6-苯基己基异硫氰酸酯 | 133920-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基己基异硫氰酸酯
• 英文名称: Phenylhexyl isothiocyanate
• 英文别名: (6-isothiocyanatohexyl)benzene；6-phenylhexyl isothiocyanate；PHITC；phenylhexylisothiocyanate；6-isothiocyanatohexylbenzene
• CAS: 133920-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• 分子量: 219.351
• InChiKey: VJNWEQGIPZMBMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 L-半胱氨酸 、 6-苯基己基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯结合物的分解速率决定了它们作为细胞色素p450酶抑制剂的活性。

  摘要：

  异硫氰酸酯（硫醇-ITC）的硫醇共轭物是哺乳动物巯基酸途径中形成的ITC的代谢产物。它们在小鼠肺肿瘤生物测定和其他模型中是有效的化学预防剂。硫醇-ITC是P450的抑制剂，但尚未确定P450的抑制是由于缀合物本身还是由于去共轭反应释放的母体ITC所致。在研究硫醇-ITC的化学预防作用机理时，异硫氰酸苄酯（BITC），苯乙基异硫氰酸酯（PEITC），6-苯基己基异硫氰酸酯（半胱氨酸，半胱氨酸和N-乙酰基-L-半胱氨酸（NAC）缀合物的去偶联率） PHITC）和萝卜硫烷（SFN），表示为一级速率常数k（1）和分解半衰期Dt（1/2），是在pH 7.4和37度的水溶液中测量的。Cys缀合物的Dt（1/2）s比各个GSH缀合物的Dt（1/2）s短几倍，而NAC缀合物的Dt（1/2）s最长。硫醇缀合物的裂解是pH依赖性的，在酸性条件下比在pH 7.4下慢得多。随后对P450 2B1使用PROD（戊氧

  DOI：

  10.1021/tx010029w

文献信息

• ISOTHIOCYNATES AND GLUCOSINOLATE COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Rajski Scott R.

  公开号：US20130116203A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides glucosinolate and isothiocyanate compounds and related methods for synthesizing these compounds and analogs. In certain embodiments, these glucosinolate and isothiocyanate compounds are useful and chemopreventive and or chemotherapeutic agents.

  本发明提供了葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物以及相关的合成这些化合物和类似物的方法。在某些实施例中，这些葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物可用作化学预防和/或化疗剂。
• Synthesis and Anticancer Activity Comparison of Phenylalkyl Isoselenocyanates with Corresponding Naturally Occurring and Synthetic Isothiocyanates
  作者：Arun K. Sharma、Arati Sharma、Dhimant Desai、SubbaRao V. Madhunapantula、Sung Jin Huh、Gavin P. Robertson、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jm800993r

  日期：2008.12.25

  Synthesis and identification of novel phenylalkyl isoselenocyanates (ISCs), isosteric selenium analogues of naturally occurring phenylalkyl isothiocyanates (ITCs), as effective cytotoxic and antitumor agents are described. The structure-activity relationship comparison of ISCs with ITCs and effect of the increasing alkyl chain length in inhibiting cancer cell growth were evaluated on melanoma, prostate

  描述了新型苯基烷基异硒氰酸酯 (ISC)、天然存在的苯基烷基异硫氰酸酯 (ITC) 的等排硒类似物的合成和鉴定，作为有效的细胞毒剂和抗肿瘤剂。在黑色素瘤、前列腺、乳腺癌、胶质母细胞瘤、肉瘤和结肠癌细胞系上评估了 ISCs 与 ITCs 的构效关系比较以及增加烷基链长度对抑制癌细胞生长的影响。ISC 化合物的 IC(50) 值通常低于其相应的 ITC 类似物。类似地，在 UACC 903 人类黑色素瘤细胞中，与 ITC 相比，ISC 对细胞增殖的抑制和细胞凋亡的诱导更明显。此外，ISCs 和 ITCs 有效地抑制了腹膜内异种移植后小鼠黑色素瘤的生长。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CELL-PROLIFERATION-RELATED DISORDERS
  申请人：Dang Leonard Luan C

  公开号：US20150240286A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Methods of treating and evaluating subjects having neoactive mutants of IDH (e.g., IDH1 or IDH2).

  治疗和评估具有IDH新活性突变体（例如IDH1或IDH2）的受试者的方法。
• Derivatives of Propane Diyl Dicinnamate
  申请人：MACGREGOR ALEXANDER

  公开号：US20110086912A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method for treating a cancer in a subject involving administering to the subject a compound of formula (II) or (II′): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, OH, alkylcarbonyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided is a compound of formula (II) or (II)′, wherein R 1 and R 2 are independently OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 3 and R 4 are independently H, OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 6 is H, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 5 is H, OH or alkylcarbonyloxy, R 6 is H or alkoxy, and R 7 is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗受试者癌症的方法，涉及向受试者施用以下化合物的公式(II)或(II′)：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、OH、烷基羰基氧基或其药用可接受盐。还提供了一种公式(II)或(II′)的化合物，其中R1和R2独立地为OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R3和R4独立地为H、OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R6为H、烷氧基或烷基羰基氧基，R5为H、OH或烷基羰基氧基，R6为H或烷氧基，R7为H或其药用可接受盐。
• [EN] INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：HAMPTON MARK

  公开号：WO2010140902A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides the use of isothiocyanate and isoselenocyanate compounds for treating diseases and conditions mediated by MIF.

  本发明提供了使用异硫氰酸盐和异硒氰酸盐化合物来治疗由MIF介导的疾病和病症的方法。