11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecyl azide | 1002347-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecyl azide
• 英文别名: 2-(11-Azidoundecyldisulfanyl)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane；2-(11-azidoundecyldisulfanyl)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 1002347-37-6
• 化学式: C₁₆H₃₂N₃O₂PS₃
• 分子量: 425.621
• InChiKey: XYEKKFJEARZSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecyl azide 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(R)-2-(acetylamino)-3-[(11-azidoundecyl)disulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二硫键形成对半胱氨酸衍生物的功能化

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990853
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecyl azide
  参考文献：
  名称：

  从硫代乙酸酯高效便捷合成不对称二硫化物

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.056

文献信息

• DDQ-mediated synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes
  作者：Mateusz Musiejuk、Tomasz Klucznik、Janusz Rachon、Dariusz Witt

  DOI：10.1039/c5ra04173b

  日期：——

  good yields. The designed method is based on the reaction of bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfane with thiols in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The developed method allows the preparation of unsymmetrical disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities.

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称二硫烷。设计的方法基于在2,3-二氯-5,6-存在下双（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）二硫醚与硫醇的反应。双氰基苯醌（DDQ）。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称二硫烷。
• An efficient and convenient synthesis of unsymmetrical disulfides from thioacetates
  作者：Slawomir Lach、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.056

  日期：2013.12

  We have developed convenient methods for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl disulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives 1 with functionalized alkyl thiolate anions, generated in situ from thioacetates 2 and sodium methoxide or butylamine. The developed

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。
• Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Dariusz Witt、Mateusz Szymelfejnik、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2007-990853

  日期：2007.11

  developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of L-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。