(2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane | 1499076-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (R,R)-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1499076-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: BPGBCVSCWAFKHK-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂的不对称亲电氟环化

  摘要：

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201304845
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂的不对称亲电氟环化

  摘要：

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201304845
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzyl-1-tetralone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzyl-2-fluoro-1-tetralone 、 (S)-2-benzyl-2-fluoro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  [FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014068341A4

文献信息

• Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane Derivatives
  作者：Mariappan Periasamy、Athukuri Edukondalu、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/jo502688b

  日期：2015.4.3

  Racemic 2,3-diaryl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derivatives are synthesized from the readily accessible piperazines in 50–64% yield by cyclization using ethylene bromide, triethylamine, and KI at 80 °C. The enantiomerically enriched 2,3-diphenylpiperazine and the 2,3-bis(1-naphthyl)piperazine derivatives are prepared by a resolution method using commercially available optically active acids

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• SHISHKIN, G. V.;NAUMENKO, I. I.;ANISIMOVA, I. L.;YUDINA, O. B.;STOROZHENK+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 1, 95-100
  作者：SHISHKIN, G. V.、NAUMENKO, I. I.、ANISIMOVA, I. L.、YUDINA, O. B.、STOROZHENK+

  DOI：——

  日期：——
• VYSOCHIN, V. I.;SHISHKIN, G. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 5, 664-668
  作者：VYSOCHIN, V. I.、SHISHKIN, G. V.

  DOI：——

  日期：——