2,2,2-三氯乙酸苯基酯 | 10112-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,2,2-三氯乙酸苯基酯
• 中文别名: 苯基2,2,2-三氯乙酸酯
• 英文名称: phenyl trichloroacetate
• 英文别名: trichloroacetic acid phenyl ester；phenyl 2,2,2-trichloroacetate；Trichlor-essigsaeure-phenylester；Phenyl-trichloracetat
• CAS: 10112-13-7
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• 分子量: 239.485
• InChiKey: YKSMEBWOLIJQNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酸苯基酯 在 potassium sulfide 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到dipotassium trithiaoxalate
  参考文献：
  名称：

  III类条件下不对称混合价Mo 2 -Mo 2配合物的研究

  摘要：

  三个新颖的不对称二钼二聚体，[Mo 2（DAniF）3 ] 2（μ-OOCCOS）（DAniF = N，N'-二（对-茴香基）甲ami酸盐）（[ OO-OS ]），[Mo 2（DAniF）3 ] 2（μ-S 2 CCO 2）（[ SS-OO ]）和[沫2（DAniF）3 ] 2（μ-SSCCOS）（[ SS-OS ]），已经合成和表征由任一单-晶体X射线晶体学或11 H NMR光谱。这些化合物的结构不对称导致氧化还原不对称，这扩大了两个[Mo 2 ]单元之间的电势间隔（ΔE 1/2）。混合价（MV）种类[ OO-OS ] +，[ SS-OO ] +和[ SS-OS ] +由中性前体的单电子化学氧化制备的，在近红外区域显示出强烈且对称的间隔电荷转移（IVCT）吸收带，以及高能金属（δ）到配体（π*）（ML ）和配体（π）到金属（δ）的电荷转移（LMCT）吸收。中性前体中不存在的LMCT带反映了MV物种中的阳离子[Mo

  DOI：

  10.1039/c6dt04915j
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 三氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,2-三氯乙酸苯基酯
  参考文献：
  名称：

  酯的氨解。一，无水氧烷的动力学和机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00988a039

文献信息

• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。
• Production of 3,5,6-trichloropyridin-2 ol and novel intermediates thereof
  申请人：Luxembourg Industries (Pamol) Ltd.

  公开号：US05017705A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Novel aryl and heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrates are prepared by reacting a corresponding aryl or heteroaryl trichloroacetate with acrylonitrile in the presence of a catalyst. Also provided is a novel process for producing 3,5,6-trichloropyridin-2-ol comprising cyclization of an aryl or heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrate in an inert organic solvent at elevated temperatures, in the presence of anhydrous hydrogen chloride.

  新型芳基和杂环芳基的4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯是通过在催化剂存在下将相应的芳基或杂环芳基三氯乙酸酯与丙烯腈反应制备的。还提供了一种新型生产3,5,6-三氯吡啶-2-醇的方法，包括在惰性有机溶剂中，在无水氯化氢存在下，在高温下将芳基或杂环芳基的4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯环化。
• Electron-Withdrawing Substituents Decrease the Electrophilicity of the Carbonyl Carbon. An Investigation with the Aid of ¹³C NMR Chemical Shifts, ν(CO) Frequency Values, Charge Densities, and Isodesmic Reactions To Interprete Substituent Effects on Reactivity
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo020121c

  日期：2002.10.1

  electron-withdrawing substituents destabilize the carbonyl derivatives investigated. So, a significant ground-state destabilization of carboxylic acid esters, and carbonyl compounds in general, due to the decreased resonance stabilization, is proposed as a novel concept to explain both the increase in their reactivity and the changes in the chemical shifts and carbonyl frequencies induced by electron-withdrawing

  已测量了几个系列的苯基或酰基取代的乙酸苯酯和酰基取代的乙酸甲酯的（13）C NMR化学位移和nu（C [双键] O）频率，以研究取代基引起的亲电变化碳的特征。电荷密度，键序和能量计算也已执行。光谱和电荷密度结果表明，与常规想法相反，吸电子取代基不会增加羰基碳的亲电性，反而会降低它。另一方面，设计的等渗反应的反应能表明，吸电子取代基使所研究的羰基衍生物不稳定。因此，羧酸酯的显着基态失稳，
• CuCl/bpy-promoted unusual Z-stereoselective synthesis of trichloroacetic acid phenyl ester for Hirshfeld surface analysis and DFT study
  作者：Ram Kumar Tittal、Ram Nath Ram、Ayushi Nirwan、Vikas D. Ghule、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.018

  日期：2019.6

  for ATRA/ATRC, 1,2-rearrangement/fragmentation or simple 1,2-H shift respectively, in a reaction of trichloro-acetic acid phenyl ester with 2 mol equiv CuCl/bpy in reflux DCE or benzene under inert N2 condition resulted to stereoselective synthesis of Z-2,3-dichloro-but-2-enedioic acid diphenyl ester and/or formation of reductive de-chlorination side product. The Z-stereochemistry of the product was

  摘要 三氯甲酯不含适当取代的 CC 键、任何离去基团或在基团 β 位上的 H 原子，这些在其他情况下已知为 ATRA/ATRC、1,2-重排/断裂或简单的 1,2-在惰性 N2 条件下，三氯乙酸苯酯与 2 mol equiv CuCl/bpy 在回流 DCE 或苯中反应，分别发生 H 位移，导致立体选择性合成 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯和/或还原性脱氯副产物的形成。产物的 Z-立体化学通过在 P21/c 对称元素的单斜晶系中结晶的 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二萘-1-基酯的 X 射线衍射光谱证实。实验建立的 Z-2 结构的 Hirshfeld 表面分析，3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯揭示了显示氢键和短接触的分子间相互作用。立体化学也使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平进行计算解释。计算了分子表面上的静电势之间的计算能量、能隙和平衡，这揭示了不太稳定的
• Microwave-assisted atom transfer radical addition of polychlorinated compounds to olefins without addition of metal catalysts
  作者：Shin Kamijo、Shoko Matsumura、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.027

  日期：2012.8

  A new operationally simple and robust protocol for the metal-free atom transfer radical reaction (ATRA) has been developed. Polychlorinated compounds were effectively reacted with unactivated terminal olefins to generate 1,3-dichlorinated adducts under microwave irradiation in the presence of silicon carbide (SiC) as a heating element. The present microwave-assisted ATRA proceeds under essentially

  已经开发了一种新的操作简单且健壮的无金属原子转移自由基反应（ATRA）的方案。在作为加热元件的碳化硅（SiC）的微波辐射下，多氯化合物与未活化的末端烯烃有效反应，生成1,3-二氯加合物。本微波辅助的ATRA在基本上中性的条件下进行。因此，极性功能具有良好的耐受性。另外，通过1，3-二氯加合物的亲核环化将氧或氮单元引入碳链的内侧，并且通过中间基团的环化实现了六元碳环的单步形成。 。