2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylic acid ethyl ester | 102101-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylate；ethyl 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-3-(phenylamino)prop-2-enoate；2-Cyano-3-methylmercapto-3-anilino-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-anilino-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 102101-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: SXJJUZCQEIWUAO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-氨基-3-苯胺基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下高选择性高效合成3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸酯

  摘要：

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.028
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下高选择性高效合成3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸酯

  摘要：

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.028

文献信息

• Synthesis of New Fused and Spiro Heterocyclic Systems from 3,5-Pyrazolidinediones
  作者：M. A. Abdel-Rahman、A. Khodairy、A.-B. A. G. Ghattas、S. Younes

  DOI：10.1002/jccs.200400017

  日期：2004.2

  were achieved on refluxing compounds 3, 4 4 or 6, in glacial acetic acid or diphenyl ether. 4,4-Dibromo-1-phenyl-3,5-pyrazolidinedione 12 reacted with the proper bidentates to give the corresponding spiro 3,5-pyrazolidinediones 13-15, respectively. The 4-aralkylidine derivatives 16 a - c , were subjected to Mannich reaction to give Mannich bases 17 a - c -22 a - c , respectively. 4-(p-Methylphenylam

  4-溴-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮2与不同的亲核试剂反应得到相应的4-取代衍生物3-8。环化的化合物 9-11 在回流的化合物 3、4、4 或 6 上，在冰醋酸或二苯醚中得到。4,4-二溴-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮12与适当的二齿反应分别得到相应的螺环3,5-吡唑烷二酮13-15。4-芳烷基亚烷基衍生物16 a - c 进行曼尼希反应，分别得到曼尼希碱17 a - c -22 a - c 。制备了 4-(对甲基苯基氨基亚甲基)-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮 23 或 4-(对甲基苯基偶氮)-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮 29 并与活性腈、环酮和 N 反应， S-缩醛得到吡喃并[2,3-c]吡唑，吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑，螺吡唑-4，
• An improved method for the synthesis of aminothiophenes precursors of thieno[2,3-b]pyrrole
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02130-x

  日期：2002.1

  Thiophenes 2 can easily be synthesized in two steps by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds.

  通过使用异硫氰酸苯酯和活化的亚甲基化合物，可以很容易地分两步合成噻吩2。
• Heterocyclization of functionalized ketene acetals: Synthesis of pyrimidines vinylamidine intermediates
  作者：C.J. Shishoo、M.B. Devani、V.S. Bhadti、S. Ananthan、G.V. Ullas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80137-4

  日期：1984.1

  Stable N-(carbethoxycyanovinyl)amidines have been isolated from the reaction of benzamidine with carbethoxycyanoketene S,N-acetals and have been found to cyclize to 4-chloro-, 4-amino- and 4-hydroxypyrimidines depending upon the cyclizing agent employed.

  从苯甲idine与碳乙氧基氰基酮S，N-乙缩醛的反应中已经分离出稳定的N-（乙氧基氰基乙烯基）am，并发现根据所使用的环化剂，环化成4-氯-，4-氨基-和4-羟基嘧啶。
• Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized Ketene<i>S,S</i>- and<i>S,N</i>-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives
  作者：R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27604

  日期：——

  Thermal [3+2] cycloadditon of aroylketene dithioacetals 1a-e with sodium azide affords novel 4-aroyl-5-methylthio-1H-1,2,3-triazoles 3a-e. The corresponding S,N-acetals 5a-m derived from primary amines react with sodium azide through different pathway involving cyclization of initially formed imidoyl azide intermediates to give novel 1,5-disubstituted tetrazole 7a-m in good yields. The S,N-acetal 5n obtained from malononitrile, however, undergoes cycloaddition on one of the nitrile groups to give a tetrazole 8.

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0760368A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  Pyrimidine derivatives useful as a gastrointestinal prokinetic agent, represented by formula (I) wherein X is O or NR5, Y is O, S or NR5 wherein R5 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like; R1 and R2 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like; R3 is CN, or COOR6 wherein R6 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, an aryl group or the like; R4 is -SR7 or -NR8R9 wherein R7 is a C1-C6 alkyl group; R8 is a C1-C6 alkyl group or the like; R9 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like, or R8 and R9 may represent, together with the nitrogen atom to which they are attached, an N-substituted piperazine ring of formula (X) wherein R10 represents a C1-C6 alkyl group or the like or a pharmacologically acceptable salt thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent used for the therapy of digestive tract diseases.

  可用作胃肠促动力药的嘧啶衍生物，由式（I）表示 其中 X 是 O 或 NR5，Y 是 O、S 或 NR5，其中 R5 是氢原子、C1-C6 烷基或类似物； R1 和 R2 可以相同或不同，各自为氢原子、C1-C6 烷基或类似物； R3 是 CN 或 COOR6，其中 R6 是 C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基、芳基或类似基团； R4 是-SR7 或-NR8R9，其中 R7 是 C1-C6 烷基； R8 是 C1-C6 烷基或类似基团； R9是氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或R8和R9可与它们所连接的氮原子一起代表式(X)的N-取代的哌嗪环 其中 R10 代表 C1-C6 烷基或类似基团或其药理学上可接受的盐。 上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力药。