4-(tert-butyl)-N,N-diethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N,N-diethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide；N,N-diethyl-4-tert-butylbenzenesulfonamide；4-tert-Butyl-N,N-diethyl-benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N,N-diethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• mdl: MFCD02217587
• 分子量: 269.408
• InChiKey: DWCBSWCUWWHHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N,N-diethylbenzenesulfonamide 在 chromium acetate hydroxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到4-叔丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  醋酸铬 (III) 催化过碘酸对 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的新型 N-脱烷基化反应

  摘要：

  已发现氢氧化铬 (III) 是 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的 N-脱烷基化的有效催化剂，可在室温下与乙腈中的高碘酸一起以良好至极好的收率提供磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830851
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(tert-butyl)-N,N-diethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成芳族和杂芳族磺酰胺。

  摘要：

  在一个容器中，由芳基和杂芳基溴化物通过使用镁或异丙基氯化镁转化为相应的格氏试剂，然后与二氧化硫，硫酰氯和胺反应，制备了一系列芳烃和杂芳基磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo034643j

文献信息

• 一种苯磺酰氯类化合物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰胺类化合物的方法
  申请人：中国人民解放军国防科技大学

  公开号：CN109232330B

  公开（公告）日：2021-03-26

  一种苯磺酰氯类化合物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S‑N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• Eosin Y-Sensitized Photocatalytic Reaction of Tertiary Aliphatic Amines with Arenesulfonyl Chlorides under Visible-Light Irradiation
  作者：Ronghua Zhang、Yuguo Cai、Deli Sun、Song Xu、Qiguang Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1588828

  日期：2017.8

  A mild, practical, and environmentally friendly route to vinyl sulfones and sulfonamides has been developed based on the reaction of aliphatic amines with arenesulfonyl chlorides in the presence of eosin Y as a photocatalyst under visible light. The method permits the selective formation of vinyl sulfones or sulfonamides, depending on the oxidation environment and solvent. A wide range of products

  基于脂肪胺与芳烃磺酰氯在曙红Y作为光催化剂在可见光下的反应，开发了一种温和、实用且环保的乙烯基砜和磺酰胺途径。该方法允许选择性地形成乙烯基砜或磺酰胺，这取决于氧化环境和溶剂。在优化条件下以中等至良好的收率获得了广泛的产品。
• One-Pot Bimetallic Pd/Cu-Catalyzed Synthesis of Sulfonamides from Boronic Acids, DABSO and<i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Changyu Huang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201601732

  日期：2017.3.16

  A practical and straightforward bimetallic Pd/Cu catalytic system has been developed. This system affords various sulfonamides in one pot from easy‐to‐handle and readily available boronic acids, sulfur dioxide surrogate DABSO and O‐benzoyl hydroxylamines in high yields. Without additional ligands, the newly developed catalytic system revealed a broad substrate scope for both partners and tolerated

  已经开发出实用且直接的双金属Pd / Cu催化系统。该系统可在一个锅中以易于操作和容易获得的硼酸，二氧化硫替代DABSO和O-苯甲酰羟胺的高收率提供各种磺酰胺。在没有其他配体的情况下，新开发的催化系统显示出对于两个伙伴而言都具有广泛的底物范围，即使在低催化剂负载量下也可以耐受多种官能团。此外，基于对照实验，提出了一种可行的机理，其中亚磺酸钠已被分离并鉴定为该转化的关键中间体。
• US7312209B2
  申请人：——

  公开号：US7312209B2

  公开（公告）日：2007-12-25