bis(heptafluorobutyryl) peroxide | 336-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bis(heptafluorobutyryl) peroxide
• 英文别名: bis(perfluorobutyryl) peroxide；Bis(heptafluorobutyryl)peroxide；2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutaneperoxoate
• CAS: 336-64-1
• 化学式: C₈F₁₄O₄
• 分子量: 426.063
• InChiKey: JUTIIYKOQPDNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15 °C
• 沸点：
  19 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(heptafluorobutyryl) peroxide 在 sodium nitrite 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  生成双（聚氟烷基）氮氧化物的三种新方法；盐与多氟二酰过氧化物，多氟烷基碘和多氟烷基磺酰溴的反应

  摘要：

  已发现亚硝酸盐与多氟二酰过氧化物（2），多氟烷基碘化物（3）或多氟烷基磺酰溴（4）的三种新反应可生成双（多氟烷基）氮氧化物（1），并讨论了它们的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c39860001362
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酰氯 在 双氧水 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 bis(heptafluorobutyryl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  用双（七氟丁酰基）过氧化物对富含电子的烯烃进行七氟丙基化

  摘要：

  双（七氟丁酸）过氧化物与富电子烯烃反应，以良好的收率得到 C3F7CO2 和 C3F7 基团的加合物。过氧化物应该是将七氟丙基部分引入烯烃的有用试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.755
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基-2-亚硝基丙烷 在 bis(heptafluorobutyryl) peroxide 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以12%的产率得到丙酮
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物的化学-VIII。多氟二酰基过氧化物与2-硝基-2-亚硝基丙烷之间的反应-双（多氟烷基）氮氧化物的生成

  摘要：

  2-硝基-2-亚硝基丙烷（4）在F113（CCl 2 F-CClF 2）溶液中的热分解涉及C-NO键裂变，并形成丙酮作为主要产物。在多氟二酰过氧化物（3）的存在下，4被3氧化为2，2-二硝基丙烷（5）是主要反应，并且生成双（多氟烷基）氮氧化物（1）作为副产物之一。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81958-2

文献信息

• Generation of 15N labelled bis(polyfluoroalkyl) nitroxides and their hydrogen-abstraction reactions with alkanes, alkylbenzenes and aldehydes
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81074-x

  日期：1988.3

  Blue solutions containing 15 labelled bis(polyfluoralkyl) nitroxides and spin traps, polyfluoronitrosoalkanes, were conveniently made from the reactions of Na15NO2 with polyfluoro-compounds, (RFCO2) and RFSO2Br in F113. It has been found that the nitroxides effected fast H-abstraction from alkanes, alkylbenzenes, aldehydes and the radicals derived from the substrates were in turn effectively trapped

  由Na 15 NO 2与多氟化合物（R F CO 2）和R F SO 2 Br在F113中的反应可方便地制备包含15个标记的双（聚氟烷基）氮氧化物和自旋阱，多氟亚硝基链烷的蓝色溶液。已经发现，氮氧化物有效地从烷烃，烷基苯，醛中快速吸氢，而衍生自底物的自由基又被R F 15 NO有效地捕获，得到15 N标记的可通过ESR检测的自旋加合物。N越大（15 N）值以及氮氧化物和自旋加合物的简单拆分，使得对H原子吸收和其他自由基反应的动力学研究变得十分可行。
• Bis(perfluoroalkyl) nitroxides and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides generated in SET reactions between perfluorodiacyl peroxides and nitroalkane salts
  作者：Zhao Cheng-Xue、Huang Jian、Qu Yan-Ling、Chen Guo-Fei、Jiang Xi-Kui

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00075-5

  日期：1999.8

  ESR detection of bis(perfluoroalkyl) nitroxides 11 and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides 12 in accord with expected products suggests an electron transfer mechanism for the reactions between nitroalkane salts 1 and perfluorodiacyl peroxides 2. Nitroxides 11 and 12 are the spin-adducts of radical intermediates R1R2C·NO2 (3) and R·f (10) with the nitroso-trap RfNO (9) generated in the reactions. These

  根据预期产物对双（全氟烷基）氮氧化物11和全氟烷基硝基烷基氮氧化物12的ESR检测表明，硝基烷盐1与全氟二酰过氧化物2之间反应的电子转移机理。硝基氧化物11和12是自由基中间体R 1 R 2 C · NO 2（3）和R · f（10）与亚硝基阱R f NO（9）的自旋加合物）在反应中生成。这些反应已成为一些含氮底物单电子氧化机理研究中的有用技术。
• Heptafluoropropylation of Various Substituted Thiophenes with Bis(heptafluorobutyryl) Peroxide. Preparation of 3-Heptafluoropropylthiophene
  作者：Masato Yoshida、Tatsuro Yoshida、Nobumasa Kamigata、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3549

  日期：1988.10

  The heptafluoropropylations of several substituted thiophenes with bis(heptafluorobutyryl) peroxide were studied. The orientations of the heptafluoropropylation were examined and compared with those of usual electrophilic substitution. The method for the preparation of 3-heptafluoropropylthiophene was also explored.

  研究了几种取代噻吩与双（七氟丁酰）过氧化物的七氟丙基化反应。检查了七氟丙基化的方向，并与通常的亲电取代的方向进行了比较。还探索了制备3-七氟丙基噻吩的方法。
• Direct heptafluoropropylation of purines with bis(heptafluorobutyryl) peroxide
  作者：Masakazu Nishida、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto、Yoshio Hayakawa、Hideo Sawada、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80492-3

  日期：1993.11

  Some silylated purines react with bis(perttuorobutyryl) peroxide to provide ring-C3F7 derivatives. The introduction of the C3F7 group occurs predominantly at C-8: 6-methoxypurine also gave the C-2 isomer in isolable yield. Replacement of the 6-amino group of adenine with dimethylamino or methoxy improved the yields of the C3F7 derivatives.

  一些甲硅烷基化的嘌呤与双（过氧叔丁酰）过氧化物反应以提供环-C 3 F 7衍生物。C 3 F 7基团的引入主要发生在C-8：6-甲氧基嘌呤也可分离地得到C-2异构体。用二甲基氨基或甲氧基取代腺嘌呤的6-氨基基团改善了C 3 F 7衍生物的产率。
• Fluoroalkyl iodide and its production process
  申请人：Furuta Shoji

  公开号：US20070249876A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  A process for producing a fluoroalkyl iodide as a telomer R f (CF 2 CF 2 ) n I (wherein R f is a C 1-10 fluoroalkyl group, and n is an integer of from 1 to 6) by telomerization from a fluoroalkyl iodide represented by the formula R f I (wherein R f is as defined above) as a telogen and tetrafluoroethylene (CF 2 CF 2 ) as a taxogen, which comprises a liquid phase telomerization step of supplying a homogeneous liquid mixture of the telogen and the taxogen from the lower portion of a tubular reactor, moving the mixture from the lower portion towards the upper portion of the reactor in the presence of a radical initiator over a retention time of at least 5 minutes while the reaction system is kept in a liquid phase state is under conditions where no gas-liquid separation will take place, so that the taxogen supplied to the reactor is substantially consumed by the reaction in the reactor, and drawing the reaction product from the upper portion of the reactor.

  通过从具有以下公式的氟烷基碘化物RfI（其中Rf是C1-10氟烷基团，n为1至6的整数）作为末端剂和四氟乙烯（CF2CF2）作为税原剂的氟烷基碘化物进行末端化，从而生产一种氟烷基碘化物Rf（CF2CF2）nI的过程，其中包括向管式反应器的下部供应末端剂和税原剂的均相液体混合物的液相末端化步骤，将混合物从下部向反应器的上部移动，在自由基引发剂的存在下，在至少5分钟的滞留时间内保持反应系统处于液相状态的条件下进行，这种条件下不会发生气液分离，以使供应到反应器的税原剂在反应器中基本被反应消耗，并从反应器的上部抽出反应产物。