2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile | 143538-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(3-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 143538-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: XDANAEAXICXNTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 生成 1-(3-Fluoro-phenyl)-N¹-phenyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes fromN-Alkylideneanilines

  摘要：

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26194
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-fluorobenzylideneaniline 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes fromN-Alkylideneanilines

  摘要：

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26194

文献信息

• Synthesis and characterization of an acidic nanostructure based on magnetic polyvinyl alcohol as an efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Jamal Rahimi、Zoleikha Hajizadeh、Maryam Niksefat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.002

  日期：2019.2

  the morphological, chemical and physical properties of the prepared nanocatalyst. All these results confirmed the successful synthesis of Fe3O4@PVA-SO3H. This heterogeneous nanocatalyst was then successfully used for the synthesis of α-aminonitrile derivatives by starting from an aldehyde, an aniline and trimethylsilyl cyanide (TMSCN). High efficiency, green chemistry properties, simple and easy separation

  本研究描述了一种基于聚乙烯醇（PVA）的新型磁性纳米复合材料的设计，制备和表征，该复合材料是无毒，水溶性，高机械稳定性和低成本的聚合物。傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像，X射线衍射（XRD）模式，能量色散X射线（EDX）分析用热重（TG）分析法描述了所制备纳米催化剂的形貌，化学和物理性质。所有这些结果证实了Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3的成功合成。H.这种多相纳米催化剂随后通过从醛，苯胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）开始成功地用于合成α-氨基腈衍生物。高效，绿色化学性质，简单容易的分离是这种纳米复合材料的特殊性质。Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3 H可以通过外部磁体产生，可以重复使用十次，而不会改变其结构。
• Gallic acid grafted to amine‐functionalized magnetic nanoparticles as a proficient catalyst for environmentally friendly synthesis of α‐aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Sepide Azadegan、Jamal Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.4810

  日期：2019.5

  between aromatic aldehydes, aniline or toluidine and trimethylsilyl cyanide in the presence of amine‐functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles grafted with gallic acid (GA) as a powerful catalyst was developed. The fabricated reusable catalyst demonstrated high efficiency in the synthesis of α‐aminonitriles along with facile work‐up procedure. Fe3O4@SiO2‐NH2‐GA was characterized by Fourier transform‐infrared

  开发了一种在胺官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒接枝没食子酸（GA）作为强力催化剂的情况下，芳族醛，苯胺或甲苯胺与三甲基甲硅烷基氰之间进行单锅催化Strecker反应的有效方法。制备的可重复使用的催化剂在合成α-氨基腈的过程中表现出很高的效率，并且操作简便。Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -GA的特征在于傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜图像，振动样品磁力计曲线，能量色散X射线分析和热重分析。
• Nafion–Fe: A New Efficient “Green” Lewis Acid Catalyst for the Ketonic Strecker Reaction
  作者：G. K. Surya Prakash、Inessa Bychinskaya、Eric R. Marinez、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-012-0958-2

  日期：2013.4

  yields and high purity by the Strecker reaction from ketones, aliphatic/aromatic amines and TMSCN using a new “green” Lewis acid catalyst, Nafion–Fe (iron Nafionate, Fe(III) salt of Nafion–H, a solid polymeric perfluoroalkanesulfonic acid) under conventional thermal as well as microwave conditions. Microwave and solvent-free conditions applied in this method shorten the reaction times, improve the yields

  使用新的“绿色”路易斯酸催化剂 Nafion，通过从酮、脂肪族/芳香族胺和 TMSCN 的 Strecker 反应，以中等至高产率和高纯度合成各种 α-氨基腈，α-氨基酸的前体–Fe（Nafionate 铁，Nafion-H 的 Fe(III) 盐，一种固体聚合全氟烷磺酸）在常规热和微波条件下。该方法中应用的微波和无溶剂条件缩短了反应时间，提高了产率并减少了副产物的形成。Strecker 反应与脂族仲胺在这些条件下也能顺利发生，这在常规条件下并不常见。 图形摘要
• Expeditious and Cost-effective Synthesis of α-Amino Nitriles Using ZnCl₂/hydrotalcite as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Xiaogang Yin、Qiong Yang、Hang Li、Qiudi Zhu、Xinyun Liu

  DOI：10.1080/00304948.2022.2054266

  日期：2022.5.4

  (2022). Expeditious and Cost-effective Synthesis of α-Amino Nitriles Using ZnCl2/hydrotalcite as a Recyclable Heterogeneous Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 3, pp. 220-226.

  （2022 年）。使用 ZnCl2/水滑石作为可回收的多相催化剂快速且经济高效地合成 α-氨基腈。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 220-226 页。
• Magnetic Solid Sulfonic Acid Decorated with Hydrophobic Regulators: A Combinatorial and Magnetically Separable Catalyst for the Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Akbar Mobaraki、Barahman Movassagh、Babak Karimi

  DOI：10.1021/co500022g

  日期：2014.7.14

  A three-component, Strecker reaction of a series of aldehydes or ketones, amines, and trimethylsilyl cyanide for the synthesis of alpha-aminonitriles in the presence of a catalytic amount of a magnetic solid sulfonic acid catalyst, Fe3O4@SiO2@Me&Et-PhSO3H under solvent-free conditions have been investigated. This catalyst, with a combination of hydrophobicity and acidity on the Fe3O4@SiO2 core-shell of the magnetic nanobeads, as well as its water-resistant property, enabled easy mass transfer and catalytic activity in the Strecker reaction. The catalyst was easily separated by an external magnet and the recovered catalyst was reused in 6 successive reaction cycles without any significant loss of activity.