2-氯乙基 乙烯基硫醚 | 81142-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯乙基 乙烯基硫醚
• 中文别名: [(2-氯乙基)硫烷基]乙烯；2-氯乙基乙烯基硫醚
• 英文名称: β-chloroethyl vinyl sulfide
• 英文别名: 2-chloroethyl vinyl sulfide；chloro ethyl vinyl sulfide；chloro ethylvinyl sulfide；CEVS；1-chloro-2-vinylmercapto-ethane；1-Chlor-2-vinylmercapto-aethan；Ethene, ((2-chloroethyl)thio)-；1-chloro-2-ethenylsulfanylethane
• CAS: 81142-02-1
• 化学式: C₄H₇ClS
• mdl: MFCD19232435
• 分子量: 122.619
• InChiKey: KCCNHHACDJEDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  874;874;874

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基 乙烯基硫醚 在 盐酸 作用下， 生成 1,2'-dichlorodiethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Davies; Oxford, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis (2-chloroethyl) sulphide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-氯乙基 乙烯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Davies; Oxford, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mass Spectral Studies on Vinylic Degradation Products of Sulfur Mustards under Gas Chromatography/Mass Spectrometry Conditions
  作者：L. Sai Sachin、R. Karthikraj、K. Kalyan Kumar、T. Sony、N. Prasada Raju、S. Prabhakar

  DOI：10.1255/ejms.1398

  日期：2015.12

  Sulfur mustards are a class of vesicant chemical warfare agents that rapidly degrade in environmental samples. The most feasible degradation products of sulfur mustards are chloroethyl vinylic compounds and divinylic compounds, which are formed by the elimination of one and two HCl molecules from sulfur mustards, respectively. The detection and characterization of these degradation products in environmental samples are an important proof for the verification of sulfur mustard usage. In this study, we synthesized a set of sulfur mustard degradation products, i.e., divinylic compounds (1–7) and chloroethyl vinylic compounds (8–14), and characterized using gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) under electron ionization (EI) and chemical ionization (CI) (methane) conditions. The EI mass spectra of the studied compounds mainly included the fragment ions that resulted from homolytic cleavages with or without hydrogen migrations. The divinylic compounds (1–7) showed [M – SH]⁺ ions, whereas the chloroethylvinyl compounds (8–14) showed [M – Cl]⁺ and [M – CH₂CH₂Cl]⁺ ions. Methane/CI mass spectra showed [M + H]⁺ ions and provided molecular weight information. The GC retention index (RI) values were also calculated for the studied compounds. The EI and CI mass spectral data together with RI values are extremely useful for off-site analysis for the verification of the chemical weapons convention and also to participate in official Organization for the Prohibition of Chemical Weapons proficiency tests.

  硫芥子是一类气泡剂化学战剂，它们在环境样品中迅速降解。硫芥子最可行的降解产物是氯乙基乙烯化合物和二乙烯化合物，它们分别通过从硫芥子中消除一个和两个HCl分子形成。在环境样品中检测和表征这些降解产物对于验证硫芥子的使用是重要的证据。在这项研究中，我们合成了一组硫芥子降解产物，即二乙烯化合物（1-7）和氯乙基乙烯化合物（8-14），并使用气相色谱/质谱联用（GC/MS）在电子电离（EI）和化学电离（CI）（甲烷）条件下进行表征。研究化合物的EI质谱主要包括由于有或无氢迁移而导致的自由裂解的碎片离子。二乙烯化合物（1-7）显示[M - SH]⁺离子，而氯乙基乙烯化合物（8-14）显示[M - Cl]⁺和[M - CH₂CH₂Cl]⁺离子。甲烷/CI质谱显示[M + H]⁺离子并提供分子量信息。还计算了研究化合物的GC保留指数（RI）值。EI和CI质谱数据以及RI值对于离线分析以验证化学武器公约以及参加官方禁化武组织的熟练测试非常有用。
• Enhanced thermal degradation of 2,2′-dichlorodiethyl sulfide (sulfur mustard, HD) with the presence of metal oxides
  作者：Hyunsook Jung、Hae Wan Lee、Eun Ah Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146277

  日期：2016.8.2

  Thermal degradation of sulfur mustard (2,2′-dichlorodiethyl sulfide, HD) in the presence of metal oxide adsorbents was investigated by thermal desorption in conjunction with gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS). Zr(OH)4, Al2O3, Al2CoO4, MgO, CeO2, and V2O5 were used as metal oxide adsorbents. Neat HD was spiked onto the metal oxides packed in glass tubes, which were kept at room temperature

  图形摘要 摘要 通过热解吸结合气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 研究了在金属氧化物吸附剂存在下硫芥（2,2'-二氯二乙基硫醚，HD）的热降解。Zr(OH)4、Al2O3、Al2CoO4、MgO、CeO2 和 V2O5 用作金属氧化物吸附剂。将纯净的 HD 加到装在玻璃管中的金属氧化物上，将其保持在室温下，然后通过热解吸系统在 100°C 的适度高温下加热。热降解产物直接通过GC-MS进行转移和分析。在 Zr(OH)4、Al2O3、 和 吸附剂存在下，HD 热降解的主要产物是 1,4-二噻烷和 1,4-氧杂噻吩。用 MgO 和 V2O5 没有观察到有效的降解。
• N-doped, S-doped TiO₂nanocatalysts: synthesis, characterization and photocatalytic activity in the presence of sunlight
  作者：P. V. R. K. Ramacharyulu、Dipak Bapurao Nimbalkar、J. Praveen Kumar、G. K. Prasad、Shyue-Chu Ke

  DOI：10.1039/c4ra08858a

  日期：——

  N doped and S doped nano TiO₂catalysts were synthesized by a sol–gel process followed by hydrothermal treatment at low temperature and tested for catalytic activity by natural sunlight photocatalytic degradation of a toxic chemical warfare agent.

  N掺杂和S掺杂的纳米TiO₂催化剂是通过溶胶-凝胶法合成，然后在低温下进行水热处理制备的，并通过自然阳光光催化降解有毒化学战剂进行了催化活性测试。
• Facile Hydrolysis-Based Chemical Destruction of the Warfare Agents VX, GB, and HD by Alumina-Supported Fluoride Reagents
  作者：E. Gershonov、I. Columbus、Y. Zafrani

  DOI：10.1021/jo8019972

  日期：2009.1.2

  A facile solvent-free hydrolysis (chemical destruction) of the warfare agents VX (O-ethyl S-2-(diisopropylamino)ethyl methylphosphonothioate), GB (O-isopropyl methylphosphonofluoridate or sarin), and HD (2,2′-dichloroethyl sulfide or sulfur mustard) upon reaction with various solid-supported fluoride reagents is described. These solid reagents include different alumina-based powders such as KF/Al2O3

  简便的无溶剂水解剂（战争破坏剂VX（O-乙基S -2-（二异丙氨基氨基）乙基甲基硫代磷酸酯），GB（O-异丙基甲基氟代磷酸酯或沙林）和HD（2,2'-二氯乙基硫醚）描述了在与各种固体负载的氟化物试剂反应后产生的硫芥末或硫芥末）。这些固体试剂包括不同的氧化铝基粉末，例如KF / Al 2 O 3，AgF / KF / Al 2 O 3和KF / Al 2 O 3，它们富含所谓的配位不饱和氟化物离子（我们称其为ECUF- KF / Al 2 O 3）。当吸附在这些吸附剂上时，神经毒剂VX迅速水解（t 1/2范围在0.1-6.3 h之间）水解成相应的无毒膦酸主要成分EMPA（> 90％）和相对毒性的脱乙基VX（< 10％）。后者的副产物进一步水解为无毒的MPA产物（t 1/2范围为2.2-161 h）。发现反应速率和产物分布强烈地取决于KF / Al 2 O 3基质中氟离子的性质及其含水量。所研
• Degradation of Sulfur Mustard on KF/Al₂O₃: The Role of Organic Solvents and Active Species
  作者：Gil Fridkin、Ishay Columbus、Lea Yehezkel、Yossi Zafrani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01314

  日期：2018.9.7

  Solvent effects on the ability of KF/Al2O3 supports to degrade the warfare agent sulfur mustard (HD) were explored. RP-KF/Al2O3 possessing hydroxide ions and ECUF/KF/Al2O3 holding fluoride ions were examined. Reactions on RP-KF/Al2O3 containing 10 wt % of organic solvents were faster than those on ECUF/KF/Al2O3. Additionally, RP-KF/Al2O3 led to elimination products, while ECUF/KF/Al2O3 mainly led to

  研究了溶剂对KF / Al 2 O 3载体降解作战剂硫芥末（HD）的能力的影响。研究了具有氢氧根离子的RP-KF / Al 2 O 3和具有氟离子的ECUF / KF / Al 2 O 3。在含有10wt％有机溶剂的RP-KF / Al 2 O 3上的反应比在ECUF / KF / Al 2 O 3上的反应更快。此外，RP-KF / Al 2 O 3导致了淘汰产品，而ECUF / KF / Al 2 O 3主要导致替代衍生物。将溶剂量增加至90wt％导致反应速率降低。讨论了溶剂同一性/量和活性物质的重要性。

表征谱图