(S)-N,N,N,2-tetramethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-aminiumtrifluoromethane sulfonate | 1612777-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N,N,N,2-tetramethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-aminiumtrifluoromethane sulfonate
• CAS: 1612777-65-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₂₄N
• 分子量: 391.455
• InChiKey: KSCVVSAKULKSLN-LMOVPXPDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N,N,2-tetramethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-aminiumtrifluoromethane sulfonate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄基铵盐的硼酸盐化反应：富含对映体的苯甲酸硼酸酯的立体定向合成。

  摘要：

  我们已经开发了具有立体特异性的镍催化的仲苄基铵盐和二硼酸酯的交叉偶联，以提供高度对映体富集的苄基硼酸酯。该反应利用胺衍生的亲电试剂，其容易以高对映体纯度获得，并且是简单，廉价的镍催化剂。该反应范围广，能够以高收率和优异的ee合成各种仲硼酸仲苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03455
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-N,N,N,2-tetramethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-aminiumtrifluoromethane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于苄基三氟甲磺酸铵和硼酸对映体特异性交叉偶联的通用简单催化剂：无需膦配体

  摘要：

  高度改进的条件用于苄基三氟甲磺酸铵与硼酸的对映特异性交叉偶联。这种方法依赖于使用 Ni(cod) 2而没有辅助膦或N-杂环卡宾配体作为催化剂。这些条件使新类别的硼酸和苄基三氟甲磺酸铵偶联成为可能。特别是，杂芳族酸和乙烯基硼酸作为偶联伙伴都具有良好的耐受性。此外，这些条件允许使用在苄基立体中心具有多种取代基的三氟甲磺酸铵。此外，苄基三氟甲磺酸铵不需要萘基取代；具有简单芳族取代基的三氟甲磺酸铵也会发生这种偶联。观察到良好到高产率和立体化学保真度水平。这种新的催化剂体系极大地扩展了这些胺衍生底物的对映体特异性交叉偶联在制备高度对映体富集的产品中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.039