(2S,3S)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane | 1499076-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-4-aza-azoniabicyclo[2.2.2]octane trifluoromethanesulfonate；(2S,3S)-1-methyl-2,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1499076-43-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₂₁F₆N₂
• 分子量: 564.472
• InChiKey: XTTKWCNPINOWKG-HLRBRJAUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 、 三氟甲磺酸钠 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂的不对称亲电氟环化

  摘要：

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201304845
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂的不对称亲电氟环化

  摘要：

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201304845

文献信息

• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14
• US9701684B2
  申请人：——

  公开号：US9701684B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• Asymmetric Electrophilic Fluorocyclization with Carbon Nucleophiles
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Jessica Rosenqvist、Oscar Lozano、John Ilupeju、Nathalie Wurz、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Peter R. Moore、Graham Sandford、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201304845

  日期：2013.9.9

  helical‐shaped fluorinated tetracyclic molecules were prepared by fluorocarbocyclization of prochiral alkenes. The development of a new class of chiral Selectfluor (1) proved instrumental in developing an asymmetric variant of this transformation. These novel chiral N‐F reagents are readily accessible by fluorine transfer from shelf‐stable N‐fluoropyridinium salts.

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。