1-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol | 6344-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: Benzothiazolyl-beta-naphthol；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 6344-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NOS
• 分子量: 277.346
• InChiKey: VMCVUGJRJCPOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multianalyte azo dye as an on-site assay kit for colorimetric detection of Hg2+ions and electrochemical sensing of Zn2+ ions

  摘要：

  A new tailor-made colorimetric chemosensor, (E)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(pyridin-3-yldiazenyl)naphthalen-2-ol (1), containing benzothiazole and pyridinemoieties connected through an azo (-N=N-) linkage has been designed and synthesized. The synthesized chemosensor displayed an eye-catching color change upon binding to acetate [AcO-;colorless to russet] and mercury (II) [Hg2+;colorless to greenish blue] ions in 9:1 (v/v) aqueous CH3CN (pH 7.0 HEPES buffer).The mechanism of interaction between the chemosensor and the Hg2+/AcO- ions has been confirmed by H-1 NMR titration experiments. Moreover, the colorimetric chemosensor 1 displayed potential in-field applications as on-site assay kit and detection of Hg2+ ions in realwater samples. Importantly chemosensor 1 gave selective electrochemical response towards Zn2+ ions, enabling simple azo-dye 1 as multichannel chemosensor for colorimetric detection of Hg2+ ions and electrochemical detection of Zn2+ ions. (c) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117869
• 作为产物：
  描述：

  H₂LN 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示，将2‑羟基‑1‑萘甲醛和2‑氨基苯硫酚(或2‑氨基苯酚)在有机溶剂中反应得到席夫碱结构中间体；经重结晶提纯操作得到该中间体，再与氧化剂在有机溶剂中反应得到具有聚集诱导发光功能的化合物。进一步对化合物进行修饰得到一系列功能化的聚集诱导发光化合物，该类化合物的合成方法简单，反应条件温和易于合成，后处理操作方便，收率高，加热反应缩短反应时间。所得的聚集诱导发光化合物具有激发态分子内质子转移效应。萘环上羟基氢原子与邻位苯并噻唑环上的氮原子之间存在分子内弱作用力氢键，具有激发态分子内质子转移效应，表现出较大斯托克位移。

  公开号：

  CN112480025B

文献信息

• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Hyun

  公开号：US20100152455A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to organic electroluminescent compounds and electroluminescent devices comprising the same as host material. The electroluminescent compounds according to the invention are characterized by having three ligands, two bivalent metals and a monovalent anion derived from an inorganic or an organic acid.

  本发明涉及有机电致发光化合物，以及包含该化合物的作为主体材料的电致发光设备。根据发明的电致发光化合物以其具有三个配体、两个二价金属和一个由无机或有机酸衍生的一价阴离子为特征。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• A new hydroxynaphthyl benzothiazole derived fluorescent probe for highly selective and sensitive Cu 2+ detection
  作者：Lijun Tang、Ping He、Keli Zhong、Shuhua Hou、Yanjiang Bian

  DOI：10.1016/j.saa.2016.06.045

  日期：2016.12

  reactive probe, 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-yl-picolinate (BTNP), was designed and synthesized. BTNP acts as a highly selective probe to Cu(2+) in DMSO/H2O (7/3, v/v, Tris-HCl 10mM, pH=7.4) solution based on Cu(2+) catalyzed hydrolysis of the picolinate ester moiety in BTNP, which leads to the formation of an ESIPT active product with dual wavelength emission enhancement. The probe also possesses

  设计并合成了一种新型的反应性探针1-（苯并[d]噻唑-2-基）萘-2-基-吡啶甲酸（BTNP）。BTNP作为基于Cu（2+）催化的吡啶甲酸酯部分水解的DMSO / H2O（7/3，v / v，Tris-HCl 10mM，pH = 7.4）解决方案中Cu（2+）的高选择性探针在BTNP中，这导致形成具有双波长发射增强作用的ESIPT活性产物。该探针还具有合成简单，反应迅速和灵敏度高的优点。拟一级反应速率常数经计算为0.205min（-1）。此外，还探讨了BTNP在活细胞和真实水样中Cu（2+）检测中的应用。
• Synthesis of bioactive 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazole derivatives via base-promoted one-pot process
  作者：Huiping Zeng、Puying Luo、Manling Luo、Hao Ding、Qiuping Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130472

  日期：2019.8

  A convenient synthesis of 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazoles from 2- (o-hydroxyaryl)benzothiazoles and commercially available ethyl difluoroiodoacetate (ICF2CO2Et) is described. The transformation was amenable to a one-pot, sequential three-component protocol from o-hydroxybenzaldehyde, o-aminothiophenol, and ICF2CO2Et promoted by KOH. Additionally, some of the prepared compounds exhibited

  描述了由2-（邻-羟基芳基）苯并噻唑和可商购的二氟碘乙酸乙酯（ICF 2 CO 2 Et）方便地合成2-（2-（二氟甲氧基）芳基）苯并[d]噻唑的方法。变换为适合于从一釜，顺序三组分协议ö羟基苯甲醛，ø -aminothiophenol，和ICF 2 CO 2的Et促进由KOH。另外，一些制备的化合物对人卵巢癌细胞显示出有希望的活性。