O′-二乙基二硫代磷酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H330 吸入致命。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P284 戴呼吸防护装置。
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H11O2PS2
分子式
: 186.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
O,O'-Diethyl dithiophOSphate
-
化学文摘登记号(CAS 298-06-6
No.) 206-055-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
< 2.0
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
60 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.11 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强碱, 强酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
与水反应形成 - 硫化氢气体

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性 - 1,470 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 1,640 mg/m3
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
营养与总代谢：体重降低或体重增长减小。
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: TD7350000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.54 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (O,O'-Diethyl dithiophOSphate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (O,O'-Diethyl dithiophOSphate)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (O,O'-Diethyl dithiophOSphate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
乙基硫化物纯品为无色透明油状液体，工业品则呈现棕褐色，具有恶臭气味，沸点在92～94℃/1.20kPa之间，相对密度为1.111（20℃），易溶于水和有机溶剂。高温下会分解，并且具有较强的腐蚀性。

用途
O，O-二乙基二硫代磷酸酯简称乙基硫化物，是一种重要的农药中间体，可用于制备多种有机磷杀虫剂如甲拌磷、特丁硫磷、伏杀硫磷等，同时也能通过氯化反应生成另一个关键的有机磷中间体O，O-二乙基硫代磷酰氯。

用途
该产品同样用作农药中间体，主要用于合成甲拌磷和乙基稻丰散。此外，经过氯化后，O,O-二乙基二硫代磷酸酯可转化为O,O-二乙基硫代磷酰氯，这也是制备对硫磷、内吸磷、治螟磷、辛硫磷、1605、1059和苏化203等农药的重要中间体。

生产方法
乙基硫化物可通过无水乙醇与五硫化二磷反应制得。原有工艺的产品含量为85％～87％，收率约85％左右。新工艺则使用催化剂以提高收率和产品质量，产品收率为90％～92％，且纯度可达91％～93％。

具体生产步骤如下：按一定比例在搅拌下将五硫化二磷加入到上批硫化物的母液中，并添加适量催化剂。随后，在减压条件下逐步加入无水酒精，控制温度在50～65℃（最高不超过80℃），15～25分钟内加完后继续保温反应10～20分钟后冷却至45℃以下，静置并出料得到最终产品。在反应过程中生成的硫化氢气体将被碱液吸收处理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代磷酸二乙酯 生成 硫代过氧二磷酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸酯-III：与亚硫酰硫醚与有机金属试剂的反应。

  摘要：

  有机金属试剂攻击磷硫酰二硫（V）的SS键，从而获得高产率的相应S取代的二硫代磷酸硫酯。以此方式制备先前未知的S-烯基和S-炔基二硫代磷酸酯。没有观察到对磷原子的攻击，S bondsS键的还原或有机金属试剂的苄基重排的迹象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98479-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 二硫代磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mastin; Norman; Weilmuenster, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1663

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 二硫代磷酸二乙酯 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-acetylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Methods for minimizing thioamide impurities

  摘要：

  使用诱饵剂来减少在反应过程中形成硫代酰胺化合物的方法，例如在含有亚硝基团的羰基化合物的硫代化反应中。

  公开号：

  US20050228179A1

文献信息

• SYNTHESIS OF BIVALENT ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  作者：Guoquan Yang、Qianfei Zhao、Yonghong Li、Huizhu Yuan、Xiangdong Mei、Jun Ning

  DOI：10.1080/00304940809458115

  日期：2008.10

  Glu199, Asp-276 and the hydrophobic residues lining the entrance gorge of AChE? through binding to both catalytic and peripheral sites of the enzyme, a new series of dual binding site AChE inhibitors have been designed and synthesized.1° The cluster effect, combined with information about the structure of acetylcholinesterase, led us to design and synthesize some bivalent organphosphorus compounds as

  据报道，在生物系统中，多价结合提供了相应的单价相互作用无法实现的广泛益处。] Lee 等人描述了多价相互作用的经典例子之一，称为“集群效应” .2 一些多价药物分子的活性因它们的簇效应而显着增强。3.~ Pang 等人。报道了高效、选择性、低成本的双功能乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂：由于簇效应已应用于药物设计，我们认为该理论假设可以作为发现新农用化学品的参考和指导。有机磷化合物作为经典的乙酰胆碱酯酶 (AChEi) 抑制剂。' 昆虫独特的毒理学为有机磷杀虫剂提供了安全机制，杀虫神经毒物的选择性归因于结合亚位点（乙酰胆碱酯酶）的结构差异？基于 ACE 活性位点峡谷的几何形状，在其两个末端有特定位点，Glu199、Asp-276 和 AChE 入口峡谷内衬的疏水残基？通过与酶的催化位点和外周位点结合，设计并合成了一系列新的双结合位点 AChE 抑制剂。 1° 集群效应结合乙酰胆碱酯酶的结构信
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Törmakängas Olli

  公开号：US20140094474A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R x , R z , R 9 , R 10 , R 14 , R 14 ′, R 15 , R 15 ′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。
• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Synthesis and <i>in vitro</i> antimicrobial, antioxidant, and antiproliferative activities of some new pyrano[2,3-c]pyrazoles containing 1,2-azaphospholes, 1,3,2-diazaphosphinines and phosphonate moieties
  作者：Tarik E. Ali、Mohammed A. Assiri、Hafez M. El-Shaaer、Somaia M. Abdel-Kariem、Wafaa R. Abdel-Monem、Somaya M. El-Edfawy、Noha M. Hassanin、Ali A. Shati、Mohammad Y. Alfaifi、Serag Eldin I. Elbehairi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939059

  日期：2021.8.18

  (2021). Synthesis and in vitro antimicrobial, antioxidant, and antiproliferative activities of some new pyrano[2,3-c]pyrazoles containing 1,2-azaphospholes, 1,3,2-diazaphosphinines and phosphonate moieties. Synthetic Communications: Vol. 51, No. 16, pp. 2478-2497.

  (2021)。一些含有 1,2-氮杂磷、1,3,2-二氮膦和膦酸酯部分的新型吡喃并[2,3-c]吡唑的合成和体外抗菌、抗氧化和抗增殖活性。合成通信：卷。51，第 16 期，第 2478-2497 页。
• Chemical synthesis and isolation of UDP-2-deoxy glucose and galactose
  作者：Atsushi Miyagawa、Shunya Takeuchi、Shinji Itoda、Sanami Toyama、Kenta Kurimoto、Hatsuo Yamamura、Yukishige Ito

  DOI：10.1080/00397911.2016.1227849

  日期：2016.11.16

  donors for glycosyltransferases were obtained α-selectively via phosphorylation using thioglycosides, coupling reaction with uridine-5′-monophosphate (UMP)-morpholidate, and moderate deacetylation. Isolation was carried out by sequential silica-gel chromatography using two kinds of developing solvents in a refrigerator. The structures were elucidated from the NMR results. Investigation of stability showed

  摘要 2-脱氧糖是合成化学中具有反应活性和立体选择性的有吸引力的化合物。此外，它们抑制酶和代谢的能力在生物学中很重要。在这项研究中，尿苷-5'-二磷酸 (UDP)-2-脱氧葡萄糖 (11) 和半乳糖 (12) 是化学合成的。这些糖基转移酶的糖供体是通过使用硫代糖苷的磷酸化、与尿苷-5'-单磷酸 (UMP)-吗啉酸盐的偶联反应和适度脱乙酰作用来α-选择性地获得的。在冰箱中使用两种展开溶剂通过顺序硅胶色谱法进行分离。从NMR结果阐明了结构。稳定性研究表明，合成的 UDP-2-脱氧糖在缓冲液 (pH 4) 中的水解速度比天然 UDP 糖快得多。

表征谱图