亚硝基亚氨基二-乙腈 | 16339-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚硝基亚氨基二-乙腈
• 英文名称: N-nitroso-bis(cyanomethyl)amine
• 英文别名: N-nitrosoiminodiacetonitrile；N-Nitrosodi(cyanomethyl)amine；N,N-bis(cyanomethyl)nitrous amide
• CAS: 16339-18-7
• 化学式: C₄H₄N₄O
• mdl: MFCD01673043
• 分子量: 124.102
• InChiKey: KQKDJPIPZMNIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-38.5 °C
• 沸点：
  230.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4451 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基亚氨基二-乙腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到1-oxy-pyrazine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于反应机理的热风险分析：在2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物合成工艺中的应用

  摘要：

  热风险分析对于化学反应的发展至关重要。这项工作应在充分理解反应机理的基础上进行。在本文中，2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物（DAPO）的合成工艺是著名的爆炸性2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物（LLM-105）的重要合成中间体），以显示了解热风险分析反应机理的重要性。首先，我们研究了DAPO合成的反应机理。根据所加三乙胺的量，反应机理分为两个阶段：直至反应结束，前半定量的三乙胺和后半定量的三乙胺。然后分别使用反应量热仪（RC1）和差示扫描量热仪（DSC）对DAPO合成的热性能和所涉及材料的热稳定性进行了实验研究。结果表明，在绝热条件下24小时内达到的最大反应速率对应的温度为（对于这两个阶段，T D24都高于合成反应的最高温度（MTSR），这表明一旦发生冷却故障，立即停止添加三乙胺就可以防止二次分解的发生。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00529
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙腈 在 硫酰氟 、 Nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以88 %的产率得到亚硝基亚氨基二-乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种仲胺的亚硝化化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种仲胺的亚硝化化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤S1，将仲胺类化合物和硝基源混合均匀，再添加溶剂，得到混合溶液；步骤S2，将磺酰氟导入混合溶液进行反应，反应结束后得到反应液，将反应液依次进行萃取、洗涤、干燥、浓缩、分离纯化后得到氮亚硝化化合物，其中，氮亚硝化化合物的结构式为： 结构式中，R

  公开号：

  CN116162040A

文献信息

• An Improved Synthesis of 2,6-Diamino-3,5-Dinitropyrazine-1-Oxide
  作者：Xiaofeng Zhao、Zuliang Liu

  DOI：10.3184/174751913x13718095951814

  日期：2013.7

  An improved synthesis of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxide (LLM-105) is described, using N-nitroso-bis-(cyanomethyl)amine as the starting material in four steps including cyclisation, acidification; nitration and N-oxidation with a total yield of 54%. The factors influencing the reaction steps are discussed.

  本文介绍了一种改进的 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物（LLM-105）的合成方法，该方法以 N-亚硝基-双（氰甲基）胺为起始原料，通过环化、酸化、硝化和 N-氧化等四个步骤合成，总产率为 54%。对影响反应步骤的因素进行了讨论。
• SYNTHESIS OF PYRAZINES INCLUDING 2,6-DIAMINOPYRAZINE-1-OXIDE (DAPO) AND 2,6-DIAMINO-3,5-DINITROPYRAZINE-1-OXIDE (LLM-105)
  申请人：Pagoria Philip F.

  公开号：US20100267955A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method for synthesizing a pyrazine-containing material according to one embodiment includes contacting an iminodiacetonitrile derivative with a base and a reagent selected from a group consisting of hydroxylamine, a hydroxylamine salt, an aliphatic primary amine, a secondary amine, an aryl-substituted alkylamine a heteroaryl-substituted alkyl amine, an alcohol, an alkanolamine and an aryl alcoholamine. Additional methods and several reaction products are presented.

  一种合成含吡嗪的材料的方法，根据一种实施例，包括将亚胺二乙腈衍生物与碱和从羟胺、羟胺盐、脂肪基初级胺、次级胺、芳基取代的烷基胺、杂环基取代的烷基胺、醇、脂肪醇胺和芳香醇胺组成的一组试剂中的一种接触。还提供了其他方法和几种反应产物。
• 一种N-亚硝基亚氨基二乙腈的制备方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110156636A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种N‑亚硝基亚氨基二乙腈的制备方法，包括以下步骤：控制加料温度在‑5℃～10℃，向反应容器中加入亚氨基二乙腈和质量分数为15％～25％的硫酸水溶液，搅拌使其充分溶解，再逐滴加入质量分数为15％～30％的亚硝酸钠水溶液，控制反应温度在10℃～50℃反应0.5h～1.5h后，用乙酸乙酯提取反应混合液，蒸干溶剂后得到N‑亚硝基亚氨基二乙腈。本发明主要用于N‑亚硝基亚氨基二乙腈的制备。
• 一种N-亚硝基亚氨基二乙腈的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110054573A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种N‑亚硝基亚氨基二乙腈的合成方法，包括以下步骤：控制加料温度在‑5℃～10℃，向反应容器中加入亚氨基二乙腈、收集的以亚氨基二乙腈为原料经亚硝化反应后过滤所得滤液和质量分数为98％的硫酸，搅拌使其充分溶解，再逐滴加入质量分数为20％～30％的亚硝酸钠水溶液，控制反应温度在10℃～50℃反应0.5h～1.5h后，过滤反应液，滤液在0℃～5℃冷却，过滤并收集滤液，水洗反应液过滤后所得滤饼至中性，干燥得到N‑亚硝基亚氨基二乙腈。本发明主要用于N‑亚硝基亚氨基二乙腈的合成。
• 一锅法合成2，6-二氨基吡嗪-1-氧化物的方法
  申请人：杨森楠

  公开号：CN108794410B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一锅法合成2，6‑二氨基吡嗪‑1‑氧化物的方法，解决了现有技术中收率低，杂质含量高，条件剧烈，周期长，三废生产多，成本高，不适合工业化生产的问题。本发明的一锅法合成2，6‑二氨基吡嗪‑1‑氧化物的方法，合成路线如下：本发明收率高，纯度好，合成条件温和，合成周期短，三废生产少，成本低，适合工业化生产。