1-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 112037-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-9H-β-carboline
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-9h-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 112037-79-3
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂
• 分子量: 236.196
• InChiKey: FVCIAXUJMHGBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  371.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 溴 、 过碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以71.6%的产率得到5,6,7,8-tetrabromo-1-trifluoromethyl-9H-pyrido<3,4-b>-indole
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-β-咔啉衍生物的合成

  摘要：

  苯环取代的1-三氟甲基-β-咔啉（IV）通过相应的1-三氟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（II）的二氧化硒脱氢反应以23〜27％的总收率合成。 ; 后者的化合物通过各自的色胺与三氟乙醛的曼尼希型缩合反应以高收率获得。II用高锰酸钾部分脱氢得到1-三氟甲基-3,4-二氢-β-咔啉（III）。缩合，酯化和脱氢后，L-色氨酸产生3-羰基乙氧基-1-三氟甲基-β-咔啉（IVf），总产率为84.8％。还检查了1-三氟甲基-β-咔啉（IVa）的卤化和硝化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82939-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的异腈取代的吲哚衍生物的三氟甲基化：获得1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚和β-咔啉衍生物

  摘要：

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800568

文献信息

• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE ET DE CARBOLINE, ET LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PHILIP MORRIS PROD

  公开号：WO2012059232A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds of general formula (I), wherein A, Y, R1 and R2 are defined herein are useful in the treatment or prevention of proliferative diseases including cancer or infectious or parasitic diseases.

  通式（I）中的化合物，其中A、Y、R1和R2的定义如下，在治疗或预防包括癌症或传染性或寄生虫病在内的增殖性疾病方面是有用的。
• Carbazole and carboline derivatives, and preparation and therapeutic applications thereof
  申请人：Philip Morris Products S.A.

  公开号：EP2455378A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  Compounds of general formula (I): wherein A, R1 and R2 are defined herein are useful in the treatment or prevention of proliferative diseases including cancer.

  通式（I）的化合物：其中A、R1和R2的定义如下，在治疗或预防包括癌症在内的增殖性疾病中是有用的。
• A facile synthesis of 1-trifluoromethyl-β-carboline
  作者：Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81967-3

  日期：1987.5

  The two-step synthesis of the title compound has been achieved by Mannich-type condensation of tryptamine with trifluoroacetaldehyde, followed by dehydrogenation with selenium dioxide; the overall yield was 79.3%.

  标题化合物的两步合成方法是将色胺与三氟乙醛进行曼尼希式缩合，然后用二氧化硒脱氢。总产率为79.3％。
• CARBAZOLE AND CARBOLINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Demotz Stephane

  公开号：US20130274258A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds of general formula (I), wherein A, Y, R 1 and R 2 are defined herein are useful in the treatment or prevention of proliferative diseases including cancer or infectious or parasitic diseases.

  通式(I)的化合物，其中A，Y，R1和R2的定义见此处，可用于治疗或预防增生性疾病，包括癌症或传染性或寄生性疾病。
• β-Carbolines as specific inhibitors of cyclin-Dependent kinases
  作者：Yongcheng Song、Jian Wang、Su Fern Teng、Djohan Kesuma、Yu Deng、Jinao Duan、Jerry H. Wang、Robert Zhong Qi、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00094-x

  日期：2002.4

  Harmine (3), 7-fluoro-1-methyl beta-carboline (35) and 1-(5-methyl-imidazol-4-yl) beta-carboline (41) were potent and specific inhibitors of cyclin-dependent kinases. The degree of aromaticity of the tricyclic ring and the positioning of substituents are important for inhibitory activity. While most beta-carbolines inhibited CDK2 and CDK5 to the same extent. selective inhibition against CDK2 was observed in 1-(2-chlorophenyl)- (12), 1-(2-fluorophenyl)- (15), and 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)- (28) beta-carbolines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.