1-[(4-甲基苯胺基)甲基]萘-2-醇 | 6638-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯胺基)甲基]萘-2-醇
• 英文名称: 1-(N-para-methylphenylaminomethyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-p-toluidinomethylnaphthol-2；1-(4-methylphenyl)-aminomethyl-2-naphthol；1-<(4-Methylphenylamino)methyl>-2-naphthol；1-p-Toluidinomethyl-[2]naphthol；1-[(4-Methylanilino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6638-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: PMRWGFDHZKQGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯胺基)甲基]萘-2-醇 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-Chloro-2,3-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-naphth<1,2-e><1,3,2>oxazaphosphorine 2-sulphide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳氧基/环氨基-3-(4-甲基苯基)-1H-萘[1,2-e][1,3,2]氧氮杂膦2-氧化物/硫化物的合成、1H、13C和31P NMR谱研究和13C NMR一些 4-取代-二萘并二氧杂环磷酰胺 4-氧化物/硫化物的数据

  摘要：

  2-芳氧基/环氨基-2,3-二氢-3-(4-甲基苯基)-1H-萘[1,2-e]的合成、1H、13C和31P NMR化学位移和13C-31P耦合常数[1] ,3,2]oxazaphosphorine 2-oxides/sulphides 和 13C NMR 数据为 4-取代 - dinaphtho [2,1 -d:1',2'-f] [1,3,2] dioxaphosphepin 4-oxides/sulphides被报道。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260281013
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪 在 盐酸 作用下， -10.0~4.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-[(4-甲基苯胺基)甲基]萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Boy, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 269 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• The Condensation of Cyclic Anhydrides with Schiff Bases. A Convenient Synthesis of 1,4,6-Triaryl-5-carboxy-2-oxo-1,2-dihydropyridines and 2,3-Diaryl-4-carboxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines
  作者：M. S. Mayadeo、S. J. Kulkarni、K. D. Deodhar

  DOI：10.1055/s-1990-26797

  日期：——

  Condensation of Schiff bases of o-hydroxyarenecarboxaldehydes with 3-arylpentenedioic or homophthalic acid anhydrides was found to give 1,4,6-triaryl-5-carboxy-2-oxo-1,2-dihydropyridines and 2,3-Diaryl-4-carboxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines, respectively, instead of the expected tetrahydro products. The Schiff bases (used in excess) oxidize the intermediate tetrahydro products to the title compounds.

  研究发现，邻羟基壬醛的席夫碱与 3-芳基戊烯二酸或均苯二甲酸酸酐缩合后，会分别生成 1,4,6-三芳基-5-羧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶和 2,3-二芳基-4-羧基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉，而不是预期的四氢产物。希夫碱（过量使用）将中间四氢产物氧化成标题化合物。
• Heterocyclische Spirocyclohexadienone, 2. Mitteilung
  作者：Hans Möhrle、Dieter Schake

  DOI：10.1002/ardp.19923251103

  日期：——

  Hofmann‐Martius‐Umlagerungen verschieden substituierter Anilin‐Derivate werden untersucht und die Spirocyclohexadienone 5 und 25 dargestellt. Im Vergleich zur N‐aliphatischen Spiroverbindung 9 zeigen 5 und 25 teilweise unterschiedliche Reaktionen, deren Ursache diskutiert wird.

  研究了各种取代的苯胺衍生物的 Hofmann-Martius 重排，并提出了螺环己二烯酮 5 和 25。与N-脂肪族螺化合物9、5和25相比，表现出部分不同的反应，讨论了其原因。
• Synthesis, IR spectral studies and quantum-chemical calculations on 1,2-dihydronaphto[1,2-e]oxazine-3-thiones and 3,4-dihydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-thione
  作者：Hikmet Agirbas、Seda Sagdinc、Fatma Kandemirli、Dilek Ozturk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.07.010

  日期：2007.3

  1 H NMR, IR spectroscopic data and elemental analyses. AM1, PM3 and ab initio (at Hartree-Fock level with 3-21G basis set) methods were used to study the molecular geometry of the compounds. A complete infrared spectral analysis of the oxazines has been performed in this paper. Observed frequencies of the molecules were compared with calculated normal mode analysis which was car- ried out on the basis

  羟基-1-萘醛(1)与取代苯胺反应生成1-(取代苯基亚氨基甲基)萘)-2-醇(2)。用 NaBH4 还原这些亚胺得到 1-((取代的苯基氨基甲基)萘)-2-醇 (3)，将其用硫光气环化得到相应的 2-取代的苯基-1,2-二氢萘(1,2-e)恶嗪-3-硫酮 (4)。3-对甲苯基-3,4-二氢苯并(e)(1,3)恶嗪-2-硫酮(8)也通过同样的方式得到。这些新化合物的结构由 1 H NMR、IR 光谱数据和元素分析确定。AM1、PM3 和 ab initio（在 Hartree-Fock 水平，具有 3-21G 基组）方法用于研究化合物的分子几何形状。本文对恶嗪进行了完整的红外光谱分析。将观察到的分子频率与基于 RHF/3-21G 方法进行的计算正常模式分析进行比较。振动带的分配（在 1760-400 cm i1 的范围内）已经通过考虑从头振动分析的结果来执行。通过半经验 AM1 和 ab initio
• Naidu, M. S. R.; Prasad, M. V. S. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 10, p. 686 - 688
  作者：Naidu, M. S. R.、Prasad, M. V. S. R.

  DOI：——

  日期：——