2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃甲腈 | 903556-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃甲腈
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 903556-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD09157535
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MTNQNFQWBVATMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274℃
• 密度：
  1.13
• 闪点：
  115℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到C₁₁H₁₅NO
  参考文献：
  名称：

  作为潜在血清素 5-HT2A 受体反向激动剂的新型 Pimavanserin 类似物的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  人们担心使用第二代抗精神病药物治疗帕金森病精神病（PDP）和痴呆相关精神病会产生重要的副作用。Pimavanserin 是唯一被授权用于 PDP 的抗精神病药物，代表 5-HT 2A受体 (5-HT2AR)的反向激动剂，对多巴胺受体缺乏亲和力。因此，开发无多巴胺能活性的血清素5-HT2AR反向激动剂对不同的神经精神疾病来说是一个挑战。通过基于配体的药物设计，我们发现了匹马范色林类似物的新结构（2、3和4）。体外竞争性受体结合和功能性 G 蛋白偶联测定表明化合物2 ,图3和4在人脑皮质和重组细胞中显示出比匹马范色林作为5-HT2AR反向激动剂更高的效力。为了评估分子取代基对 5-HT2AR 的选择性和反向激动作用的影响，进行了分子对接和计算机预测的物理化学参数。对接研究与体外筛选一致，结果与匹马范色林相似。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00662
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methylallyl)benzonitrile 在 氯仿 、 三氟甲磺酸 作用下， 以88 %的产率得到2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为潜在血清素 5-HT2A 受体反向激动剂的新型 Pimavanserin 类似物的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  人们担心使用第二代抗精神病药物治疗帕金森病精神病（PDP）和痴呆相关精神病会产生重要的副作用。Pimavanserin 是唯一被授权用于 PDP 的抗精神病药物，代表 5-HT 2A受体 (5-HT2AR)的反向激动剂，对多巴胺受体缺乏亲和力。因此，开发无多巴胺能活性的血清素5-HT2AR反向激动剂对不同的神经精神疾病来说是一个挑战。通过基于配体的药物设计，我们发现了匹马范色林类似物的新结构（2、3和4）。体外竞争性受体结合和功能性 G 蛋白偶联测定表明化合物2 ,图3和4在人脑皮质和重组细胞中显示出比匹马范色林作为5-HT2AR反向激动剂更高的效力。为了评估分子取代基对 5-HT2AR 的选择性和反向激动作用的影响，进行了分子对接和计算机预测的物理化学参数。对接研究与体外筛选一致，结果与匹马范色林相似。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00662

文献信息

• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20070155738A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• Heterobicyclic Metalloprotease Inhibitors
  申请人：STEENECK Christoph

  公开号：US20090312312A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20120015920A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• US7795245B2
  申请人：——

  公开号：US7795245B2

  公开（公告）日：2010-09-14