2-phenyl-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine | 109466-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine
• CAS: 109466-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: OEVVLCCFPRHJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到5H-dihydro-3,4 phenyl-2 benzopyranno<1><4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bellec, Christian; Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude; Graffe, Bernadette, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 551 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Free Selective Synthesis of Functionalized Chroman-4-ones from ortho-Hydroxyacetophenones under HOAc/DMSO Conditions

  摘要：

  标题：摘要 报道了一种无金属、无氧化剂的酸促进的DMSO活化和随后的反应。在这个方案中，两分子DMSO被HOAc激活，并作为双合成物与邻羟基苯乙酮反应，产生3-(甲硫基甲基)香豆素酮，收率中等至良好，选择性高。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719880

文献信息

• Microwave-assisted Pd-catalyzed synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.094

  日期：2013.12

  developed for the synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using Vilsmeier formylation reaction. This synthetic protocol is utilized to synthesize some more novel steroidal pyrimidine derivatives and are currently being evaluated for their biological

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。
• Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude; Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1753 - 1756
  作者：Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude、Maitte, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• BELLEC, CHRISTIAN;BELLASSOUED-FARGEAU, MARIE-CLAUDE;GRAFFE, BERNADETTE;SA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 551-555
  作者：BELLEC, CHRISTIAN、BELLASSOUED-FARGEAU, MARIE-CLAUDE、GRAFFE, BERNADETTE、SA+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidant-Free Selective Synthesis of Functionalized Chroman-4-ones from ortho-Hydroxyacetophenones under HOAc/DMSO Conditions
  作者：Anan Wang、Yuanyuan Feng、Tao-Shan Jiang、Shuai Li、Xu Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1719880

  日期：2022.5

  A metal-free and oxidant-free acid-promoted DMSO activation and subsequent reaction is reported. In this protocol, two molecules of DMSO are activated by HOAc and serve as dual synthons which react with ortho-hydroxyacetophenones, affording 3-(methylthiomethyl)chroman-4-ones in moderate to good yields with high selectivity.

  标题：摘要 报道了一种无金属、无氧化剂的酸促进的DMSO活化和随后的反应。在这个方案中，两分子DMSO被HOAc激活，并作为双合成物与邻羟基苯乙酮反应，产生3-(甲硫基甲基)香豆素酮，收率中等至良好，选择性高。
• Bellec, Christian; Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude; Graffe, Bernadette, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 551 - 555
  作者：Bellec, Christian、Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude、Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Maitte, Pierre

  DOI：——

  日期：——