2-(1-naphthyl)benzothiazole | 56048-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)benzo[d]thiazole；2-(naphthalen-1-yl)benzothiazole；2-(1-naphthyl)-1,3-benzothiazole；2-naphthalen-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NS
• 分子量: 261.347
• InChiKey: OJAHVYRKXZEVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)benzothiazole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-naphthyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C–H Arylation of (Benzo)oxazoles or (Benzo)thiazoles with Aryltrimethylammonium Triflates

  摘要：

  The C-H arylation of (benzo)oxazoles or (benzo)thiazoles with aryltrimethylammonium triflates was carried out via Pd-catalyzed C-H/C-N cleavage. Oxazoles, thiazoles, benzoxazole, and benzothiazole were arylated using activated and deactivated aryltrimethylamrnonium triflates to give 2-aryl(benzo)oxazoles or 2-aryl(benzo)thiazoles in reasonable to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02458

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Transition Metal-Free Homocoupling of Unactivated Electron-Deficient Azaarenes
  作者：Wen-Wen Xie、Yue Liu、Rui Yuan、Dan Zhao、Tian-Zhi Yu、Jian Zhang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/adsc.201500445

  日期：2016.3.17

  first direct homocoupling of unactivated electron‐deficient azaarenes in the presence of TMPMgCl (2,2,6,6‐tetramethylpiperidinylmagnesium chloride) and TMEDA (tetramethylethylenediamine). In this process, no transition metal was used while freely available air was employed as the oxidant. The investigated successful substrates included quinolines, isoquinoline, 3‐phenylated pyridines, and 2‐phenylated

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。