di-O-benzyl-2,20-thiodiethanol | 849700-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-O-benzyl-2,20-thiodiethanol
• 英文别名: bis-(2-benzyloxy-ethyl)-sulfide；β.β'-Dibenzyloxy-diaethylsulfid；Thiodiglykol-dibenzylaether；Bis-(2-benzyloxy-aethyl)-sulfid；2-(2-Phenylmethoxyethylsulfanyl)ethoxymethylbenzene；2-(2-phenylmethoxyethylsulfanyl)ethoxymethylbenzene
• CAS: 849700-31-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: JRCWAZAVBYCCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225-250 °C
• 密度：
  1.0962 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-benzyl-2,20-thiodiethanol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(2-benzyloxy-ethyl)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Kretow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 2364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 bis (2-chloroethyl) sulphide 在 锌 作用下， 生成 di-O-benzyl-2,20-thiodiethanol
  参考文献：
  名称：

  Kretow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 2364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of the thiosugar ring in the inhibitory activity of salacinol, a potent natural α-glucosidase inhibitor
  作者：Katsuki Takashima、Shinya Nakamura、Maiko Nagayama、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Weijia Xie、Isao Nakanishi、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/d3ra08485j

  日期：——

  the 5-membered thiosugar ring of 1 played an essential role in the potent activities of sulfonium-type inhibitors. The present findings are interesting and important in understanding the function of salacinol, considering that the observed inhibitory activity trend was contrary to the SAR observed in aza-compounds (23, 24, and 25) in a previous study, which suggested that the cyclic structure did not

  在此，氮杂糖的环裂解 ( 24 ) 和截短 ( 25 ) 类似物 1-脱氧野尻霉素 ( 23 ) 表现出与母体化合物相同的抑制活性 ( K i = 4–10 μM) ( 1 , K i = 14μM）。基于这种构效关系 (SAR)，SAlacinol ( 1 )（一种有效的含硫代糖环的 α-葡萄糖苷酶抑制剂）的四个环裂解（ 26a-26c和27c ）和三个截短（ 28a-28c ）类似物被合成的。生物测定结果显示，所有合成物均无活性，表明1的5元硫糖环在锍类抑制剂的有效活性中发挥着重要作用。考虑到观察到的抑制活性趋势与先前研究中在氮杂化合物（ 23、24和25 ）中观察到的SAR相反，目前的发现对于理解SAlacinol的功能是有趣且重要的，这表明环状结构并没有促进它们的强抑制活性。