(2R)-but-3-enyl-(5R)-prop-1-ynylpyrrolidine-1-carboxylic acid 1-benzyl ester | 690211-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-but-3-enyl-(5R)-prop-1-ynylpyrrolidine-1-carboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (2R,5R)-Benzyl 2-(But-3-en-1-yl)-5-(prop-1-yn-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2R,5R)-2-but-3-enyl-5-prop-1-ynylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 690211-38-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ATEGAQHJBAUHKG-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-but-3-enyl-(5R)-prop-1-ynylpyrrolidine-1-carboxylic acid 1-benzyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到benzyl (1R,6R)-2-prop-1-en-2-yl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解对映体（+）-毒素A的对映选择性合成

  摘要：

  有效的n AChR激动剂（+）-毒素-a（1）的简明合成已通过一系列九次化学操作完成，并且可从市售的d-甲基焦谷氨酸（12）中获得27％的总收率。该策略的非对映合成功能的新的协议的应用顺式-2,5-二取代的吡咯烷轴承不饱和侧链和分子内烯炔复分解以提供桥接的双环框架1。因此，焦磷酸谷氨酸甲酯（12）在五个步骤中转化为32，然后进行了简单的烯炔复分解以生成双环二烯33。在33中较少取代的碳-碳双键的选择性氧化裂解，然后脱保护得到的（+）-毒素A（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.021
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (2R)-but-3-enyl-(5R)-prop-1-ynylpyrrolidine-1-carboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解对映体（+）-毒素A的对映选择性合成

  摘要：

  有效的n AChR激动剂（+）-毒素-a（1）的简明合成已通过一系列九次化学操作完成，并且可从市售的d-甲基焦谷氨酸（12）中获得27％的总收率。该策略的非对映合成功能的新的协议的应用顺式-2,5-二取代的吡咯烷轴承不饱和侧链和分子内烯炔复分解以提供桥接的双环框架1。因此，焦磷酸谷氨酸甲酯（12）在五个步骤中转化为32，然后进行了简单的烯炔复分解以生成双环二烯33。在33中较少取代的碳-碳双键的选择性氧化裂解，然后脱保护得到的（+）-毒素A（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.021

文献信息

• Application of Intramolecular Enyne Metathesis to the Synthesis of Aza[4.2.1]bicyclics:  Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Anatoxin-a
  作者：Jehrod B. Brenneman、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol049631e

  日期：2004.4.1

  A concise synthesis of the potent nAChR agonist (+)-anatoxin-a (1) has been completed in a series of only nine chemical operations and 27% overall yield from commercially available D-methyl pyroglutamate (4). The synthesis features a novel procedure for the diastereoselective preparation of cis-2,5-disubstituted pyrrolidines leading to 10, which underwent an intramolecular enyne metathesis to afford a bridged azabicyclic intermediate that was transformed into 1.