N,N,N,'N'-四乙基对苯二甲酰胺 | 15394-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,N,'N'-四乙基对苯二甲酰胺
• 英文名称: N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetraethylterephthalamide
• 英文别名: N,N-diethyl terephthalamide；N,N,N',N'-Tetraethylterephthalamide；1-N,1-N,4-N,4-N-tetraethylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 15394-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD00043653
• 分子量: 276.379
• InChiKey: GBSCSRXSQKTCPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  419.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0209 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,'N'-四乙基对苯二甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 tetra-N-ethyl-dithioterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  777.抗结核化合物。部分X.衍生自季铵化合物的一些反应NN二取代的硫代酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004067
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 对苯二甲酰氯 在 B₁₂ complex immobilized on rhodium(III) modified anatase TiO₂ 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N,N,N,'N'-四乙基对苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  B 12-铑-钛氧化物杂化催化剂催化可见光驱动的光催化二重反应。

  摘要：

  合成了由B 12配合物和铑离子（Rh 3+）改性的氧化钛组成的杂化催化剂，用于可见光驱动的B 12激发的催化反应。杂化催化剂在氧化钛表面上含有4.93×10 -6 molg -1的B 12络合物和5.43×10 -5 molg -1的Rh（III）离子。在作为牺牲试剂的三乙胺（Et 3 N）存在下，杂化催化剂的可见光照射（λ≥420 nm）显示出在B 12的Co（I）状态下典型的390 nm吸收。通过漫反射紫外可见光谱分析监测该配合物，这意味着电子从二氧化钛转移到B 12配合物的Co（III）中心是通过可见光辐射发生的。在室温下，在空气中，由杂化催化剂催化的可见光辐射将三氯化苯转化为N，N-二乙基苯甲酰胺。催化剂的导带电子和价带孔均用于反应以形成酰胺产物。提出了二重反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121058

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Pd/C-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides via Oxidative C–N Bond Activation of Tertiary Amines to Tertiary Amides
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02385

  日期：2016.2.5

  This work reports oxidative N-dealkylation/carbonylation of tertiary amines to tertiary amides by using molecular oxygen as a sole oxidant using a Pd/C catalyst. This protocol is free from ligands, additives, bases, and cocatalysts. Different tertiary amines as well as aryl iodides have been examined for this transformation, providing desired products in good to excellent yield.

  这项工作报道了使用Pd / C催化剂将分子氧作为唯一的氧化剂，将叔胺氧化N-脱烷基/羰基化为叔酰胺。该方案不含配体，添加剂，碱和助催化剂。已经研究了不同的叔胺以及碘代芳基化合物的这种转化，从而以良好至优异的产率提供了所需的产物。
• The ‘inverse electron-demand’ Diels–Alder reaction in polymer synthesis. Part 5: Preparation and model reactions of some electron-rich bis-dienamines
  作者：András Kotschy、János Faragó、Antal Csámpai、David M Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.035

  日期：2004.4

  The m- and p-phenylene-bridged bis-azolopyridinium salts have been synthesized and converted into the corresponding bis-dienamines by reaction with pyrrolidine. These dienamines react readily with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-dicarboxylate to yield the bis-azolylvinyl-pyridazines.

  的米-和p -亚苯基桥连的双azolopyridinium盐已经合成，并通过与吡咯烷反应转化成相应的二dienamines。这些二烯胺容易与1,2,4,5-四嗪-二羧酸二甲酯反应，生成双-偶氮基乙烯基-哒嗪。
• Dilithiated synthons of tertiary benzamides, phthalamides, and 0,0′-aryl dicarbamates
  作者：R.J. Mills、R.F. Horvath、M.P. Sibi、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98418-1

  日期：1985.1

  Dilithiated species 1, 2, and 3, generated by metal-halogen exchange and directed ortho metalation, undergo reaction with electrophiles to afford, in high yield, polysubstituted aromatics 6, 7, and 8 respectively; 9 is formed via a bis anionic Fries rearrangement of 3.

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。
• Silica-Supported 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Reagent for Direct Conversion of Carboxylic Acids to Amides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Gholam Reza Nejabat

  DOI：10.1080/10426500601047214

  日期：2007.4.1

  A very simple and efficient solvent-free method for the direct conversion of carboxylic acids to primary, secondary, tertiary alkyl, and aromatic amides in the presence of the corresponding ammonium salts, silica-supported 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, and triethylamine is described. The reactions proceed rapidly at room temperature, and the products are obtained in moderate to excellent yields.

  一种非常简单有效的无溶剂方法，用于在相应的铵盐、二氧化硅负载的 2,4,6-三氯-1,3 存在下将羧酸直接转化为伯、仲、叔烷基和芳族酰胺描述了，5-三嗪和三乙胺。反应在室温下快速进行，以中等至极好的收率获得产物。

表征谱图