1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphirane | 100073-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphirane
• 英文别名: 1-(2,4,6-Tritert-butylphenyl)phosphirane
• CAS: 100073-26-5
• 化学式: C₂₀H₃₃P
• 分子量: 304.456
• InChiKey: SQSMDCOZYHXJBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphirane 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-(methyl(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphanyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  驯服磷鎓盐的反应活性：直接合成磷乙胺的定点C中心开环。

  摘要：

  通过揭示以前未被充分利用的季磷鎓盐（QPrS）作为三链原子亲电构件的合成效用，记录了磷化学领域的进展。值得注意的是，通过方便地合成叔β-苯胺基膦作为概念验证，揭示了对具有挑战性的以C为中心的亲电性的控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201916449
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanylethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphirane
  参考文献：
  名称：

  通过逆加成获得膦亚基的一般方法

  摘要：

  生成膦的逆加成策略涉及 1-芳基膦的热和光化学分解以及 1-芳基-3-膦的光解。游离膦作为反应性中间体产生的证据包括转化率不依赖于前体和底物浓度以及反应产物的性质。通过将膦加成到碳 - 碳 π 键形成三元环和膦二聚化为二膦来最好地解释这些

  DOI：

  10.1021/ja00048a026

文献信息

• Access to Stable Quaternary Phosphiranium Salts by P-Alkylation and P-Arylation of Phosphiranes
  作者：Vincent Dalla、Catherine Taillier、Julien Gasnot、Clément Botella、Sébastien Comesse、Sami Lakhdar、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont

  DOI：10.1055/s-0040-1708000

  日期：2020.6

  We report the preparation of phosphiranium salts by quaternarization of phosphiranes, a class of sensitive, highly strained, and poorly nucleophilic cyclic phosphines. High-yielding introduction of a varied set of alkyl groups including methylene ester arms was accomplished under mild conditions. A Cu-catalyzed electrophilic arylation of phosphiranes using diaryl iodonium reagents was also achieved

  我们报告了通过 phosphiranes 季铵化制备 phosphiranium 盐，这是一类敏感的、高度紧张的、亲核性差的环膦。在温和条件下实现了包括亚甲基酯臂在内的一系列不同烷基的高产率引入。还实现了使用二芳基碘鎓试剂对磷烷进行 Cu 催化的亲电芳基化，以产生前所未有的 P,P-二芳基磷鎓盐，并具有良好的效率。
• Phosphinidene Transfer Reactions of the Terminal Phosphinidene Complex Cp2Zr(:PC6H2-2,4,6-t-Bu3)(PMe3)
  作者：Tricia L. Breen、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/ja00153a013

  日期：1995.12

  The terminal zirconium phosphinidene complex Cp(2)Zr(PR*)(PMe(3)) (R* = C6H2-2,4,6-t-Bu(3)) 2 has been synthesized in high yield, and its reactivity has been investigated. The compound Cp(2)ZrMe(PHR*) 1 is unstable with respect to the loss of methane; in the presence of PMe(3) this reaction yielded 2. Reactions of 2 with benzophenone, benzaldehyde, or isophthalaldehyde produced phosphaalkenes PhCH=PR* 3, Ph(2)C=PR* 4, and 1,3-C6H2(CH=PR*)(2) 5, respectively. PhN=C=PR* 6 resulted from the reaction of 2 with phenyl isothiocyanate while the use of cyclohexanone afforded the enolate Cp(2)Zr(PHR*)(OC6H9) 7. Phosphinidene group transfer also took place in reactions of 2 with the appropriate organic dihalide or epoxide. In this way phosphaalkenes CH2=PR* 8 and CHCl=PR* 9, phosphirane (CH(2)CH(2)PR*) 10, phospholane 1,2-C6H4(CH(2)PR*)(2) 11 and substituted phosphiranes (CH2CH)(CHCH2-PR*) 12, CH2C(CCH(2)PR*) 13, (PhCHCH(Ph)PR*) 15, and trans-(PhCHCH(2)PR*) 16 were synthesized. The use of propylene oxide yielded the enolate Cp(2)Zr(PHR*)(OCH2CH=CH2) 17. Similar reactions of 2 with heavier group 14 dihalides and sulfides furnished Cp(2)Zr(PR*(SiMe(2)Cl))Cl 18, PR*(SiMe(2)Cl)(2) 19, (Me(2)GeCl)(2) PR* 20, (Me(2)GePR*)(2) 21, (t-Bu(2)SnPR*)(2) 22, and (Me(2)SnPR*)(2) 23. Intramolecular phosphinidene transfer occurred in reactions of 2 with benzonitrile and dicyclohexylcarbodiimide, giving Cp(2)Zr(PMe(3))(NC(Ph)(PR*)) 25 and Cp(2)Zr(N(Cy))(2)C=PR* 26, respectively. Crystallographic data are reported for compounds 22, 25b, and 26.
• Li, Xinhua; Lei, Deqing; Chiang, Michael Y., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 71 - 74
  作者：Li, Xinhua、Lei, Deqing、Chiang, Michael Y.、Gaspar, Peter P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Trivalent Phosphiranes (Phosphacyclopropanes) Stabilized by Bulky Protecting Groups
  作者：Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1055/s-1985-31181

  日期：——
• OSHIKAWA, TATSUO;YAMASHITA, MITSUJI, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 290-291
  作者：OSHIKAWA, TATSUO、YAMASHITA, MITSUJI

  DOI：——

  日期：——