H₂LN | 95263-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: H₂LN
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)-2-mercaptoaniline；N-(2-hydroxynaphthylidene)-2-aminothiophenol；2-hydroxy-1-naphthaldehyde-2-mercaptoanil；N-(2-mercaptophenyl)-1-naphthaldimine；N-(2-mercaptophenyl)naphthylideneimine；1-(2-thiophenyliminomethyl)-2-naphtol；1-[(2-Sulfanylanilino)methylidene]naphthalen-2(1H)-one；1-[(2-sulfanylphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 95263-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: AJBWNCIUKRVMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  514.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H₂LN 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent probe for magnesium employing excited state intramolecular proton transfer

  摘要：

  A simple fluorescent sensor has been developed for the ratiometric recognition of Mg2+ in semi-aqueous solution at pH 7.0. The sensor, a Schiff base, undergoes Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) to generate a keto tautomer with proficient Mg2+ binding capability. The sensor displays good selectivity over other metal ions including alkali/alkali earth ions and can measure Mg2+ ion concentration between 2.0 and 30.0 mu M. The binding stoichiometry was established as 2:1 (host:guest) with an association constant (K-21) of (1.4 +/- 0.1) x 10(4) m(-2). The sensor could potentially be used to detect conditions such as hypermagnesaemia. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.052
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 H₂LN
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱和三苯基膦配体的 Fe(III) 配合物的合成、表征和催化活性

  摘要：

  摘要 通过由 Fe(III)-Schiff 碱-三苯基膦配合物组成的高效催化剂体系研究了醇氧化为羰基化合物。络合物氯N-(2-巯基苯基)水杨亚胺双(三苯基膦)铁(III)在相对温和的条件下对各种醇的氧化表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.07.018

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing ‘pincer like’ ONS donor Schiff base and triphenylphosphine as catalyst for selective oxidation of alcohols at room temperature
  作者：M. Muthu Tamizh、K. Mereiter、K. Kirchner、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.016

  日期：2012.3

  the coupling of phosphorus atoms with azomethine proton. The single crystal X-ray analysis of [Ru(L5)(CO)(PPh3)2] revealed that Schiff base ligand is coordinated to the metal center, via dissociation of the two acidic protons, as a dianionic tridentate ONS donor and that ruthenium(II) ion adopts octahedral coordination with the phosphorus atoms in trans-disposition. Ruthenium complexes have been used

  H 2 L与[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]在甲苯中的反应得到[Ru（L）（CO）（PPh 3）2 ]（L =衍生自水杨醛/ 4-取代的水杨醛的二齿三齿ONS供体配体/ 2-羟基-1-萘醛和邻氨基苯硫酚）在室温下。通过元素分析和紫外可见，FT-IR，1 H，1 3 C和31 P NMR光谱法对所有配合物进行表征。[Ru（L4）（CO）（PPh 3）2的1 H- 1 H COZY和1 H- 31 P HMBC光谱]已经研究过。1 H- 31 P HMBC光谱建立了磷原子与偶氮甲碱质子的偶联。[Ru（L5）（CO）（PPh 3）2 ]的单晶X射线分析表明，席夫碱配体通过两个酸性质子的解离作为二阴离子三齿ONS供体而配位到金属中心。钌（II）离子八面体采用与磷原子配位的反式-disposition。钌配合物已与N-甲基吗啉-N结合使用氧化物（NMO），用于在室温下催化氧化各种醇。苄基伯醇
• Synthesis of triethylphosphite complexes of nickel(II) and palladium(II) with tridentate Schiff base ligand for catalytic application in carbon–carbon coupling reactions
  作者：M. Muthu Tamizh、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.08.016

  日期：2012.11

  (electronic, FT–IR, 1H, 13C and 31P NMR) methods. The 1H–31P HMBC spectrum established the coupling of phosphorus with the azomethine proton of the Schiff base and the aliphatic protons of triethylphosphite. Novel Ni(II) and Pd(II) complexes exhibited good catalytic activity in Kumada–Tamao–Corriu and Suzuki–Miyaura coupling reactions respectively.

  摘要空气稳定的 Ni(II) 和 Pd(II) 配合物即。[Ni(LS)(P(OEt)3)] (1), [Ni(LN)(P(OEt)3)] (2), [Pd(LS)(P(OEt)3)] (3)和 [Pd(LN)(P(OEt)3)] (4) [其中 LS 和 LN 分别是 N-（2-巯基苯基）水杨亚胺和 N-（2-巯基苯基）萘亚胺的二价阴离子] 已合成并表征为分析和光谱（电子、FT-IR、1H、13C 和 31P NMR）方法。1H-31P HMBC 光谱建立了磷与席夫碱的偶氮甲碱质子和亚磷酸三乙酯的脂肪族质子的偶联。新型Ni(II)和Pd(II)配合物分别在Kumada-Tamao-Corriu和Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出良好的催化活性。
• 具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用
  申请人：汉中职业技术学院

  公开号：CN112480025B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示，将2‑羟基‑1‑萘甲醛和2‑氨基苯硫酚(或2‑氨基苯酚)在有机溶剂中反应得到席夫碱结构中间体；经重结晶提纯操作得到该中间体，再与氧化剂在有机溶剂中反应得到具有聚集诱导发光功能的化合物。进一步对化合物进行修饰得到一系列功能化的聚集诱导发光化合物，该类化合物的合成方法简单，反应条件温和易于合成，后处理操作方便，收率高，加热反应缩短反应时间。所得的聚集诱导发光化合物具有激发态分子内质子转移效应。萘环上羟基氢原子与邻位苯并噻唑环上的氮原子之间存在分子内弱作用力氢键，具有激发态分子内质子转移效应，表现出较大斯托克位移。
• Synthesis, spectroscopic characterization and in vitro studies of new heteroleptic copper (II) complexes derived from 2-hydroxy napthaldehyde Schiff’s bases and N, N donor ligands: Antimicrobial, DNA binding and cytotoxic investigations
  作者：Tummalapalli Kiran、Vuppalapati Giri Prasanth、M.M. Balamurali、C.S. Vasavi、Punnagai Munusami、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Madhvesh Pathak

  DOI：10.1016/j.ica.2015.04.033

  日期：2015.7

  with DNA via an intercalation binding mode with an intrinsic binding constant, Kb (1.116 ± 0.21 to 7.227 ± 0.21) × 104 M−1. The antimicrobial activity assays with the Schiff’s bases and their heteroleptic copper (II) complexes of 4a and 4b exhibited profound activity against gram positive bacteria, gram negative bacteria and fungi. Further, complexes 4d and 4h displayed significant cytotoxicity when

  摘要一系列八种新的[Cu（HL1）（B）]（4a–4d）和[Cu（HL2）（B）]（4e–4h）类型的铜（II）配合物，其中HL1为N-（2 -羟基-1-萘基）-2-氨基苯酚，HL2为N-（2-羟基-1-萘基）-2-巯基苯胺，B为N，N供体配体，即联吡啶（bpy），1,10-菲咯啉（phen ），二吡啶并喹喔啉（dpq）和二吡啶并吩嗪（dppz）已合成并通过元素分析和光谱技术（IR，UV，ESI质量和EPR光谱）进行了表征。这些铜配合物（4a–4h）的DNA结合特性已通过电子吸收，粘度测量和对接分析进行了研究。获得的结果表明，该复合物通过插入结合模式与DNA结合，其固有结合常数Kb（1.116±0.21至7.227±0.21）×104 M-1。用席夫氏碱及其4a和4b的杂铜（II）配合物进行的抗菌活性测定显示出对革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌的深层活性。此外，当在一组癌细胞系（人肝癌
• Spectroscopic, DNA binding ability, biological activity, DFT calculations and non linear optical properties (NLO) of novel Co(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Hg(II) complexes with ONS Schiff base
  作者：Ayman A. Abdel Aziz、Fatma M. Elantabli、H. Moustafa、Samir M. El-Medani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.081

  日期：2017.8

  Abstract The reaction of Co(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Hg(II) with the synthesized N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)-2-aminothiophenol Schiff base ligand (H2L) at room temperature resulted in the formation of the five complexes; [Co(HL)2]H2O, 1; [M(HL)2] (M = Cu, Zn and Cd), (2–4) and [Hg(HL)Cl], 5. The ligand and its complexes were characterized based on elemental analyses, IR, 1H NMR, magnetic measurement

  摘要 Co(II)、Cu(II)、Zn(II)、Cd(II)和Hg(II)与合成的N-(2-羟基-1-亚萘基)-2-氨基苯硫酚席夫碱配体( H2L) 在室温下形成五种复合物；[Co(HL)2]H2O，1；[M(HL)2] (M = Cu, Zn and Cd), (2–4) and [Hg(HL)Cl], 5. 基于元素分析、IR、1H NMR、磁测量、摩尔电导和热分析。Coats和Redfern方法用于计算动力学和热力学参数。已经研究了 H2L 及其复合物的抗菌活性。已经使用 UV-Vis 和荧光吸收光谱研究了 Co(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的结合。结果表明配体及其复合物可能通过嵌入方式与DNA结合，复合物的结合亲和力比配体高得多。在 B3LYP/LANL2DZ 理论水平上对所研究配合物的平衡几何形状进行了理论研究，发现这些几何形状是非线性的。所研究配合物的计算出的