2-甲基-2-硝基-3-苯基环氧乙烷 | 22596-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-硝基-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-methyl-2-nitro-3-phenyloxirane
• 英文别名: Oxirane, 2-methyl-2-nitro-3-phenyl-
• CAS: 22596-45-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CTRGNPUSQYYAAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基-3-苯基环氧乙烷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到2,5-二甲基-3,6-二(苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  二茚并吡嗪类：缺电子芳烃

  摘要：

  报道了空气稳定电子受体二茚并吡嗪4a – g的合成、性质和应用，证明了在 6-和 12-位引入了官能芳基。目标可达到百毫克到克的范围。 4a – g中的芳基结构调节其溶解度、氧化还原电位和光学性质。将缺电子芳基引入缺电子二茚并吡嗪主链，将电子亲和力降低至-4 eV，使得该化合物作为n-半导体具有吸引力。一个简单的4 e有机场效应晶体管（未经优化）显示电子传输迁移率高达 0.037 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/chem.202100372
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-2-硝基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的硝基烯烃环氧化 合成1,3-噻唑的新型一锅法†

  摘要：

  通过使用t -BuOOH / DBU系统对硝基烯烃进行有机催化环氧化，然后在温和的条件下使α-硝基环氧化物与硫酰胺反应的一种简单的一锅两步法合成1,3-噻唑杂环已开发。

  DOI：

  10.1039/c1ob05260h

文献信息

• Zur Imidazolbildung aus 2<i>H</i>-Azirinen bzw. Vinylaziden und Nitrilen unter Säurekatalyse
  作者：Heinz Bader、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19780610126

  日期：1978.1.25

  Acid-Catalysed Formation of Imidazoles from 2H-Azirines or Vinylazides and Nitriles

  酸催化的2 H-叠氮基或乙烯基叠氮化物和腈形成的咪唑
• One-pot three-component protocol for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Shanshan Guo、Donghong Zhao、Yue Zhu、Yongping Yu、Wenteng Chen、Guolin Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350275

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT Substituted 2-aminothiazoles have been synthesized from α-nitro-epoxides, cyanamide, and sodium sulfide through a facile, three-component, and ecofriendly protocol with good to excellent yields. This reaction was achieved at room temperature without any additives. A possible mechanism has also been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 由 α-硝基环氧化物、氰胺和硫化钠通过简便、三组分和环保的方案合成了取代的 2-氨基噻唑，收率良好。该反应是在室温下完成的，没有任何添加剂。还提出了一种可能的机制。图形概要
• Palladium(0) Catalysed Conversion of α-Nitroepoxides into 1,2-Diketones
  作者：Yashwànt D. Vankar、Surendra P. Singh

  DOI：10.1246/cl.1986.1939

  日期：1986.11.5

  A variety of α-nitroepoxides have been found to undergo conversion to the corresponding 1,2-diketones with Pd(PPh3)4. Two examples form α-nitroketones instead of 1,2-diketones.

  发现多种α-硝基环氧化物可以在Pd(PPh3)4的作用下转化为相应的1,2-二酮。有两个例子形成了α-硝基酮，而不是1,2-二酮。
• 五取代吡咯化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106565582B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种五取代吡咯化合物及其制备方法，包括以下步骤：1)、将硝基环氧类化合物、胺类化合物、丁炔二酸二酯在溶剂和70～90℃的条件下于封闭容器中进行反应；2)、步骤1)所得的反应液浓缩，所得浓缩物进行硅胶柱层析，得五取代吡咯化合物。五取代吡咯化合物具有抗肿瘤活性。
• A multi-component synthesis of <i>N</i>-substituted 2-amino-3-cyano pyrroles <i>via</i> ring-opening of nitroepoxides
  作者：Xingyu Liu、Zhuang Nie、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c7nj04584k

  日期：——

  A multi-component synthesis of N-substituted 2-amino-3-cyano pyrroles from nitroepoxides, amines and malononitrile has been demonstrated. The reaction proceeded well for a wide range of nitroepoxides and amines under mild conditions without transition metal catalysis via the formation of three new bonds.

  已经证明了由硝基环氧化物，胺和丙二腈多组分合成N-取代的2-氨基-3-氰基吡咯。对于各种硝基环氧化物和胺，该反应在温和条件下进行得很好，而没有通过形成三个新键的过渡金属催化。